2-нафтиламін

2-Нафтиламін (β-нафтиламін) — органічна ароматична сполука з класу амінів. Є похідним нафталену, в якому атом H у β-позиції заміщений на аміногрупу. Ізомер 1-нафтиламіну^[1].

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Нафтален-2-амін
Інші назви	2-Нафтиламін, бета-нафтиламін
Хімічна формула	C10H9N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 91-59-8 ECHA-ID 100.001.892 PubChem 7057 ChemSpider 6790 InChI 1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2 SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
Властивості
Молярна маса	143.073499 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Густина	1,061 г/см3 (98 °C)
Температура плавлення	111-113 °C
Температура кипіння	306 °C
Розчинність	6,40 мг/л (вода, 18 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H350, H411
P-фрази	P: P201, P202, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501
LD50	727 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Отримання

2-Нафтиламін отримують заміщенням гідорксильної групи 2-нафтолу на аміногрпупу за реакцією Бухерера. Для цього його нагрівають з аміаком та гідросульфітом амонію 20 годин при температурі 180 °С^[1]:

Фізичні властивості

Біла кристалічна речовина. Розчиняється в етанолі, діетиловому етері, гарячій воді. На повітрі в присутності світла стає червоним.

Хімічні властивсості

Ароматичний амін. При гідрогенуванні натрієм в пентанолі дає 1,2,3,4-тетрагідронафталін-2-амін. Реакції електрофільного заміщення відбуваються переважно в положенні 1^[1].

Токсичність

Сильний канцероген^[1][2][3]. 18 мг/кг — найнижча доза, яка може бути канцерогенною для людини. Проте для щурів і кроликів β-нафтиламін є слабким канцерогеном^[1]. Може абсорбуватися крізь шкіру^[2].

Через такі властивості виробництво і використання 2-нафтиламіну заборонене в Британії, США та інших країнах^[1].

Примітки

1. Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_009. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN 978-3-527-30673-2.
2. PubChem. 2-Naphthylamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 14 вересня 2020. Процитовано 16 листопада 2020.
3. 1910.1003 - 13 Carcinogens (4-Nitrobiphenyl, etc.). | Occupational Safety and Health Administration. www.osha.gov. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 16 листопада 2020.