Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Морфолін — гетероциклічна сполука (тетрагідрооксазин-1,4). Хімічна формула HN(CH2CH2)2O. Використовує в органічному синтезі як каталізатор у якості основи (акцептор протона), зокрема, для отримання гемінальних дітіолов. Молекула має конформацію «крісла».
Морфолін | |
---|---|
![]() Скелетна структура | |
![]() Просторова будова | |
Назва за IUPAC | Морфолін |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H9NO |
Молярна маса | 87,122 г/моль |
Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
Запах | аміачний |
Тпл | -5 °C |
Ткип | 128,3 °C |
Розчинність (вода) | змішується |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Являє собою безбарвну, рухливу, гігроскопічну рідину з характерним сильним аміачноподібним запахом з температурою кипіння 128,3 °C. Морфолін розчинний у воді, спирті, етиленгліколь, бензолі, різних маслах, скипидарі та є прекрасним розчинників для великої кількості органічних речовин, включаючи смоли, барвники, віск, шелак і казеїни. Водні розчини морфоліну володіють цікавою властивістю - при їх кипінні pH середовища не змінюється.
Хімічно морфолін є аміноефір. Ефірне угруповання в морфоліні інертна, тому реакції, у які вступає морфолін, у більшості своєму йдуть по атому азоту. Багато реакцій аналогічні вторинним амінам, хоч і є певна різниця азоту морфоліну від азоту вторинного аміну. У морфолін атом оксигену відтягує на себе електронну щільність від атома азоту і через це він стає менш нуклеофільним і менш основним, ніж в схожих за структурою амінах, наприклад таких як піперидин[1].
Уперше морфолин був отриманий німецьким вченим Людвігом Кнорре в 1889 р. при дегідратації діетаноламіну під дією 70%-ї сірчаної кислоти[2]. Як виявилося, що так само можна використовувати концентровану сірчану. Зараз ще морфолін отримують з β, β'-діхлоретілового ефіру й аміаку, при тиску вище 100 атм у присутності інертних розчинників.
Для очищення його сушать над сірчанокислим кальцієм, після чого Обережно дистилюють. Рекомендують також перегонку або висушування над натрієм або висушування над KOH[3][4].
Морфолин — інгібітор корозії, звичайна добавка, у мільйонних долях, для регулювання pH як у системах на викопаному паливі, так і у системах ядерних реакторів. Використовує у якості абсорбента для очищення газів від CS2 і COS.
Морфолін широко використовується у органічнім синтезі. Наприклад, як будівельний блок для отриманні антибіотика линезолида і противоракового агента Gefitinib. Він також широко використовує для отримання єнамінів[5] .
Морфолін використовує у якості аміна у модифікації Киндлера реакції Вільгеродта для отримання ω-арилалканових кислот[6][7][8]. У дослідженнях і промисловості дешевизна й полярність морфоліна привела до його широкого застосування як розчинника для хімічних реакцій.
Морфолін — легкозаймиста рідина з температурою спалаху 35 °C, температура самозаймання 230 °C. Пари дратують слизові оболонки дихальних шляхів, при потраплянні на шкіру викликають опіки. ЛД50 1,65 г/кг (миші й морські свинки, перорально); ГДК 0,5 мг/м3.[9][10]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.