คลองผดุงกรุงเกษม เป็นคลองขุดรอบพระนครชั้นนอก (ชั้นที่สาม) ขุดขึ้นในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดให้ขุดเมื่อ พ.ศ. 2394 ทรงพิจารณาเห็นว่าบ้านเมืองเจริญขึ้น ผู้คนก็มากกว่าเมื่อเริ่มสร้างกรุง ควรขยับขยายพระนครออกไป จึงโปรดเกล้าฯ ให้สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ ว่าที่สมุหพระกลาโหมเป็นแม่กอง เจ้าหมื่นไวยวรนาถเป็นกงสีจ้างจีนขุดคลองพระนครออกไปอีกชั้นหนึ่ง โดยขุดถัดจากคลองรอบกรุงออกไปทางชานพระนคร เริ่มขุดจากปากคลองริมแม่น้ำเจ้าพระยาบริเวณวัดเทวราชกุญชร (วัดสมอแครง) ย่านเทเวศร์ มีแนวขนานไปกับคลองคูเมืองเดิม ผ่านย่านหัวลำโพง ตัดผ่านคลองมหานาคไปทะลุแม่น้ำเจ้าพระยาอีกด้านหนึ่งบริเวณวัดแก้วแจ่มฟ้า สี่พระยา คลองนี้ขุดเสร็จในปี พ.ศ. 2395 ได้รับพระราชทานชื่อว่า "คลองผดุงกรุงเกษม"