ซิโซมัยซิน

ซิโซมัยซิน หรือ แบคโตซีซ หรือ เอนซามัยซิน (อังกฤษ: Sisomicin หรือ bactoCeaze หรือ Ensamycin) เป็นยาปฏิชีวนะในกลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ที่ได้จากการหมักของเชื้อแบคทีเรียสกุล Micromonospora^[1] จัดเป็นยากลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ชนิดใหม่ที่ออกฤทธิ์กว้าง และมีโครงสร้างที่คล้ายคลึงกันกับเจนตามัยซิน

ซิโซมัยซิน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	bactoCeaze
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
ช่องทางการรับยา	topical
รหัส ATC	J01GB08 (WHO)
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	In general: ℞ (Prescription only)
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC (2R,3R,4R,5R) -2-{[(1S,2S,3R,4S,6R) -4,6-diamino-3-{[(2S,3R) -3-amino-6- (aminomethyl) -3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-5-methyl-4- (methylamino) oxane-3,5-diol
เลขทะเบียน CAS	32385-11-8 N
PubChem CID	36119
ChemSpider	33222 N
UNII	X55XSL74YQ
KEGG	D02544 Y
ChEBI	CHEBI:9169 N
ChEMBL	CHEMBL221886 N
ECHA InfoCard	100.046.365
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C19H37N5O7
มวลต่อโมล	447.53 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
SMILES C[C@@]1 (CO[C@@H]([C@@H]([C@H]1NC) O) O[C@H]2[C@@H](C[C@@H]([C@H]([C@@H]2O) O[C@@H]3[C@@H](CC=C (O3) CN) N) N) N) O
InChI InChI=1S/C19H37N5O7/c1-19 (27) 7-28-18 (13 (26) 16 (19) 24-2) 31-15-11 (23) 5-10 (22) 14 (12 (15) 25) 30-17-9 (21) 4-3-8 (6-20) 29-17/h3,9-18,24-27H,4-7,20-23H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+/m1/s1 N Key:URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N N
7Y (what is this?)  (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

เป็นที่คาดการณ์กันว่าซิโซมัยซินนั้นเป็นยากลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ที่ออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแกรมบวก^[2] เช่นเดียวกับยาอื่นในกลุ่มนี้ ซิโซมัยซินนั้นมีฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียในห้องปฏิบัติการ โดยความเข้มข้นของซิโซมัยซินที่ฆ่าเชื้อแบทีเรียได้ร้อยละ 90 (MBC) นั้นมีค่าเท่ากันหรือใกล้เคียงกันกับความเข้มข้นต้ำสุดที่ยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรียได้ในห้องปฏิบัติการ (MIC).^[3] ยิ่งไปกว่านั้น เชื้อแบคทีเรีย Pseudomonas aeruginosa ที่แยกได้จากห้องปฏิบัติการส่วนใหญ่ยังตอบสนองต่อซิโซมัยซินได้ดี การดื้อต่อยาซิโซมัยซินของแบคทีเรียนั้นอาจเป็นผลมาจากทั้งโดยการสร้างเอนไซม์หรือด้วยกลไกที่ไม่ใช่เอนไซม์ ทั้งนี้ ซิโซมัยซินสามารถถูกทำให้หมดฤทธิ์ได้โดยเอนไซม์เดียวกันที่ทำให้เจนตามัยซินหมดฤทธิ์ อย่างไรก็ตาม เชื้อแบคทีเรียส่วนใหญ่ที่ดื้อต่อเจนตามัยซินนั้นยังคงตอบสนองต่อซิโซมัยซินได้ดี ทั้งนี้เป็นผลเนื่องจากกลไกการดื้อต่อเจนตามัยซินของแบคทีเรียเหล่านั้นเป็นกลไกที่ไม่เกี่ยวเนื่องกับการสร้างเอนไซม์ออกมาเปลี่ยนแปลงตัวยา^[4]

การศึกษาบางการศึกษาพบว่าซิโซมัยซินนั้นมีประสิทธิภาพในการรักษาโรคติดเชื้อแบคทีเรียที่ล้มเหลวจากการรักษาด้วยยาปฏิชีวนะอื่นหรือผลการเพาะเชื้อในห้องปฏิบัติการพบว่าเชื้อสาเหตุนั้นดื้อต่อยากลุ่มอะมิโนไกลโคไซด์ชนิดอื่น^[5][6]

อ้างอิง

1. M. J. Weinstein; J. A. Marquez; R. T. Testa; G. H. Wagman; E. M. Oden; J. A. Waitz (Nov 1970). "Antibiotic 6640, a new Micromonospora-produced aminoglycoside antibiotic". J. Antibiot. 23 (11): 551–554. doi:10.7164/antibiotics.23.551. PMID 5487129.
2. WE Sanders Jr; CC Sanders. (Mar–Apr 1980). "Sisomicin: a review of eight years' experience". Rev Infect Dis. 2 (2): 182–195. doi:10.1093/clinids/2.2.182. PMID 6994206.
3. ME Levison; D Kaye. (Jun 1974). "In vitro comparison of four aminoglycoside antibiotics: sisomicin, gentamicin, tobramycin, and BB-K8". Antimicrob. Agents Chemother. 5 (6): 667–669. doi:10.1128/aac.5.6.667. PMC 429032. PMID 15825423.
4. I Phillips; BA King; KP Shannon. (Mar 1978). "The mechanisms of resistance to aminoglycosides in the genus Pseudomonas". J Antimicrob Chemother. 4 (2): 121–129. doi:10.1093/jac/4.2.121. PMID 649532.
5. ME Levison; D Kaye. (Mar 1979). "A randomized comparative trial of three aminoglycosides--comparison of continuous infusions of gentamicin, amikacin and sisomicin combined with carbenicillin in the treatment of infections in neutropenic patients with malignancies". Medicine (Baltimore). 58 (2): 159–170. doi:10.1097/00005792-197903000-00004. PMID 431401.
6. DG Maki; WA Craig; WA Agger. (Jun 1979). "A comparative clinical trial of sisomicin and gentamicin in major gram-negative infections". Infection 7 (Suppl. 3). 5 (6): 298–300. doi:10.1007/bf01646260.