Loading AI tools
клас хімічних сполук З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Флавони (від латинського flavus «жовтий») — це клас флавоноїдів, заснований на основі 2-фенілхромен-4-ону (2-феніл-1- бензопіран -4-ону) (як показано на першому зображенні).[1][2]
Флавони поширені в харчових продуктах, головним чином у спеціях, а також у деяких жовтих або оранжевих фруктах і овочах.[1] Поширені флавони включають апігенін (4',5,7-тригідроксифлавон), лютеолін (3',4',5,7-тетрагідроксифлавон), тангеритин (4',5,6,7,8-пентаметоксифлавон), хризин (5, 7-дигідроксифлавон) і 6-гідроксифлавон.[1]
Флавони можуть впливати на активність CYP (P450)[3][4] ферментів, які метаболізують більшість ліків в організмі.
Біосинтез флавонів відбувається за допомогою фенілпропаноїдного шляху, який використовує L-фенілаланін як вихідну точку.[5] Фенілаланін-аміачна ліаза сприяє дезамінуванню L-фенілаланіну до (E)-циннамату[5], який потім окислюється циннамат-4-гідроксилазою з утворенням п-кумарової кислоти.[6] Коензим А приєднується до карбоксилату за допомогою лігази 4-кумарат-КоА, утворюючи (кумароїл-КоА).[5] Потім халконсинтаза сприяє серії реакцій конденсації в присутності 3- малоніл-КоА, що закінчується конденсацією Клайзена з утворенням кільця, утворюючи халкон (показано халкон нарінгеніну)[7], який згодом ізомеризується халконізомеразою з утворенням флаванону (показаний нарингенін).[8] Саме в цей момент флаванон може зазнавати подальших модифікацій (таких як глікозилювання або метилювання) в різних точках скелета. Наступні модифіковані флаванони потім перетворюються у флавони за допомогою флавонсинтази, яка генерує подвійний зв’язок між С-2 і С-3 положення (показано синтез апігеніну).[9]
В органічній хімії існує кілька методів синтезу флавонів:
Іншим методом є дегідратаційна циклізація певних 1,3-діарилдикетонів.[10]
Перегрупування Весселі-Мозера (1930)[11] була важливим інструментом у з'ясуванні структури флавоноїдів. Він передбачає перетворення 5,7,8-триметоксифлавону в 5,6,7-тригідроксифлавон при гідролізі метоксигруп до фенольних груп. Він також має синтетичний потенціал, наприклад[12]:
Ця реакція перегрупування проходить у кілька етапів: A розкриття кільця до дикетону, B обертання зв’язку з утворенням сприятливої ацетилацетоноподібної взаємодії фенілкетону та C гідроліз двох метоксигруп і закриття кільця.
Назва | Структура | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Флавонова основа | ![]() |
– | – | – | – | – | – | – | – | – | – |
Примулетин | – | –OH | – | – | – | – | – | – | – | – | |
Хризин | – | –OH | – | –OH | – | – | – | – | – | – | |
Тектохризин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
Приметин | – | –OH | – | – | –OH | – | – | – | – | – | |
Апігенін | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Акацетин | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
Генкванін | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
Ехоїдин | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | – | – | – | |
Байкалеїн | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | – | – | – | |
Ороксилін А | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | – | – | – | |
Неглетеїн | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | – | |
Норвогонін | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | – | – | – | |
Вогонін | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
Ліквіритигенін[14] | – | – | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Нарінгенін[14] | – | –OH | – | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Геральдон | – | – | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Титонін | – | – | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Лютеолін | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
6-гідроксилютеолін | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Хризоеріол | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Діосметин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Пілоїн | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Велутин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Норартокарпетин | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | –OH | – | – | |
Артокарпетин | – | –OH | – | –OCH3 | – | –OH | – | –OH | – | – | |
Скутеллареїн | – | –OH | –OH | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Гіспідулін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OH | – | – | |
Сорбіфолін | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
Пектолінарігенін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
Цирсимаритин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OH | – | – | |
Міканин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | – | |
Ізоскутеллареїн | – | –OH | – | –OH | –OH | – | – | –OH | – | – | |
Запотінін | – | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
Запотин | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | |
Церосилін | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | – | –OCH3 | – | |
Алнетин | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | – | – | |
Трицетин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OH | –OH | –OH | – | |
Трицин | – | –OH | – | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | |
Коримбозин | – | –OH | – | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | |
Непетин | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Педалітин | – | –OH | –OH | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Нодифлоретин | – | –OH | –OH | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Яцеозидин | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Цирсіліол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | –OH | – | – | |
Еупатілін | – | –OH | –OCH3 | –OH | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Цирсілінеол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Еупаторін | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OH | – | |
Синенсетин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | – | –OCH3 | –OCH3 | – | |
Гіполаетин | – | –OH | – | –OH | –OH | – | –OH | –OH | – | – | |
Онопордин | – | –OH | – | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OH | – | – | |
Війтин | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OH | – | – | – | |
Невадензин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
Ксантомікрол | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OH | – | – | |
Тангеретин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | –OCH3 | – | – | |
Серпилін | – | –OH | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Судахітин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OH | – | – | |
Ацерозин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Гіменоксин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Гарденін D | – | –OH | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OH | –OCH3 | – | – | |
Нобілетин | – | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | – | – | |
Скапозин | – | –OH | –OCH3 | –OH | –OCH3 | – | –OCH3 | –OCH3 | –OH | ||
Назва | Структура | R3 | R5 | R6 | R7 | R8 | R2' | R3' | R4' | R5' | R6' |
В одному попередньому дослідженні 2021 року споживання флавонів було пов’язане з нижчими ймовірностями суб’єктивного зниження когнітивних здібностей після поправки на вік, загальне споживання енергії, основні недієтичні фактори та особливі дієтичні фактори.[15]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.