มอลโทส

มอลโทส (อังกฤษ: maltose) หรือ มอลโทไบโอส (maltobiose) หรือ น้ำตาลมอลต์ (malt sugar) เป็นน้ำตาลไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากการรวมกันของกลูโคสซึ่งเป็นมอนอแซ็กคาไรด์ 2 โมเลกุล ลักษณะเป็นของแข็งหรือผลึกสีขาว ละลายน้ำได้ มีความหวานประมาณ 30% ของซูโครส^[2] มอลโทสถูกค้นพบครั้งแรกโดยโอกุสแต็ง-ปีแยร์ ดูบรันโฟ นักเคมีชาวฝรั่งเศสในปี ค.ศ. 1847^[3] แต่ไม่ได้รับการยืนยันจนกระทั่งปี ค.ศ. 1872 โดยคอร์นีเลียส โอซุลลิแวน นักเคมีชาวไอริช^[4] ชื่อมอลโทสมาจากมอลต์ รวมกับคำปัจจัย -ose ที่บ่งชี้ว่าเป็นน้ำตาล

มอลโทส

α-Maltose
β-Maltose
ชื่อ
IUPAC name (3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxane-2,3,4-triol
ชื่ออื่น 4-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	69-79-4 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:17306 Y
ChEMBL	ChEMBL1234209 N
เคมสไปเดอร์	388329 α-maltose Y 6019 β-maltose Y
ECHA InfoCard	100.000.651
EC Number	200-716-5
ผับเคม CID	6255
UNII	66Y63L379N Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID101018093 DTXSID1023233, DTXSID101018093
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12-/m1/s1 Y Key: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Y InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6+,7-,8-,9-,10-,11?,12-/m1/s1 Key: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N
SMILES O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]1CO)[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO
คุณสมบัติ[1]
สูตรเคมี	C12H22O11
มวลโมเลกุล	342.297 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผงหรือผลึกสีขาว
ความหนาแน่น	1.54 g/cm3
จุดหลอมเหลว	160 ถึง 165 องศาเซลเซียส (320 ถึง 329 องศาฟาเรนไฮต์; 433 ถึง 438 เคลวิน) (anhydrous) 102–103 °C (monohydrate)
ละลายในน้ำ	1.080 g/mL (20 °C)
Chiral rotation [α]D	+140.7° (H2O, c = 10)
ความอันตราย
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	External MSDS
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
ที่เกี่ยวข้อง	ซูโครส แลกโตส ทรีฮาโลส เซลโลไบโอส
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

มอลโทสได้จากการสลายอะไมโลสด้วยเอนไซม์อะไมเลส ผ่านปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส

มอลโทสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีสูตรเคมีคือ C₁₂H₂₂O₁₁ เช่นเดียวกับซูโครสและแล็กโทส โดยเกิดจากกลูโคส 2 โมเลกุลจับกันด้วยพันธะไกลโคซิดิกที่ตำแหน่ง α(1→4) หรือคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของกลูโคสโมเลกุลที่หนึ่งกับคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของกลูโคสโมเลกุลที่สอง^[5] มอลโทสยังสามารถแบ่งเป็น α-Maltose และ β-Maltose ตามตำแหน่งหมู่ไฮดรอกซิลที่จับกับกลูโคสโมเลกุลที่สอง^[6] มอลโทสมีไอโซเมอร์คือไอโซมอลโทสที่ต่างกันตรงตำแหน่งการจับพันธะ โดยไอโซมอลโทสจับที่ตำแหน่ง α(1→6) นอกจากนี้มอลโทสยังเป็นน้ำตาลรีดิวซ์ หรือคาร์โบไฮเดรตที่สามารถให้อิเล็กตรอนแก่ตัวออกซิไดซ์เนื่องจากมีหมู่อัลดีไฮด์อิสระในโครงสร้างที่เป็นวงแหวนเปิด^[7]

มอลโทสพบในธัญพืช เช่น ข้าวสาลี ข้าวโพดและข้าวบาร์เลย์ นอกจากนี้ยังพบในท้อ แพร์และมันเทศ^[8] เมื่อมนุษย์ทานแป้งเข้าไปจะถูกย่อยด้วยเอนไซม์อะไมเลสได้น้ำตาลหลายชนิดรวมถึงมอลโทส ซึ่งต่อมามอลโทสจะถูกย่อยด้วยเอนไซม์มอลเทสกลายเป็นกลูโคสและถูกดูดซึมที่ลำไส้เล็ก^[9]

อ้างอิง

1. Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-367. ISBN 0-8493-0462-8..
2. Bhagavan, N. V. (2002). Medical Biochemistry. Cambridge, Massachusetts, United States: Academic Press. p. 146. ISBN 9780120954407.
3. Benninga, H. (1990). A History of Lactic Acid Making: A Chapter in the History of Biotechnology. Berlin/Heidelberg, Germany: Springer Science & Business Media. p. 40. ISBN 9780792306252.
4. Fruton, Joseph S (1999). Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology (ภาษาอังกฤษ). Chelsea, Michigan: Yale University Press. p. 144. ISBN 0300153597. สืบค้นเมื่อ 21 October 2017.
5. Clugston, Michael; Flemming, Rosalind (2000). Advanced Chemistry. Oxford, England, United Kingdom: Oxford University Press. p. 524. ISBN 9780199146338.
6. "Disaccharides". Chemistry LibreTexts. August 18, 2019. สืบค้นเมื่อ June 11, 2020.
7. "Reducing Sugar". Chemistry LibreTexts. June 5, 2019. สืบค้นเมื่อ June 11, 2020.
8. Thorpe, Matthew (September 16, 2017). "Maltose: Good or Bad?". Healthline. สืบค้นเมื่อ June 11, 2020.
9. Gropper, Sareen S.; Smith, Jack L. (2008). Advanced Nutrition and Human Metabolism. Boston, Massachusetts, United States: Cengage Learning. p. 70. ISBN 9780495116578.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Maltose
• Maltose, Elmhurst College Virtual Chembook.