Аліїн (алліїн; англ. Alliin) — сульфоксид, який є природною складовою свіжого часнику.[1] Похідний амінокислоти цистеїн. Коли свіжий часник подрібнюють, фермент аліїназа перетворює аліїн на аліцин, який відповідає за аромат свіжого часнику.
| Аліїн | |
|---|---|
 Структурний вигляд аліїну | |
 Кулькова модель | |
| Інші назви | 3-(2-Пропенілсульфініл)аланін (S)-3-(2-Пропенілсульфініл)-L-аланін 3-[(S)-Алілсульфініл]-L-аланін S-Аліл-L-цистеїн сульфоксид |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 556-27-4 |
| PubChem | 9576089 |
| Номер EINECS | 209-118-9 |
| KEGG | C08265 |
| ChEBI | 2596 |
| SMILES | C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO3S/c1-2-3-11(10)4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-,11-/m0/s1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H11NO3S |
| Молярна маса | 177,22 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Білий або білуватий кристалічний порошок |
| Тпл | 163—165 °C (325—329 °F) |
| Розчинність (вода) | розчинний |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми |  |
| ГГС формулювання небезпек | 315, 319, 335 |
| ГГС запобіжних заходів | 261, 264, 271, 280, 302+352, 304+340, 305+351+338, 312, 321, 332+313, 337+313, 362, 403+233, 405, 501 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Часник використовувався з античності як терапевтичний засіб при певних станах, які тепер пов'язують із отруєнням киснем, а коли це було досліджено, часник і справді виявив сильні антиоксидантні та гідроксильні радикальні властивості, як вважається завдяки вмісту аліїну.[2] Встановлено також, що аліїн впливає на імунні реакції крові.[3]
Аліїн був першим природним продуктом, у якому було виявлено як вуглецеву, так і сірко-центровану стереохімію.[4]
Хімічний синтез
Про успішний синтез вперше повідомили Столл і Зеебек у 1951 році[5]. Він починається алкілювання L-цистеїну з алілбромідом з утворенням деоксиаліїну. Окислення цього сульфіду пероксидом водню дає обидва діастереомери L-аліїну, що відрізняються орієнтацією атома кисню на стереоцентрі сірки.
Новіший спосіб, про який повідомили Кох та Койсген у 1998 р.[6] дозволяє стереоспецифічне окислення за умов, подібних до асиметричного епоксидування Шарплеса. Хіральний каталізатор отримують з діетилартрату та ізопропоксиду титану.
Примітки
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
