Loading AI tools
З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Проéкція Фíшера (формула Фішера) — спосіб зображення на площині просторової будови органічної сполуки, молекула якої містить один чи більше хіральних центрів. Були запропоновані Е. Фішером у 1891 році.
![]() |
![]() |
Побудова проєкції Фішера для молекули з одним хіральним центром | Побудова проєкції Фішера для молекули з двома хіральними центрами |
При проєктуванні на площину хіральний атом карбону зазвичай не позначають, зберігаючи лише лінії, що перехрещуються, та символи замісників (атом H дозволено не позначати). Замісники, розташовані перед площиною малюнка (C, D), позначають праворуч і ліворуч, а ті, що за площиною (A, B), — вище і нижче перехрещення ліній.
Для молекули, яка містить більше одного хірального атома, процедура незначно складніша. Карбоновий ланцюг, що містить хіральні атоми, розташовують вертикально у вигляді рівномірно випуклої ламаної лінії, оберненої до спостерігача опуклим боком. Потім зображують кожен хіральний атом у цьому ланцюзі так само, як описано вище для випадку одного хірального центру.
Функціональну групу, якщо вона стоїть наприкінці карбонового ланцюга, традиційно розташовують угорі формули.
Обертання формули у площині малюнка на 180°, дві (чи будь-яке парне число) перестановки замісників у одного хірального центру — не змінюють зміст формули Фішера. Окремим випадком парної перестановки замісників є циклічна перестановка трьох замісників (дві перестановки за участі трьох замісників), яка фізично відповідає обертанню навколо простого зв'язку.
Перестановка будь-якої одної пари замісників приводить до зміни конфігурації хірального центру. Обертання у площині малюнка на 90° має сенс лише для формул молекул з одним хіральним центром і веде до зміни конфігурації (три перестановки). Дзеркальне відбивання формули (обертання на 180° з виходом із площини малюнка) змінює конфігурацію всіх хіральних центрів.
Найширше в хімії вуглеводів, рідше для амінокислот та пептидів.
Процес циклізації вуглеводів природно описувати із застосуванням також проєкцій Хеуорса. Перейти між цими типами проєкцій, зберігаючи конфігурації хіральних центрів, можна так:
Приклад переходу D-глюкози в β-D-глюкопіранозу:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.