Loading AI tools
Vikipedi'den, özgür ansiklopediden
Trifenilfosfin (IUPAC adı: trifenilfosfan[1]), P(C
6H
5)
3 formülüne sahip yaygın bir organofosfor bileşiğidir ve sıklıkla PPh3 veya Ph3P olarak kısaltılır. Organik ve organometalik bileşiklerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. PPh3, oda sıcaklığında nispeten havada stabil, renksiz kristaller hâlinde bulunur. Suda çözünmez ancak Benzen ve dietil eter gibi polar olmayan organik çözücülerde çözünür.
| |||
Özellikler | |||
---|---|---|---|
Kimyasal formül | C18H15P | ||
Molekül kütlesi | 262,29 g mol−1 | ||
Görünüm | beyaz katı | ||
Yoğunluk | 1,1 g cm−3, katı | ||
Erime noktası | 80 °C | ||
Kaynama noktası | 377 °C | ||
Çözünürlük (su içinde) | çözünmez | ||
Tehlikeler | |||
GHS etiketleme sistemi: | |||
Tehlike ifadeleri | H302, H317, H350, H412 | ||
Önlem ifadeleri | P201, P202, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P308+P313, P321, P330, P333+P313, P363, P405, P501 | ||
NFPA 704 (yangın karosu) |
|||
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Bilgi kutusu kaynakları |
Trifenilfosfin laboratuvarda fosfor triklorürün fenilmagnezyum bromür veya fenillityum ile işlenmesiyle hazırlanabilir. Endüstriyel sentez, fosfor triklorür, klorobenzen ve sodyum arasındaki reaksiyonu içerir:[2]
Trifenilfosfin, trifenilfosfin oksite dönüşmek üzere havayla yavaş oksidasyona uğrar:
Bu safsızlık, PPh3'ün sıcak etanol veya izopropanolden yeniden kristalleştirilmesiyle giderilebilir. Bu yöntem, OPPh3'ün daha polar olduğu ve dolayısıyla polar çözücüler içinde PPh3'e göre daha fazla çözünür olduğu gerçeğinden yararlanır.[3]
Cl2, neme duyarlı bir fosfonyum halojenür olan trifenilfosfin diklorürü ([PPh3Cl]Cl) vermek üzere PPh3'e katılır.
PPh3 zayıf bir bazdır. HBr gibi güçlü asitlerle izole edilebilir trifenilfosfonyum tuzları oluşturur:[4]
PPh3 organik sentezde yaygın olarak kullanılır. Kullanımına yön veren özellikler, nükleofilliği ve indirgeyici karakteridir.[5]
PPh3, alkil halojenürlerle birleşerek fosfonyum tuzları verir. Bu kuaternizasyon reaksiyonu özellikle benzilik ve allilik halojenürlerde daha hızlı gerçekleşir:
Çoğunlukla kristal katılar hâlinde izole edilebilen bu tuzlar, Wittig reaksiyonlarında reaktif olan ilidleri oluşturmak için güçlü bazlarla reaksiyona girer.
Aril halojenürler PPh3 ile tetrafenilfosfonyum tuzları verecek şekilde yüksek sıcaklıklarda ve metal katalizörler eşliğinde tepkimeye girer:
Mitsunobu reaksiyonunda, bir trifenilfosfin ve diizopropil azodikarboksilat karışımı ("DIAD" veya bunun dietil analoğu, DEAD), bir alkolü ve bir karboksilik asiti bir estere dönüştürür. DIAD, hidrojen alıcısı olarak görev yaptığından indirgenir ve PPh3, OPPh3'e oksitlenir.
Appel reaksiyonunda, alkolleri alkil halojenürlere dönüştürmek için PPh3 ve CX4 (X = Cl, Br) karışımı kullanılır. Trifenilfosfin oksit (OPPh3) bir yan üründür:
Polistirenin para pozisyonunda PPh2 grupları ile modifiye edildiği PPh3'ün polimerik analogları bilinmektedir. Bu tür polimerler, PPh3 için kullanılan uygulamaların çoğunda kullanılabilir; bu avantaj, çözünmeyen polimerin, reaksiyon bulamaçlarının basit filtrelenmesiyle ürünlerden ayrılabilmesidir. Bu tür polimerler, 4-lityofenil-ikâmeli polistirenin klorodifenilfosfin (PPh2Cl) ile işlenmesi yoluyla hazırlanır.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.