ฟรักโทส

ฟรักโทส,^[5] ฟรุกโทส, ฟรุกโตส, ฟรุคโตส, ฟรุคโทส^[6] (อังกฤษ: fructose) หรือชื่ออื่นเช่น น้ำตาลผลไม้ (fruit sugar),^[7] เลวูโลส (levulose),^[8] D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose เป็นน้ำตาลพื้นฐานจำพวกโมโนแซ็กคาไรด์ พบในอาหารมากมายและเป็นหนึ่งในสามของน้ำตาลในเลือดที่มีความสำคัญมากที่สุด อีกสองชนิดที่เหลือคือ กลูโคสและกาแล็กโทส ฟรักโทสมีมากใน น้ำผึ้งและผลไม้ต่าง ๆ เช่น เบอร์รี เมลอน ฯลฯ ซึ่งโดยปกติจะอยู่ร่วมกับ ซูโครสและกลูโคส ฟรักโทสได้มาจากการย่อยสลายซูโครส ซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่ประกอบด้วยกลูโคสและฟรักโทส การย่อยสลายจะเร่งโดยเอนไซม์ในระหว่างการย่อยอาหาร

ฟรักโทส

d-Fructofuranose d-Fructose (open-chain form)
Haworth projection of β-d-fructofuranose
Ball-and-stick model of β-d-fructofuranose Ball-and-stick model of β-d-fructopyranose
ชื่อ
IUPAC name (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-one
ชื่ออื่น Fruit sugar,[1] levulose,[2] d-fructofuranose, d-fructose, d-arabino-hexulose
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	57-48-7 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:28645 Y
ChEMBL	ChEMBL604608 Y
เคมสไปเดอร์	388775 Y
ECHA InfoCard	100.000.303
EC Number	200-333-3
KEGG	C02336 Y
ผับเคม CID	5984
UNII	6YSS42VSEV Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5023081
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Y Key: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Y
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C6H12O6
มวลโมเลกุล	180.156 g·mol−1
ความหนาแน่น	1.694 g/cm3
จุดหลอมเหลว	103 องศาเซลเซียส (217 องศาฟาเรนไฮต์; 376 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	~4000 g/L (25 °C)
Magnetic susceptibility (χ)	−102.60×10−6 cm3/mol
อุณหเคมี
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	675.6 kcal/mol (2,827 kJ/mol)[3] (ค่าความร้อนขั้นสูง)
เภสัชวิทยา
ATC code	V06DC02 (WHO)
ความอันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	15000 mg/kg (ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ, กระต่าย)[4]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

บางครั้งฟรักโทสถูกแนะนำให้เป็นน้ำตาลสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน (diabetes mellitus) ซึ่งมีภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ (hypoglycemia) เพราะมันมีค่าGI 32 (Glycemic Index) ต่ำ เมื่อเทียบกับน้ำตาลจากอ้อย (ซูโครส) แต่อย่างไรก็ตาม ข้อดีของมันก็เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น เพราะว่าฟรักโทสมีผลข้างเคียงต่อลิพิดในพลาสมา (plasma lipids) การที่ฟรักโทสมีค่า GI ต่ำ เพราะว่าลักษณะเฉพาะและวิถีเมทาบอลิกของฟรักโทสสายยาว ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการฟอสฟอริเลชัน (phosphorylation) และกระบวนการของเอนไซม์หลายขั้นตอนในตับ

โครงสร้าง

ฟรักโทสเป็นลีโวโรเททอรีโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งมีสูตรเอมไพริกัลเดียวกับ กลูโคส (C₆H₁₂O₆) แต่ด้วยโครงสร้างที่ต่างกัน ถึงแม้ว่าฟรักโทสเป็นเฮกโซส (6 คาร์บินซูการ์) โดยทั่วไปมันคงอยู่เป็น 5-เมมเบอร์เฮมิคีตัลริง ฟูแรโนส (5-member hemiketal ring (a furanose )) หมู่ฟังก์ชัน-OH แรกชี้ไปทางตรงกันข้ามจาก -OH หมู่ที่ 2 และ3

ไอโซเมอริซึม

D-ฟรักโทส มีการจัดเรียงตัวเดียวกันที่เพนูลติเมตคาร์บอนของมันเป็น D-กลีเซอรัลดีไฮด์ (glyceraldehyde) ฟรักโทสมีความหวานมากกว่ากลูโคสเนื่องจากโครงสร้างแบบสเตอริโอเมอริซึมของมัน

• 
  alpha-D-Fructose
• 
  beta-D-Fructose
• 
  beta-L-Fructose

อ้างอิง

1. "Fructose". m-w.com. Merriam-Webster. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 5 June 2013. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
2. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name."Levulose". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ October 8, 2009. สืบค้นเมื่อ 2010-01-28..
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (49th ed.). 1968–69. p. D-186.
4. Chambers, Michael. "ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.sis.nlm.nih.gov. US National Institutes of Health. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 10 December 2014. สืบค้นเมื่อ 10 December 2014.
5. ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 856.
6. https://dict.longdo.com/search/fructose
7. "Fructose - Merriam Webster dictionary". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ June 5, 2013. สืบค้นเมื่อ 2011-02-14.
8. Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name..

• Buchs AE, Sasson S, Joost HG, Cerasi E. Characterization of GLUT5 domains responsible for fructose transport. Endocrinology 1998;139:827-31. Fulltext เก็บถาวร 26 กันยายน 2008 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9492009.
• Elliott SS, Keim NL, Stern JS, Teff K, Havel PJ. Fructose, weight gain, and the insulin resistance syndrome. Am J Clin Nutr 2002;76:911-22. Fulltext. PMID 12399260.
• Levi B, Werman MJ. Long-term fructose consumption accelerates glycation and several age-related variables in male rats. J Nutr 1998;128:1442-9. Fulltext เก็บถาวร 10 กุมภาพันธ์ 2006 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. PMID 9732303.
• McPherson JD, Shilton BH, Walton DJ. Role of fructose in glycation and cross-linking of proteins. Biochemistry 1988;27:1901-7. PMID 3132203.
• Higdon, J., Linus Pauling Institute, Oregon State U. Chromium 2003

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Fructose