Цикламат натрію

Цикламат натрію - це штучний підсолоджувач. Він у 30–50 разів солодший за сахарозу (цукор), що робить його найменш потужним із комерційно використовуваних штучних підсолоджувачів. Його часто використовують з іншими підсолоджувачами, зазвичай сахарином. Завдяки суміші з ним у пропорції 10:1, маскуються смакові недоліки обох підсолоджувачів.^[1] Він дешевший, ніж більшість підсолоджувачів, і стабільний при нагріванні. Побоювання щодо його канцерогенності призвели до заборони в кількох країнах, хоча Європейський Союз вважає його безпечним. Підсолоджувач зареєстрований у Кодексі Аліментаріус як харчова добавка Е952^[2]. Цикламат не засвоюється організмом (виводиться з сечею).

Цикламат натрію
Систематична назва	Натрію N-​циклогексилсульфамат
Інші назви	цикламат натрію, натрієва сіль цикламової кислоти
Ідентифікатори
Номер CAS	139-05-9
Номер EINECS	205-348-9
KEGG	D02443 і C19378
ChEBI	82431
SMILES	C1CCC(CC1)NS(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/C6H13NO3S.Na/c8-11(9,10)7-6-4-2-1-3-5-6;/h6-7H,1-5H2,(H,8,9,10);/q;+1/p-1
Властивості
Молекулярна формула	C6H12NNaO3S
Молярна маса	201,22 г/моль
Зовнішній вигляд	Прозорі кристали без кольору, мають дуже солодкий смак
Тпл	265 °C
Небезпеки
NFPA 704	1 2 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімія

Цикламат - це натрієва або кальцієва сіль цикламової кислоти (циклогексансульфамінова кислота), яка сама по собі отримується шляхом взаємодії вільної основи циклогексиламіну з сульфаміновою кислотою або триоксидом сірки.^[3]

До 1973 року Abbott Laboratories виробляла цикламат натрію за допомогою суміші інгредієнтів, включаючи додавання чистого натрію з циклогексиламіном, охолодженим і відфільтрованим через високошвидкісний відцентровий сепаратор. Його висушували, дрібнили до порошку та використовували у такій формі, або пресували у таблетки.

Історія

Цикламат був відкритий у 1937 році аспірантом Іллінойського університету Майклом Сведою. Сведа працював у лабораторії над синтезом жарознижувального препарату. Він поклав сигарету на лабораторний стіл, а коли взяв її до рота, то відчув солодкий смак цикламату. ^{[4] [5]}

Патент на цикламат був придбаний компанією DuPont і пізніше проданий Abbott Laboratories, яка провела необхідні дослідження та подала заявку на новий лікарський засіб у 1950 році. Ебботт мав намір використовувати цикламат для маскування гіркоти деяких ліків - антибіотиків та пентобарбіталу. У 1958 році Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів США присвоїло йому статус GRAS (загальновизнаний як безпечний). Цикламат продавався у формі таблеток для використання діабетиками як замінник цукру, а також у рідкій формі. Оскільки цикламат стійкий до нагрівання, він придатний для використання в кулінарії та випічці.

У 1966 році дослідження показало, що деякі кишкові бактерії можуть десульфонатувати цикламат з утворенням циклогексиламіну - сполуки, яка, ймовірно, має певну хронічну токсичність для тварин. Подальші дослідження на щурах у 1969 році, показали, що звичайна суміш цикламату та сахарину у співвідношенні 10:1 збільшує частоту раку сечового міхура. Оприлюднене дослідження показало, що у восьми з 240 щурів, яких годували сумішшю сахарину та цикламатів, у рівнях, еквівалентних споживанню 550 банок дієтичного газованого напою на день, розвинулися пухлини сечового міхура. ^[6]

Продажі збільшувалися, і в 1969 році досягли 1 мільярда доларів, що посилило тиск з боку органів громадської безпеки щодо обмеження його використання. У жовтні 1969 року міністр Охорони здоров’я, освіти та соціального забезпечення США Роберт Фінч, в обхід комісара FDA Герберта Л. Лея-молодшого, видалив позначення "GRAS" із цикламату та заборонив його використання в харчових продуктах загального призначення, хоча він залишався обмежено доступним для використання в дієтичних продуктах з додатковим маркуванням про загрозу раку. У жовтні 1970 року Управління з контролю за харчовими продуктами та харчовими продуктами (FDA) під керівництвом нового комісара повністю заборонило цикламат у всіх продуктах харчування та ліках у США. ^[7]

Abbott Laboratories стверджувала, що її власні дослідження не змогли відтворити результати дослідження 1969 року, і в 1973 році Abbott звернувся до FDA з проханням скасувати заборону на цикламат. Ця петиція була зрештою відхилена в 1980 році комісаром FDA Джере Гояном.^[8] Abbott Labs разом із Радою з контролю калорій (політичне лобі, яке представляє індустрію дієтичних продуктів) подали другу петицію в 1982 році. Хоча FDA заявило, що огляд усіх доступних доказів не свідчить про те, що цикламат є канцерогеном у мишей або щурів,^[9] цикламат залишається забороненим для харчових продуктів у США. Петицію зараз призупинено, хоча її активно не розглядають.^[10] Незрозуміло, чи зроблено це на прохання Abbott Labs, чи тому, що FDA вважає петицію недостатньою.

У 2000 році була опублікована стаття, в якій описувалися результати 24-річного експерименту. Контрольна група з 16 мавп мала звичний для них раціон, а в іншої групи з 21 мавпи був раціон із включенням великих доз цикламату - 100 або 500 мг/кг цикламату на добу. Більша доза відповідає приблизно 30 банкам дієтичного напою. Було виявлено, що у двох мавп, які отримували високу дозу, і в однієї мавпи, яка отримувала низьку дозу, був виявлений злоякісний рак, причому у кожної був інший вид раку, а також було виявлено три доброякісні пухлини. Автори дійшли висновку, що дослідження не змогло продемонструвати, що цикламат є канцерогенним, оскільки ракові захворювання були різними, і не було можливості пов’язати цикламат з будь-яким із них.^[11] Речовина не показала жодних властивостей, що пошкоджують ДНК, у аналізах відновлення ДНК.^[11]

Правовий статус

Цикламат дозволений для використання як підсолоджувач щонайменше в 130 країнах^[12], включно в Україні. Наприкінці 1960-х цикламат був заборонений у Великобританії, однак він був схвалений після повторної оцінки Європейським Союзом у 1996 році. ^[13]

На Філіппінах цикламат був заборонений до 2013 року, поки Філіппінське управління з контролю за продуктами і ліками не скасувало заборону, оголосивши його безпечним для споживання.^[14] Цикламат залишається забороненим у США та Південній Кореї.^{[15] [16] [17] [18]}

Примітки та література

1. Jim Smith, Lily Hong-Shum (15 квітня 2008). Food Additives Data Book. John Wiley & Sons. с. 960. ISBN 9781405172417.
2. E952 – Цикламат натрия | Добавкам.нет. dobavkam.net. Процитовано 3 жовтня 2022.
3. McKetta Jr, John J. (19 червня 1996). Sweeteners, High Intensity. Encyclopedia of Chemical Processing and Design. 56: 72. ISBN 9780824726072.
4. Packard, Vernal S. (1976). Processed foods and the consumer: additives, labeling, standards, and nutrition. Minneapolis: University of Minnesota Press. с. 332. ISBN 0-8166-0778-8.
5. Kaufman, Leslie (21 серпня 1999). Michael Sveda, the Inventor Of Cyclamates, Dies at 87. New York Times.
6. Taubes, Gary (2017). The Case against Sugar. London, England: Portobello books. с. 143—144. ISBN 9781846276378.
7. Chedd, Grahm (9 травня 1974). The Search for Sweetness. New Scientist. 62 (897): 299.
8. Goyan, Jere E., Commissioner of Food and Drugs. (4 вересня 1980). Cyclamate, Commissioner's Decision, 45 FR 61474 (PDF). Office of the Federal Register. с. 61474—61530. Процитовано 8 лютого 2015. [...] approval of cyclamate for use as a sweetening agent in food and for technological purposes in food is denied.
9. FDA Talk Paper, NAS Report on Cyclamate (PDF).
10. Petitions Currently Held in Abeyance. Food and Drug Administration. Процитовано 8 лютого 2015. FAP 2A3672 Cyclamate (cyclamic acid, calcium cyclamate, and sodium cyclamate)
11. Weihrauch MR, Diehl V (2004). Artificial sweeteners—do they bear a carcinogenic risk?. Ann Oncol. 15 (10): 1460—5. doi:10.1093/annonc/mdh256. PMID 15367404.
12. Worldwide Status of Cyclamate (PDF). Calorie Control Council. Процитовано 23 листопада 2018.
13. Ashurst, Philip R. (15 квітня 2008). Chemistry and Technology of Soft Drinks and Fruit Juices. John Wiley & Sons. с. 247. ISBN 9781405141086.
14. FDA lifts ban on 'magic sugar' - Philstar.com. philstar.com.
15. High-Intensity Sweeteners. U.S. Food and Drug Administration. 19 травня 2014. Процитовано 8 лютого 2015. Are there any high-intensity sweeteners that are currently prohibited by FDA for use in the United States but are used in other countries? Yes. Cyclamates and its salts (such as calcium cyclamate, sodium cyclamate, magnesium cyclamate, and potassium cyclamate) are currently prohibited from use in the United States.
16. Substances Added to Food (formerly Everything Added to Food in the United States (EAFUS)), Search Criteria = "cyclamate". U.S. Food and Drug Administration. Процитовано 8 лютого 2015.
17. Newton, David E (1 січня 2009). Food Chemistry. с. 73—77. ISBN 9781438109756.
18. (кор.) https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=294190&cid=50314&categoryId=50314. Процитовано 23 серпня 2018. {{cite news}}: Пропущений або порожній |title= (довідка)

Зовнішні посилання

• Переглянутий висновок Європейської комісії щодо цикламової кислоти
• Рішення комісара FDA щодо цикламатів, 45 FR 61474