N,N-Діізопропілетиламін

N,N-Діізопропілетиламін або основа Гюніга (англ. N,N-diisopropylethylamine, Hünig's base) — третинний амін, що отримав свою назву на честь німецького хіміка Зиґфріда Гюніга. Особливість цієї сполуки полягає в тому, що через стеричний ефект ізопропілових груп вона не утворює четвертинних сполук амонію; натомість, лише протон має достатньо малий розмір, щоби взаємодіяти з вільною електронною парою азоту. Таким чином, діізопропілетиламін застосовується як ненуклеофільна органічна основа, доповнюючи тріетиламін у тих випадках, коли в реакційній суміші є, наприклад, галогеноалкани.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	N,N-Діізопропілетиламін
Систематична назва ІЮПАК	N-Етил-N-(пропан-2-іл)-2-амін
Інші назви	Діізопропілетиламін Основа Гюніга DIPEA Етилдіізопропіламін
Хімічна формула	C8H19N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 7087-68-5 ECHA-ID 100.027.629 PubChem 81531 ChemSpider 73565 EINECS 230-392-0 InChI 1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3 SMILES CCN(C(C)C)C(C)C
Властивості
Молярна маса	129.25 г·моль−1[1]
Агрегатний стан	Рідкий
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Густина	0.76 г·см-3 (20 °C)[1]
Температура кипіння	127 °C[1]
Температура самозаймання	240 °C[1]
Тиск насиченої пари	16 гПа (20 °C)[1]
pKa	≈10.9 (розрахункова)[2]
Розчинність	3.9 г·дм-3 (H2O, 20 °C)[1]
Коефіцієнт заломлення	1.4376 (25 °C)[2]
В'язкість	0.88 мм2·с-1[2]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H225, H302, H331, H318, H335
P-фрази	P: P210, P261, P280, P305+P351+P338, P311
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Одержання

Основа Гюніга є коммерційно доступною. Традиційно її одержують шляхом алкілювання діізопропіламіну діетилсульфатом.^[3] У промислових масштабах цю сполуку отримують в результаті реакції діізопропіламіну, оцтового альдегіду й водню в присутності каталізаторів — оксидів платини або цирконію — при температурі від 100 °С до 150 °С та підвищеному тиску.^[4][5]

Властивості й застосування

Через дуже низьку нуклеофільність діізопропілетиламін часто застосовується як основа в реакціях алкілювання вторинних амінів з галогеноалканами; галогеноводнева кислота, яка утворюється як ко-продукт, зв'язується з ним, утворюючи діізопропіламонійгалогенид, який випадає у вигляді осаду. Без додавання діізопропілетиламіну, кислота б реагувала із вторинним аміном, що значно знизило би відносний вихід реакції.

Також основа Гюніга використовується не тільки як основа, але і в якості синтетичного будівельного блоку в реакції з дихлородисульфідом ${\displaystyle {\ce {Cl-S-S-Cl}}}$; у присутності каталітичної кількості DABCO ці сполуки утворюють скорпіонін:^[6]

Див. також

• Аміни
• Тріетиламін
• Не-нуклеофільні основи

Примітки

1. Внесок про http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/494809.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 [Архівовано 30 січня 2017 у Wayback Machine.] діізопропілетиламін] у базі даних GESTIS
2. Armarego, Wilfred L. F. Chai, Christina Li Lin. (2013). Purification of laboratory chemicals. Elsevier. ISBN 978-0-12-382161-4. OCLC 824603448.
3. Hünig, Siegfried; Kiessel, Max (1958-02). Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte (нім.). Т. 91, № 2. с. 380—392. doi:10.1002/cber.19580910223.
4. Patent WO2006/136571 A1, BASF SE 2006.
5. Patent US2010/267948 A1, BASF SE 2010.
6. W. Rees, Carlos F. Marcos, Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin: From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles. In: Angewandte Chemie International Edition in English, 1997, 36(3), 281–283. DOI:10.1002/anie.199702811.