กรดไพรูวิก

กรดไพรูวิก (CH₃COCOOH) เป็นกรดอินทรีย์ คีโตน และกรดแอลฟา-คีโตซึ่งมีโครงสร้างเรียบง่ายที่สุด แอนไอออนคาร์บอกซิเลต (COO^-) ซึ่งเป็นคู่เบสของกรดไพรูวิกตามทฤษฎีของเบรินสเตด-เลารี มีชื่อว่า ไพรูเวต (CH3COCOO^-) เป็นจุดร่วมสำคัญในหลายวิถีเมแทบอลิซึม

กรดไพรูวิก

ชื่อ
IUPAC name 2-oxopropanoic acid
ชื่ออื่น กรดแอลฟาคีโตโพรไพโอนิก, กรดอะซิติลฟอร์มิก, กรดไพโรอะซิมิก, Pyr
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	127-17-3 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:32816 Y
ChEMBL	ChEMBL1162144 Y
เคมสไปเดอร์	1031 Y
ECHA InfoCard	100.004.387
KEGG	C00022
ผับเคม CID	1060
UNII	8558G7RUTR Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2021650
InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) Y Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES O=C(C(=O)O)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C3H4O3
มวลโมเลกุล	88.06 ก./โมล
ความหนาแน่น	1.250 ก/ซม.³
จุดหลอมเหลว	11.8 องศาเซลเซียส (53.2 องศาฟาเรนไฮต์; 284.9 เคลวิน)
จุดเดือด	165 องศาเซลเซียส (329 องศาฟาเรนไฮต์; 438 เคลวิน)
pKa	2.50[1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอนไอออนอื่น ๆ	ไอออนไพรูเวต
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ชีวเคมี

ไพรูเวตเป็นสารประกอบเคมีสำคัญในทางชีวเคมี เป็นผลิตภัณฑ์จากเมแทบอลิซึมของกลูโคส หรือไกลโคไลสิส กลูโคสหนึ่งโมเลกุลสลายได้ไพรูเวตสองโมเลกุล ซึ่งจะถูกนำไปสร้างพลังงานต่อไป

ไพรูเวตเป็นตัวเชื่อมสำคัญในเครือข่ายวิถีเมแทบอลิซึม โดยสามารถถูกเปลี่ยนเป็นสารอื่นได้หลายชนิด ได้แก่

1. อะซิติลโคเอนไซม์ เอ เพื่อนำไปเข้าวัฏจักรเครปส์และปฏิกิริยาออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชันในการสร้างพลังงาน เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของไกลโคไลสิสแบบใช้อากาศ (aerobic glycolysis)
2. ออกซาโลอะซีเตด โดยปฏิกิริยาแอแนเพลโรติก (anaplerotic reaction) เพื่อเติมสารตัวกลางในวัฏจักรเครปส์ นอกจากนี้ ออกซาโลอะซิเตดยังใช้ในปฏิกิริยาการสร้างกลูโคส (gluconeogenesis) เพื่อให้ได้คาร์โบไฮเดรต
3. กรดแลกติกในสัตว์ และเอทานอลในพืชและจุลินทรีย์ โดยปฏิกิริยาไกลโคไลสิสแบบไม่ใช้อากาศ (anaerobic glycolysis) ในสภาวะที่ออกซิเจนไม่เพียงพอ การหมักไพรูเวตเป็นแลกเตตใช้เอนไซม์แลกเตตดีไฮโดรจีเนส (lactate dehydrogenase) และโคเอนไซม์ NADH เรียกว่า การหมักแลกเตต ส่วนการหมักไพรูเวตได้เป็นอะซีตัลดีไฮด์และเอทานอลตามลำดับ เรียกว่า การหมักเอทานอล
4. กรดอะมิโนอะลานีน

อ้างอิง

1. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.