Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Жасмонова кислота ( ЖК ) - органічна сполука, що міститься в кількох рослинах, включаючи жасмин. Належить до рослинних гормонів із класу жасмонатів. Вона біосинтезується з ліноленової кислоти октадеканоїдним шляхом . Вперше була виділена у 1957 році як метиловий ефір жасмонової кислоти швейцарським хіміком Едуардом Демолем та його колегами. [1]
| Жасмонова кислота | |
|---|---|
 Жасмонова кислота | |
 | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 6894-38-8 |
| PubChem | 5281166 |
| KEGG | C08491 |
| ChEBI | 18292 |
| SMILES | CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O |
| InChI | 1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 2692609 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C12H18O3 |
| Молярна маса | 210.27 г/моль |
| Густина | 1.1 г/см3 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Біосинтез починається з жирної кислоти ліноленової кислоти, яка оксигенується ліпоксигеназою (13-LOX), утворюючи гідропероксид. Після цього пероксид в присутності аленоксидсинтази циклізується з утворенням аленоксиду. Аленоксид перегруповується з утворенням 12-оксофітодієнової кислоти, що каталізується ферментом аленоксидциклазою. Ряд β-окислень призводить до утворення 7-ізожасмонової кислоти. За відсутності ферменту ця ізожасмонова кислота ізомеризується до жасмонової кислоти. [2]
Основною функцією ЖК та її різноманітних метаболітів є регулювання реакції рослин на абіотичні та біотичні стреси, а також ріст і розвиток рослин. [3] Процеси росту та розвитку рослин, які регулюються цієї сполукою, включають пригнічення росту, старіння, згортання вусиків, розвиток квітки та опадання листя. ЖК також відповідає за формування бульб у картоплі та батату. Вона відіграє важливу роль у відповіді рослин на пошкодження і системну набуту стійкість . Ген Dgl відповідає за підтримку рівнів ЖК при звичайних умовах у Zea mays, а також за вивільнення жасмонової кислоти незабаром після поїдання комахами. [4] Коли комахи атакують рослини, вони реагують вивільненням ЖК, яка активує експресію інгібіторів протеази. Ці інгібітори протеази запобігають протеолітичній активності травних протеаз комах або «білків слини», [5] тим самим не даючи їм отримати необхідний азот з білку для власного росту. [6] ЖК також активує експресію поліфенолоксидази, яка сприяє виробленню хінолінів. Вони можуть перешкоджати виробленню комахами ферментів і знижувати поживність рослини. [7]
ЖК також може відігравати певну роль у боротьбі зі шкідниками. [8] ЖК розглядалася як засіб для обробки насіння, щоб стимулювати природний захист рослин від шкідників. У цьому випадку жасмонати розпилюються на проростаючі рослини. [9] Це буде стимулювати виробництво інгібітора протеази в рослині. [10] Вироблений інгібітор протеази може захистити рослину від комах, зменшуючи рівень зараження та фізичні пошкодження. [11] Однак через його антагоністичний зв’язок із саліциловою кислотою (важлива у захисті від патогенів) у деяких видів рослин це може призвести до підвищеної сприйнятливості до вірусів та інших патогенів. [12]
Жасмонова кислота може перетворюватися на різноманітні похідні, серед них складний ефір метилжасмонат. Дане перетворення каталізується ферментом жасмонової кислоти карбоксиметилтрансферазою. [13]
Жасмонова кислота та її похідні застосовуються в сільському господарстві як біологічно активні речовини, що регулюють обмінні процеси у рослин. Передпосівна обробка насіння ячменю розчинами жасмонової та бурштинової кислот сприяла росту рослин на ранніх стадіях розвитку, зменшувала втрату вологи листками та пригнічення росту в умовах посух. Суміш жасмонової та саліцилової кислот використовується при культивуванні картоплі in vitro для отримання покращеного посівного матеріалу, стійкого до фітофтори. Передпосівна експозиція ЖК насіння проса покращувала жаростійкість проростків і дорослих рослин за рахунок зменшення вмісту продуктів перекисного окислення ліпідів і збільшення вмісту хлорофілу. Спостерігалося збільшення кількості та маси зерен у волотях. Позитивна дія ЖК суттєво проявилася в несприятливих ґрунтових умовах, що свідчить про її вплив на стрес-захисні системи рослин. Передпосівна експозиція насіння Triticum aestivum сумішшю саліцилової та жасмонової кислот знижувала ступінь розвитку Septoria nodorum на листках. Звіти показали, що в суспензійних культурах Corydalis claviculata, Crotolaria cobalticola, Eschscholtzia californica, Glycin max, Lactuca sativa, Lycopersicum esculentum, Rauvolfia canescens, Rubia tinctorum, Ruta chalepensis і Sarcocapnos crassifolia уражених екзогенним еліситором (фрагмент клітинної стінки гриба) відбувався швидкий синтез ЖК. Екзогенна ЖК, застосована до суспензійної культури вищевказаних рослин, ініціювала de novo транскрипцію гена ферменту фенілаланінамоній-ліази, який бере участь у захисті рослин. Водночас метилжасмонат, нанесений на інфільтраційне середовище, не впливав на опосередковану Agrobacterium транзієнтну експресію та накопичення рекомбінантного білка в Nicotiana excelsior, що слід враховувати в біотехнологічних розробках, спрямованих на білково-орієнтоване виробництво.[14]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
