Loading AI tools
จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
แซ็กคาริน (อังกฤษ: saccharin) หรือ ดีน้ำตาล หรือเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า ขัณฑสกร มีชื่อทางเคมีว่า 2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole มีความหวานมากกว่าน้ำตาลถึง 300 เท่า ถูกนำมาใช้กันอย่างกว้างขวางในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 เพราะเป็นช่วงที่น้ำตาลขาดแคลน แซ็กคารินถูกค้นพบโดยบังเอิญ โดยคอนสแตนติน ฟาห์ลเบอร์ก มีรสหวานจัด เคยถูกใช้เพื่อปรุงแต่งรสหวานในอาหาร ปัจจุบันใช้น้อยลงเพราะเป็นสารก่อมะเร็ง[2]
ชื่อ | |
---|---|
IUPAC name
1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one | |
ชื่ออื่น
Benzoic sulfinide E954 | |
เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol) |
|
ECHA InfoCard | 100.001.202 |
เลขอี | E954 (glazing agents, ...) |
ผับเคม CID |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
SMILES
| |
คุณสมบัติ | |
C7H5NO3S | |
มวลโมเลกุล | 183.1845 |
ลักษณะทางกายภาพ | White crystalline solid |
ความหนาแน่น | 0.828 g/cm3 |
จุดหลอมเหลว | 228.8-229.7 °C |
1 g per 290 mL | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
ในปีค.ศ. 2000 องค์การอาหารและยาสหรัฐ ยกเลิกคำเตือนเรื่องการใช้งานแซ็กคาริน เนื่องจากนักวิจ้ยพบว่างานวิจัยเดิมนั้นทดลองในหนู ซึ่งมีระดับของ pH, calcium phosphate และโปรตีนในปัสสาวะสูงไม่เหมือนในมนุษย์[3][4] โปรตีนอย่างน้อยหนึ่งชนิดที่พบมากในหนูตัวผู้ เมื่อประกอบกับ calcium phosphate และแซ็กคารินแล้วทำให้เกินผลึกขนาดเล็กซึ่งทำอันตรายต่อกระเพาะปัสสาวะ ซึ่งเซลล์กระเพาะปัสสาวะของหนูจะเพิ่มจำนวนขึ้นอย่างมากเพื่อซ่อมแซมตัวเองซึ่งก่อให้เกิดเนื้องอกขึ้น ซึ่งอาการนี้ไม่เกิดขึ้นในมนุษย์ จึงไม่ได้เพิ่มความเสี่ยงในการเกิดมะเร็งกระเพาะปัสสาวะในมนุษย์[5] จากนั้นในปีค.ศ. 2001 องค์การอาหารและยาสหรัฐ และรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้ประกาศว่าแซ็กคารินนั้นปลอดภัยต่อการบริโภค[6]
การผลิตดีน้ำตาลมีหลายวิธี[7] วิธีดั้งเดิมของเรมเซนและฟาห์ลเบอร์กเริ่มด้วยโทลูอีน อีกทางหนึ่งเริ่มด้วย o-chlorotoluene.[8] ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของโทลูอีนกับกรดคลอโรซัลโฟนิก จะได้ ortho และ para sulfonyl chloride ไอโซเมอร์ออร์โทถูกแยกออกมาและเปลี่ยนเป็นซัลโฟนาไมด์ โดยทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่เมทิลให้ได้เป็นหมู่คาร์บอกซิลิก และจัดให้เป็นวงจะได้แซกคาริน:[9]
ใน พ.ศ. 2493 มีการปรับปรุงการสังเคราะห์โดยMaumee Chemical Company แห่ง Toledo, Ohio โดยใช้ กรดแอนทรานิลิก ทำปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (เกิดเป็น โซเดียมไนไตรต์ และ กรดไฮโดรคลอริก), ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ คลอรีน สุดท้ายคือ แอมโมเนีย จนได้แซกคาริน:[9]
แซกคารินที่ไม่มีกรดมีค่า pKa 1.6 (ไฮโดรเจนที่เป็นกรดจับกับไนโตรเจน)[10] แซกคารินใช้เตรียมเอมีนจาก อัลคิลฮาไลด์[11] ตามด้วย Gabriel synthesis.[12][13]
แซกคารินใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิต ไพรอซิแคม เทโนซิแคม ซูโดซิแคม ไอโซซิแคม และ เมโลซิแคม
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.