Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Бензвале́н — поліциклічний вуглеводень складу С6H6. Речовина має неприємний запах і помірно стійка лише у твердій фазі.
Бензвален | |
---|---|
Систематична назва | трицикло[3,1,1,02,6]гекс-3-ен |
Інші назви | структура Хюккеля бензен Хюккеля |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 659-85-8 |
SMILES | C1=CC2C3C1C23[1] |
InChI | InChI=1S/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H6 |
Молярна маса | 78,11 г/моль |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Аналогічно до призману, структура бензвалену спершу постала як один з варіантів будови бензену (мала назву «структура Хюккеля»), а сама речовина була синтезована значно пізніше.
Вперше бензвален було отримано за допомогою реакції ізомеризації бензену — при його опромінюванні ультрафіолетом. Проте кількість отримуваного за цим методом продукту є вкрай малою.[2] Так, при 254 нм квантовий вихід реакції у циклогексані становить 0,18, а в циклодекані — 0,020[3].
У 1971 році американські хіміки Катц та Ектон винайшли синтетичний спросіб отримання — реакцію у диметиловому етері за температури -45 °C між метиллітієм, дихлорометаном та циклопентадієном. Теоретично із розчину вдалося би виділити чистий бензвален із виходом 24 %, однак науковці відмовилися від такої ідеї через високу вибухонезпечність речовини, натомість отримавши її у розчині із виходом 29 % (при виході у 6,9 % побічного продукту — бензену).[4]
Бензвален зазнає ізомеризації (фотолізу) при його опромінюванні ультрафіолетом. В ході фотохімічних реакцій, при розриві двох зв'язків у триатомному циклі, із бензвалену можливе утворення фульвену. При розриві одного з таких зв'язків можливе утворення і п'ятичленного циклічного інтермедіату префульвену.[5]
Було встановлено, що при довжині хвилі у 254 нм в середовищі азоту утворюється суміш бензену і фульвену. Якщо ж реакцію проводити у розчині вуглеводнів, то продуктом реакції буде бензен із низьким виходом.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.