Вініловий спирт

Віні́ловий спирт, етено́л — органічна сполука, найпростіший представник енолів складу CH₂CHOH.

Вініловий спирт
Назва за IUPAC	етенол
Інші назви	гідроксиетен гідроксиетилен етиленол
Ідентифікатори
Номер CAS	557-75-5
PubChem	11199
Номер EINECS	209-183-3
SMILES	C=CO[1]
InChI	InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
Властивості
Молекулярна формула	C2H3OH
Молярна маса	44,0526 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

У вільному стані вініловий спирт не виділено, оскільки він таутомеризується (відбувається кето-енольна таутомерія) у більш стійку сполуку  — етаналь (рівноважна концентрація етенолу на сім порядків менша за концентрацію етаналю^[2]):

Зворотня реакція — утворення енолу — можлива лише за умови фотохімічного впливу на реакційну суміш.^[3] В природі такі реакції можуть проходити у верхніх шарах атмосфери та у міжзоряному середовищі. Зокрема, у 2001 році науковці з обсерваторії Кітт-Пік повідомили про спостереження етенолу у газопиловій хмарі Стрілець B2.^[4]

З огляду на неможливість перебувати за звичайних умов у вільному стані, вініловий спирт є стійким лише у полімерній формі — як полівініловий спирт, а також у складі кополімерів.

Примітки

1. Ethenol

   d:Track:Q278487
2. Blank B. Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization XI. Intermediary vinyl alcohol during photochemical reactions of acetaldehyde and of acetoin / Fischer, H. // Helvetica Chimica Acta. — 1973. — Т. 56, вип. 1. — С. 506. — DOI:10.1002/hlca.19730560147. (англ.)
3. Blank, В., Henne, A., Laroff, G., Fischer, H. Enol Intermediates in Photoreduction and Type I Clevage Reaction of Aliphatic Aldehydes and Ketone // Pure and Applied Chemistry. — 1975. — Т. 41 (25 січня). — С. 478—479. Архівовано з джерела 11 липня 2015. (англ.)
4. Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space. nrao.edu. National Radio Astronomy Observatory. 1 жовтня 2001. Архів оригіналу за 3 квітня 2019. Процитовано 10 липня 2015. (англ.)

Посилання

• Vinyl Alcohol. nist.gov. NIST. National Institute of Standarts and Technology. Архів оригіналу за 12 грудня 2020. Процитовано 10 липня 2015. (англ.)

Джерела

• Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)
• Виниловый спирт // Химическая энциклопедия (в 5 т.) / Редкол.: И. Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. — М. : Сов. энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 371. (рос.)