แล็กโทส

แล็กโทส (อังกฤษ: lactose) เป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่ที่ส่วนใหญ่พบในนม ประกอบจากกาแล็กโทสและกลูโคส แล็กโทสเป็นส่วนประกอบราว 2-8% ของนมโดยน้ำหนัก ถึงแม้ว่าปริมาณจะแตกต่างกันไปตามชนิดและลักษณะเฉพาะ แล็กโทสแตกตัวมาจากหางนมรสหวานหรือเปรี้ยว สำหรับชื่อ "แล็ก" เป็นคำในภาษาละตินแปลว่า "นม" และ "-โอส" ที่เป็นพยางค์ท้ายสำหรับชื่อน้ำตาล เขียนสูตรได้เป็น C₁₂H₂₂O₁₁

แล็กโทส

ชื่อ
IUPAC name β-D-Galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose
Preferred IUPAC name (2R,3R,4S,5R,6S)-2-()-6-{[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy}oxane-3,4,5-triol
ชื่ออื่น น้ำตาลนม Lactobiose 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	63-42-3 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
Beilstein Reference	90841
ChEBI	CHEBI:36218 Y
ChEMBL	ChEMBL417016 Y
เคมสไปเดอร์	5904 Y
ECHA InfoCard	100.000.509
EC Number	200-559-2
Gmelin Reference	342369
KEGG	C01970
ผับเคม CID	6134
UNII	3SY5LH9PMK Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023193
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 Y Key: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N Y InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 Key: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
SMILES C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)O)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C12H22O11
มวลโมเลกุล	342.297 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น	1.525 g/cm3
จุดหลอมเหลว	252 °C (anhydrous)[1] 202 °C (monohydrate)[1]
ละลายในน้ำ	195 g/L[2][3]
Chiral rotation [α]D	+55.4°(anhydrous) +52,3° (monohydrate)
อุณหเคมี
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16.5 kJ/g, 3.94 kcal/g
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	0 0 0
จุดวาบไฟ	357.8 องศาเซลเซียส (676.0 องศาฟาเรนไฮต์; 631.0 เคลวิน)[4]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ประวัติ

แล็กโทสได้รับการค้นพบในนม เมื่อปี ค.ศ. 1619 โดยฟาบริซิโอ บาร์โตเล็ตติ และได้รับการระบุว่าเป็นน้ำตาลใน ค.ศ. 1780 โดยคาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ^[5]

โครงสร้างและปฏิกิริยา

โครงสร้างโมเลกุลของ α-lactose

แล็กโทสเป็นน้ำตาลโมเลกุลคู่จากการรวมตัวของกาแล็กโทสและกลูโคส ซึ่งสร้างพันธะไกลโคซิดิก β-1→4 มีชื่อในระบบการตั้งชื่อสารเคมี คือ β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-glucose กลูโคสสามารถอยู่ในรูป α-pyranose หรือ β-pyranose ซึ่งกาแล็กโทสสามารถมีได้เฉพาะรูป β-pyranose เท่านั้น: ด้วยเหตุนี้ α-lactose และ β-lactose จึงหมายความถึงรูปแอโนเมอริกของวงแหวนกลูโคไพราโนสเพียงอย่างเดียว

แล็กโทสทำปฏิกิริยากับน้ำได้เป็นกลูโคสและกาแล็กโทส เปลี่ยนไปเป็นไอโซเมอร์ในสารละลายอัลคาไลน์เป็นแล็กตูโลส และเร่งปฏิกิริยากระบวนการเติมไฮโดรเจนให้กับโพลิไฮดริกแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน ได้แก่ แล็กติตอล^[5]

การสกัด

มีการผลิตแล็กโทสนับหลายล้านตันต่อปีเป็นผลผลิตพลอยได้จากอุตสาหกรรมผลิตภัณฑ์นม ซึ่งจะมีหางนมเป็นของแข็งเหลืออยู่มากถึง 6.5% ซึ่งในจำนวนนี้ 4.8% เป็นแล็กโทสที่สามารถทำให้บริสุทธิ์ได้โดยการตกผลึก^[6] หางนมเป็นของเหลวที่เหลือหลังจากนมได้ถูกเปลี่ยนเป็นลิ่มนมและกรองออกแล้ว ยกตัวอย่างเช่น ในกระบวนการผลิตเนยแข็ง แล็กโทสประกอบขึ้นเป็น 2-8% ของน้ำหนักนม แล็กโทสทำให้บริสุทธิ์โดยการเติมเอทานอล เนื่องจากแล็กโทสไม่ละลายในเอทานอล แล็กโทสจึงตกตะกอนและได้ผลผลิตราว 65%^[7]

แมแทบอลิซึม

บทความหลัก: ภาวะไม่ทนต่อแล็กโทส

ตัวอ่อนสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมได้รับน้ำนมจากแม่ ซึ่งอุดมไปด้วยแล็กโทส วิลไลลำไส้จะหลั่งเอนไซม์ที่เรียกว่า แล็กเทส (β-D-galactosidase) เพื่อย่อยแล็กโทส เอนไซม์นี้จะทำให้โมเลกุลแล็กโมสแตกตัวเป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว กลูโคสและกาแล็กโทส ซึ่งร่างกายสามารถดูดซึมไปใช้ได้ เนื่องจากแล็กโทสส่วนใหญ่พบในนมเพียงอย่าวเดียว ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนมส่วนใหญ่ การผลิตแล็กเตสจึงค่อย ๆ ลดลงเมื่อร่างกายมีอายุมากขึ้น เนื่องจากร่างกายไม่ได้บริโภคแล็กโทสมากเท่าแต่ก่อน

ประชากรซึ่งมีบรรพบุรุษอยู่ในทวีปยุโรป เอเชียตะวันตก อินเดีย และหลายส่วนของแอฟริกาตะวันออกยังคงการผลิตแล็กเตสจนกระทั่งเข้าสู่วัยผู้ใหญ่ โดยในหลายพื้นที่ นมจากสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนม อย่างเช่น ปศุสัตว์ แพะ และแกะ ได้ถูกใช้เป็นแหล่งอาหารขนาดใหญ่ ดังนั้น ประชากรในพื้นที่เหล่านี้จึงยังคงยีนสำหรับการผลิตแล็กเตสตลอดชีวิตที่ได้รับการวิวัฒนาการขึ้นมา ยีนของภาวะไม่ทนต่อแล็กโทสได้วิวัฒนาการขึ้นแยกต่างหากในหลายกลุ่มชาติพันธุ์^[8] ตามการสืบเชื้อสาย ชาวยุโรปตะวันตกมากกว่า 70% ยังคงสามารถดื่มนมได้ในวัยผู้ใหญ่ เปรียบเทียบกับน้อยกว่า 30% ในประชากรแอฟริกา เอเชียตะวันออกและตะวันออกเฉียงใต้ และโอเชียเนีย^[9] ในประชากรที่มีภาวะไม่ทนต่อแล็กโทส แล็กโทสจะไม่สามารถถูกทำให้แตกตัวและเป็นอาหารสำหรับจุลชีพในลำไส้ที่ผลิตแก๊ส ซึ่งสามารถนำไปสู่การเรอบ่อย อาการท้องอืด และอาการเกี่ยวกับกระเพาะอาหารและลำไส้อื่น ๆ

อ้างอิง

1. Peter M. Collins (2006). Dictionary of Carbohydrates (2nd ed.). Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. p. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8.
2. "D-Lactose".
3. ความสามารถละลายได้ของแล็กโทสในน้ำอยู่ที่ 189.049 g ที่ 25 °C, 251.484 g ที่ 40 °C และ 372.149 g ที่ 60 °C ต่อสารละลาย ส่วนความละลายในเอทานอลอยู่ที่ 0.111 g ที่ 40 °C และ 0.270 g ที่ 60 °C ต่อสารละลายMachado, José J. B.; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), "Solid–liquid equilibrium of α-lactose in ethanol/water" (PDF), Fluid Phase Equilibria, 173 (1): 121–34, doi:10.1016/S0378-3812(00)00388-5. ds
4. Sigma Aldrich
5. Linko, P (1982), "Lactose and Lactitol", ใน Birch, G.G. & Parker, K.J (บ.ก.), Nutritive Sweeteners, London & New Jersey: Applied Science Publishers, pp. 109–132, ISBN 0-85334-997-5{{citation}}: CS1 maint: multiple names: editors list (ลิงก์)
6. Ranken, M. D.; Kill, R. C. (1997), Food industries manual, Springer, ISBN 978-0-7514-0404-3
7. Minard, R. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach. Pavia, Lampman, Kriz & Engel, Saunders. 1990.
8. Wade, Nicholas (2006-12-10), "Study Detects Recent Instance of Human Evolution", New York Times.
9. Ridley, Matt (1999), Genome, HarperCollins, p. 193, ISBN 978-0-06-089408-5.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Lactose