โพรเจสเทอโรน

โพรเจสเทอโรน (อังกฤษ: progesterone, P4) เป็นสารสเตอรอยด์ที่ถูกสร้างขึ้นในร่างกายชนิดหนึ่ง จัดเป็นฮอร์โมนเพศในกลุ่มโพรเจสโทเจน มีบทบาทในการควบคุมรอบประจำเดือน การตั้งครรภ์ และการสร้างตัวอ่อน พบในมนุษย์และสัตว์ชนิดอื่นๆ^[1][13] ถือเป็นฮอร์โมนในกลุ่มโพรเจสโทเจนที่พบเป็นปริมาณมากที่สุดในร่างกาย^[13] เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในกระบวนการสร้างและสลายสารสเตอรอยด์อื่นๆ ในร่างกาย รวมไปถึงฮอร์โมนเพศและคอร์ติโคสเตอรอยด์ และมีบทบาทสำคัญในการทำงานของสมองในฐานะนิวโรสเตอรอยด์อีกด้วย^[14]

โพรเจสเทอโรน

ชื่อ
IUPAC name (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
ชื่ออื่น P4;[1] Pregnenedione; Pregn-4-ene-3,20-dione[2][3]
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	57-83-0 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:17026 Y
ChEMBL	ChEMBL103 Y
เคมสไปเดอร์	5773 Y
ดรักแบงก์	DB00396 Y
ECHA InfoCard	100.000.318
KEGG	C00410 N
ผับเคม CID	5994
UNII	4G7DS2Q64Y Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022370
InChI InChI=1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 N Key: RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N Y
SMILES CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C21H30O2
มวลโมเลกุล	314.469 g/mol
จุดหลอมเหลว	126
log P	4.04[4]
เภสัชวิทยา
ATC code	G03DA04 (WHO)
ช่องทางการรับยา	By mouth, topical/transdermal, vaginal, intramuscular injection, subcutaneous injection, subcutaneous implant
เภสัชจลนศาสตร์:
ชีวปริมาณออกฤทธิ์	OMP: <10%[5][6]
Protein binding	• Albumin: 80% • CBG: 18% • SHBG: <1% • Free: 1–2%[7][8]
เมแทบอลิซึม	Hepatic (CYP2C19, CYP3A4, CYP2C9, 5α-reductase, 3α-HSD, 17α-hydroxylase, 21-hydroxylase, 20α-HSD)[9][10]
Biological half-life	OMP: 16–18 hours[5][6][11] IM: 22–26 hours[6][12] SC: 13–18 hours[12]
การขับถ่าย	Renal
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

นอกจากจะเป็นฮอร์โมนตามธรรมชาติแล้ว โพรเจสเทอโรนยังถูกนำมาใช้เป็นยาอีกด้วย เช่น ใช้ร่วมกันกับเอสโตรเจนเพื่อใช้เป็นยาคุมกำเนิด ลดโอกาสเกิดมะเร็งปากมดลูก ใช้รักษาภาวะหมดประจำเดือนทั้งตามธรรมชาติหรือที่เกิดจากการผ่าตัดเอารังไข่ออกจากมะเร็งหรือสาเหตุอื่นๆ^[15] โดยถูกนำมาใช้เป็นยาครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1934^[16]

อ้างอิง

1. Jameson JL, De Groot LJ (25 February 2015). Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book. Elsevier Health Sciences. p. 2179. ISBN 978-0-323-32195-2.
2. Adler N, Pfaff D, Goy RW (6 Dec 2012). Handbook of Behavioral Neurobiology Volume 7 Reproduction (1st ed.). New York: Plenum Press. p. 189. ISBN 978-1-4684-4834-4. สืบค้นเมื่อ 4 July 2015.
3. "progesterone (CHEBI:17026)". ChEBI. European Molecular Biology Laboratory-EBI. สืบค้นเมื่อ 4 July 2015.
4. "Progesterone_msds".
5. Stanczyk FZ (September 2002). "Pharmacokinetics and potency of progestins used for hormone replacement therapy and contraception". Reviews in Endocrine & Metabolic Disorders. 3 (3): 211–24. doi:10.1023/A:1020072325818. PMID 12215716. S2CID 27018468.
6. Simon JA, Robinson DE, Andrews MC, Hildebrand JR, Rocci ML, Blake RE, Hodgen GD (July 1993). "The absorption of oral micronized progesterone: the effect of food, dose proportionality, and comparison with intramuscular progesterone". Fertility and Sterility. 60 (1): 26–33. doi:10.1016/S0015-0282(16)56031-2. PMID 8513955.
7. Fritz MA, Speroff L (28 March 2012). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 44–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
8. Marshall WJ, Marshall WJ, Bangert SK (2008). Clinical Chemistry. Elsevier Health Sciences. pp. 192–. ISBN 978-0-7234-3455-9.
9. Yamazaki H, Shimada T (October 1997). "Progesterone and testosterone hydroxylation by cytochromes P450 2C19, 2C9, and 3A4 in human liver microsomes". Archives of Biochemistry and Biophysics. 346 (1): 161–9. doi:10.1006/abbi.1997.0302. PMID 9328296.
10. McKay GA, Walters MR (6 February 2013). Lecture Notes: Clinical Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons. p. 33. ISBN 978-1-118-34489-7.
11. Zutshi (1 January 2005). Hormones in Obstetrics and Gynaecology. Jaypee Brothers Publishers. p. 74. ISBN 978-81-8061-427-9. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-05-06. สืบค้นเมื่อ 2020-09-15.
12. Cometti B (November 2015). "Pharmaceutical and clinical development of a novel progesterone formulation". Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. 94 (Suppl 161): 28–37. doi:10.1111/aogs.12765. PMID 26342177. S2CID 31974637.
13. King TL, Brucker MC (25 October 2010). Pharmacology for Women's Health. Jones & Bartlett Publishers. pp. 372–373. ISBN 978-1-4496-5800-7.
14. Baulieu E, Schumacher M (2000). "Progesterone as a neuroactive neurosteroid, with special reference to the effect of progesterone on myelination". Steroids. 65 (10–11): 605–12. doi:10.1016/s0039-128x(00)00173-2. PMID 11108866. S2CID 14952168.
15. Prior JC (2019). "Progesterone Is Important for Transgender Women's Therapy — Applying Evidence for the Benefits of Progesterone in Ciswomen". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 104 (4): 1181–1186. doi:10.1210/jc.2018-01777. PMID 30608551. S2CID 58620122. Evidence has accrued that normal progesterone (and ovulation), as well as physiological estradiol levels, is necessary during ciswomen’s premenopausal menstrual cycles for current fertility and long-term health; transgender women may require progesterone therapy and similar potential physiological benefits
16. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 47X. ISBN 9783527607495.