Фталева кислота

Фта́лева кислота́ — найпростіший представник двоосновних ароматичних карбонових кислот. Її солі й ефіри називають фталатами.

Фталева кислота
Систематична назва	бензен-1,2-дикарбонова кислота
Інші назви	ортофталева кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	88-99-3
Номер EINECS	201-873-2
DrugBank	DB02746
KEGG	C01606
ChEBI	29069
SMILES	C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Номер Бельштейна	608199
Номер Гмеліна	27343
Властивості
Молекулярна формула	С8H6O4
Молярна маса	166,14
Зовнішній вигляд	прозорі ромбічні кристали
Густина	1,593 г/см³
Тпл	191—230 °C
Розчинність (вода)	0,6 г / 100 мл [1][2]
Кислотність (pKa)	2,95
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Фталеву кислоту вперше отримав французький хімік Огюст Лоран 1836 року, який окислюючи тетрахлорид нафталіну, отримав ортофталеву кислоту. Вважаючи, що отримана ним речовина є похідною нафталіну, він назвав його «нафталіновою кислотою». Швейцарський хімік Жан Шарль Галісард Маріньяк визначив формулу отриманої речовини й указав на цю помилку. Тоді Лоран дав їй сучасну назву.

Отримання

У промисловості фталеву кислоту отримують окисненням нафталіну або о-ксилолу з каталізатаром, який містить оксид ванадію. При цьому утворюється ангідрид фталевої кислоти, який легко приєднує воду^[3]:

Ізомерія

Фталева кислота має три ізомери, які відрізняються один від одного взаємним розташуванням карбоксильних груп -COOH:

• Бензен-1,2-дикарбонова кислота (ортофталева кислота, або фталева кислота);
• Бензен-1,3-дикарбонова кислота (метафталева кислота, або ізофталева кислота);
• Бензен-1,4-дикарбонова кислота (парафталева кислота, або терефталева кислота).

• 
  ортофталева кислота
• 
  метафталева кислота
• 
  парафталева кислота

Примітки

1. http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm
2. Архівована копія. Архів оригіналу за 5 жовтня 2011. Процитовано 7 червня 2012.{{cite web}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title (посилання)
3. Нейланд (1990). Органическая химия (російська) . Высшая школа. с. 562. ISBN 5-06-001471-1.