Аліловий спирт

Аліловий спирт
Систематична назва	Проп-2-ен-1-ол
Ідентифікатори
Номер CAS	107-18-6
Номер EINECS	203-470-7
KEGG	C02001
ChEBI	16605
RTECS	BA5075000
SMILES	C=CCO
InChI	InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
Номер Бельштейна	605307
Властивості
Молекулярна формула	C3H6O
Молярна маса	58.080 г/моль
Густина	0.854 г/мл
Тпл	−129 °C
Ткип	97 °C (207 °F; 370 K)
Розчинність (вода)	змішується
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Аліловий спирт (назва за IUPAC: проп-2-ен-1-ол) — органічна сполука зі структурною формулою CH₂=CHCH₂OH. Як і більшість спиртів, він є безбарвною рідиною, розчиняється у воді, але більш токсичний, ніж типові спирти. Аліловий спирт є найменшим представником алільних спиртів.

Коротка інформація Аліловий спирт, Ідентифікатори ...

Закрити

Аліловий спирт використовується в якості сировини для виробництва гліцерину. Також він використовується для виробництва спеціалізованих речовин, таких як вогнестійкі матеріали, для сушіння і виготовлення пластифікаторів.^[2]

Аліловий спирт вперше було отримано в 1856 році Огюстом Кауром та Августом Хофманом омиленням алілйодиду.^[2]

Гідролізом алілхлориду.

{\ce {CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl}}

Ізомеризацією оксиду пропілену.
Дегідрогенізацією 1-пропанолу.

{\ce {CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2}}

Реакцією гліцерину з мурашиною кислотою^[3].
«Оксоацилюванням» пропілену до алілацетату з подальшим гідролізом.

{\ce {CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O}}

{\ce {CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa}}

Аліловий спирт є вогненебезпечним і токсичним при вдиханні, проковтуванні та контакті зі шкірою. Його слід зберігати не вище 15 °C (у холодильнику для хімікатів). Досить отруйний, сильний лакриматор, діє на центральну нервову систему, вражає печінку (гепатотоксичний), ГДК 2 мг/м³ в робочій зоні.

[1]
ALLYL ALCOHOL
d:Track:Q278487
[2]
Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11 DOI:10.1002/14356007.a01_425
[3]
Синтези органічних препаратів. Збірник 1. Москва, Іноземна Література, 1949, стор. 25

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">ALLYL_ALCOHOL<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-1] [1]
ALLYL ALCOHOL
d:Track:Q278487

[Ullmann-2] [2]
Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. pg. 7-11 DOI:10.1002/14356007.a01_425

[3] [3]
Синтези органічних препаратів. Збірник 1. Москва, Іноземна Література, 1949, стор. 25

[1]

[2]

[3]

Wikiwand in your browser!

Аліловий спирт

Wikiwand in your browser!

Отримання

Техніка безпеки

Примітки