Орнітин

Орнітин (Діаміновалеріанова кислота) NH₂CH₂CH₂CH₂CH(NH₂) СООН — непротеїногенна амінокислота, замінна в харчуванні людини, що не входить до складу білків, грає важливу роль в біосинтезі сечовини (орнітин важливий проміжний продукт на шляху синтезу аргініну)^[2].

Орнітин
Назва за IUPAC	L-Орнітин
Систематична назва	2,5-​діамінопентанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	70-26-8
PubChem	6262
Номер EINECS	200-731-7
DrugBank	DB00129
KEGG	D08302 і C00077
Назва MeSH	D12.125.068.665 і D12.125.095.765
ChEBI	15729
SMILES	C(CC(C(=O)O)N)CN[1]
InChI	InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
Номер Бельштейна	1722298
Номер Гмеліна	327282
Властивості
Молекулярна формула	C5H12N2O2
Молярна маса	132.16 г/моль
Тпл	140 °C (284 °F; 413 K)
Розчинність (вода)	розчинний у воді та етанолі
Кислотність (pKa)	1,94
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

При декарбоксилюванні молекули орнітину при гнитті трупів утворюється путресцин — одна з кількох складових так званої трупної отрути.

У пептидних послідовностях позначається Orn. Присутній у вільному вигляді в організмах, входить до складу деяких антибіотиків; у білках не виявлений. Радикал — орнітил.​

L-орнітин вперше виділений з печінки акули в 1937 році Д. Аккерманом, D-орнітин — з тироцидину в 1943 році А. Гордоном.

Світове виробництво орнітину близько 50 т/рік (1982 В. В. Басе).^[3]

Орнітин, завдяки дії орнітиндекарбоксилази, є відправною точкою для синтезу поліамінів, таких як путресцин.

У бактеріях, таких як E. coli, орнітин може синтезуватися з L-глутамату^[4].\

лактамізація орнітину

Медичне застосування

При прийомі внутрішньо стимулює реакцію утворення сечовини з аміаку в орнітиновому циклі сечоутворення. У вигляді солі з L-аспартатом використовується для лікування печінкової енцефалопатії у пацієнтів із цирозом^[5].

Примітки

1. L-ornithine

   d:Track:Q278487
2. Большая медицинская энциклопедия Орнитин. Архів оригіналу за 24 червня 2021. Процитовано 14 жовтня 2023.
3. Орнитин (Orn). Архів оригіналу за 22 серпня 2022. Процитовано 22 серпня 2022.
4. Ornithine Biosynthesis. School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Архів оригіналу за 14 квітня 2012. Процитовано 17 серпня 2007.
5. Goh E, Stokes CS, Sidhu SS, Vilstrup H, Gluud L, Morgan MY. L-ornithine L-aspartate for prevention and treatment of hepatic encephalopathy in people with cirrhosis. Cochrane Database of Systematic Reviews 2018, Issue 5. Art. No.: CD012410. DOI: 10.1002/14651858.CD012410.pub2