Трихлороцтова кислота

Трихлороцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {Cl3C-COOH}}}$. За звичайних умов є безбарвними кристалами, добре розчинними у воді^[1].

Трихлороцтова кислота
Назва за IUPAC	2,2,2-трихлоретанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	76-03-9 [1][1]
Номер EINECS	200-927-2
Номер EC	200-927-2 [1][1]
DrugBank	DB11152
KEGG	D08633
Назва MeSH	D02.241.081.018.214.750 і D02.455.526.439.196.750
ChEBI	30956
RTECS	AJ7875000 [1]
SMILES	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O [1]
InChI	InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) [1]
Номер Бельштейна	970119
Номер Гмеліна	2842
Властивості
Молекулярна формула	C2HCl3O2 [1]
Молярна маса	161,904212 г/моль [1]
Молекулярна маса	163,38 а.о.м. [1]
Густина	1.6126 (64 °C) [1]
Тпл	58°C [1]
Ткип	195,5°C — 198°C [1]
Розчинність (вода)	120 г/100г [1]
Розчинність (метанол)	2143 г/100г [1]
Тиск насиченої пари	133 Pa (51°C) [1]
Небезпеки
ГГС піктограми	[1]
ГГС формулювання небезпек	H314, H440, H410 [1]
ГГС запобіжних заходів	P260, P264, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338 ,P310, P321, P363, P391, P405, P501 [1]
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Уперше синтезована 1840 року хлоруванням оцтової кислоти на сонячному світлі.^[2]

Хімічні властивості

Трихлороцтова кислота має всі властивості, характерні для галогенкарбонових кислот. Вступає у реакції нуклеофільного заміщення^[3].

Трихлороцтова кислота є достатньо сильною кислотою: pH її розчину з молярністю 0,1 становить 1,2, а pKa — 0,51^[1].

При нагріванні з лугами або амінами декарбоксилюється з утворенням хлороформу^[3][4]:

${\displaystyle {\ce {Cl3C-COOH->[{t,\ OH^{-}}][{-CO_{2}}]Cl3CH}}}$

Отримання

• Трихлороцтову кислоту отримують α-галогенуванням оцтової кислоти чи хлороцтової кислоти. При цьому як каталізатор може бути застосований гіпохлорит кальцію, можливо сполуки феруму та купруму. Температура реакції — 140 - 160 °С:^[5][2]

${\displaystyle {\ce {CH3-COOH + 3Cl2 ->CCl3-COOH + 3HCl}}}$

• Також отримують окисненням хлоралю нітратною кислотою^[3]:

${\displaystyle {\ce {CCl3-CO-H + HNO3 ->CCl3-COOH + HNO2}}}$

• Ще один спосіб отримання — окиснення тетрахлоретилену киснем у присутності води^[3]:

${\displaystyle {\ce {CCl2=CCl2 + 1/2O2 + H2O ->CCl3-COOH + HCl}}}$

Токсичність

Можливий канцероген, IARC відносить до групи 2B.^[2]

Примітки

1. Trichloroacetic acid | C2Cl3NaO2 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Humans, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to (2014). TRICHLOROACETIC ACID (англ.). International Agency for Research on Cancer.
3. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 454—456. ISBN 966-7022-19-6.
4. Промышленные хлорорганические продукты:Справочник. 1978. с. 173.
5. Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert; Lison, Martin; Gnass, Alexander (15 жовтня 2012). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chloroacetic Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a06_537.pub3. doi:10.1002/14356007.a06_537.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.