Klorobütanol

Klorobütanol (trikloro-2-metil-2-propanol), yapımından dolayı aseton-kloroform veya kısaca kloreton da denen, kloral hidrata benzeyen koruyucu, sakinleştirici, hipnotik ve zayıf bir lokal anesteziktir. Antibakteriyel ve antifungal özellikleri de vardır. Kâfur veya mentol benzeri bir kokuya sahip, parıldayan, beyaz, uçucu bir katıdır.

Trikloro-2-metil-2-propanol

Adlandırmalar
IUPAC adı 1,1,1-Trichloro-2-methylpropan-2-ol
Diğer adlar 1,1,1-Trikloro-2-metil-2-propanol; Klorbütol; Kloreton; Klortran; Trikloro-tert-bütil alkol; 1,1,1-Trikloro-tert-bütil alkol; 2-(Triklorometil)propan-2-ol; tert-Triklorobütil alkol; Trikloro-tert-bütanol; Trikloroizobütilalkol; 2,2,2-Trikloro-1,1-dimetiletanol
Tanımlayıcılar
CAS numarası	57-15-8
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEMBL	ChEMBL1439973
ChemSpider	13842993
ECHA InfoCard	100.000.288
EC Numarası	200-317-6
KEGG	D01942
PubChem CID	5977
UNII	HM4YQM8WRC
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1041217
InChI InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3  Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 Key: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYAO
SMILES ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O
Özellikler
Kimyasal formül	C4H7Cl3O
Molekül kütlesi	177,46 g mol−1
Görünüm	beyaz, parlayan kristal katı
Koku	kâfur ya da mentol benzeri
Erime noktası	95–99 °C (203–210 °F; 368–372 K)
Kaynama noktası	167 °C (333 °F; 440 K)
Çözünürlük (su içinde)	çok az
Çözünürlük (aseton içinde)	çözünür
Tehlikeler
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 0
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Elde edilişi

Süblimlenmiş klorobütanol kristalleri

Klorobütanol ilk kez 1881'de Alman kimyager Conrad Willgerodt (1841–1930) tarafından sentezlendi.^[1]

Klorobütanol, kloroform ve asetonun potasyum veya sodyum hidroksit varlığında reaksiyonuyla oluşur. Süblimleştirme veya yeniden kristalleştirme yoluyla saflaştırılabilir.^[2]

Bu nedenle solventler atılırken aseton ve kloroformun mümkün olduğunca ayrı tutulmasına dikkat edilmelidir çünkü bu iki madde reaksiyona girebilir.

Kullanımları

Klorobütanol, tipik olarak %0,5'lik bir konsantrasyonda kullanılır ve burada çok bileşenli formülasyonlara uzun vadeli stabilite kazandırır. Ancak suda antimikrobiyal aktivitesini %0,05 oranında korur. Klorobütanol, omurgasızlar ve balıkların anestezi ve ötanazisinde kullanılmıştır.^[3][4]

Klorobütanol, diş hekimliğinde ağrı kesici ve enjeksiyonlar için koruyucu olarak kullanılır.^[5]

Farmakoloji ve toksisite

İzofluran ve halotan benzeri etkileri olan bir anesteziktir.^[6]

Klorobütanol karaciğer için toksiktir, cildi tahriş eder ve gözleri ciddi şekilde tahriş eder.^[7]

Kaynakça

1. • Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14 (2): 2451-2460. doi:10.1002/cber.188101402191.
2. "Chlorobutanol". Sciencemadness Wiki. 31 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Ağustos 2020.
3. W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). "Anesthesia in fishes". Federation Proceedings. 28 (4): 1535-1540. PMID 4894939.
4. John E. Cooper (2011). "Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates". ILAR Journal. 52 (2): 196-204. doi:10.1093/ilar.52.2.196 . PMID 21709312.
5. Peter Reuter: Springer Lexikon Medizin. Springer, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-540-20412-1, S. 365.
6. Nicholas P. Franks (2006). "Molecular targets underlying general anaesthesia". British Journal of Pharmacology. 147 Suppl 1 (Suppl 1): S72-S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740 $2. PMID 16402123.
7. MSDS