Реакція Судзукі
З Вікіпедії, безкоштовно encyclopedia
Реа́кція Судзу́кі (також Реакція Судзукі — Міяури) — каталізована паладієм реакція крос-сполучення боронових кислот з галогенідами[1][2].
Реакція Судзукі | |
Названо на честь | Судзукі Акіра і Norio Miyaurad |
---|---|
Реакція Судзукі у Вікісховищі |
Реакція найкраще відпрацьована для синтезу біарилів, проте нові каталізатори і синтетичні методи значно розширили область застосування цієї реакції; як компоненти можна використовувати не лише арил-, але й алкіл-, алкеніл- та алкінілпохідні. Замість боронових кислот можна використовувати похідні 9-борабіцикло[3.3.1]нонану (BBN), органотрифлуороборатні солі або боронові естери (в першу чергу пінаколати, що просто одержуються в реакції Міяури). Реакція також може проходити з псевдогалогенідами, такими як трифлати (CF3SO3–) або нонафлати CF3CF2CF2CF2SO3–)[3]. Реакційна здатність субстратів спадає у ряду R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl, причому за присутності в будь-якій комноненті атомів хлору, каплінґ з використанням йодпохідних проходить селективно. Фториди до реакції Судзукі не вступають. Реакція каталізується фосфіновими або карбеновими комплексами паладію(0). По реакції Судзукі було опубліковано декілька оглядових статей[4][5][6][7]. Реакція широко застосовується при синтезі поліолефінів, стиренів та біарилів. Реакцію вперше опублікували в 1979 році Акіра Судзукі та Норіо Міяура. За відкриття цієї реакції Акіра Судзукі в 2010 році отримав Нобелівську премію з хімії.