Ang lalawigan ng Ascoli Piceno ay isang lalawigan sa rehiyon ng Marcas ng Italya. Ang kabesera nito ay ang lungsod ng Ascoli Piceno, at ang lalawigan ay napapaligiran ng Dagat Adriatico sa silangan, ang Lalawigan ng Fermo sa hilaga, at nakaharap ito sa mga rehiyon ng Umbria at Abruzzo (Abruzzi) sa timog. Mayroong 33 comune sa lalawigan, tingnan ang mga comune ng Lalawigan ng Ascoli Piceno.