กรดไมริสติก

กรดไมริสติก (อังกฤษ: myristic acid) หรือ กรดเททราเดคาโนอิก (tetradecanoic acid) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่ได้จากเนยจันทน์เทศ (Myristica fragrans) ซึ่งพบไตรไมริสทิน (trimyristin) สารไตรกลีเซอไรด์ของกรดไมริสติก 75% นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันเมล็ดในปาล์ม น้ำมันมะพร้าว ไขมันเนย^[5] ไขวาฬและเหง้าของพืชสกุล Iris^[12][13]

กรดไมริสติก^[1]

ชื่อ
Preferred IUPAC name Tetradecanoic acid
ชื่ออื่น C14:0 (หมายเลขลิพิด)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	544-63-8 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:28875 N
ChEMBL	ChEMBL111077 N
เคมสไปเดอร์	10539 N
ECHA InfoCard	100.008.069
EC Number	208-875-2
IUPHAR/BPS	2806
ผับเคม CID	11005
RTECS number	QH4375000
UNII	0I3V7S25AW N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021666
InChI InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) N Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16) Key: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ
SMILES CCCCCCCCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C14H28O2
มวลโมเลกุล	228.376 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ไร้สีหรือของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น	1.03 g/cm3 (−3 °C)[2] 0.99 g/cm3 (24 °C)[3] 0.8622 g/cm3 (54 °C)[4]
จุดหลอมเหลว	54.4 องศาเซลเซียส (129.9 องศาฟาเรนไฮต์; 327.5 เคลวิน)[5]
จุดเดือด	326.2 องศาเซลเซียส (619.2 องศาฟาเรนไฮต์; 599.3 เคลวิน) at 760 mmHg 250 องศาเซลเซียส (482 องศาฟาเรนไฮต์; 523 เคลวิน) at 100 mmHg[4] 218.3 องศาเซลเซียส (424.9 องศาฟาเรนไฮต์; 491.4 เคลวิน) at 32 mmHg[3]
ละลายในน้ำ	13 mg/L (0 °C) 20 mg/L (20 °C) 24 mg/L (30 °C) 33 mg/L (60 °C)[6]
ความสามารถละลายได้	ละลายในแอลกอฮอล์ แอซีเตต เบนซีน แฮโลอัลเคน ฟีนิล ไนโตร[6]
ความสามารถละลายได้ ใน แอซีโทน	2.75 g/100 g (0 °C) 15.9 g/100 g (20 °C) 42.5 g/100 g (30 °C) 149 g/100 g (40 °C)[6]
ความสามารถละลายได้ ใน เบนซีน	6.95 g/100 g (10 °C) 29.2 g/100 g (20 °C) 87.4 g/100 g (30 °C) 1.29 kg/100 g (50 °C)[6]
ความสามารถละลายได้ ใน เมทานอล	2.8 g/100 g (0 °C) 17.3 g/100 g (20 °C) 75 g/100 g (30 °C) 2.67 kg/100 g (50 °C)[6]
ความสามารถละลายได้ ใน เอทิลแอซีเตต	3.4 g/100 g (0 °C) 15.3 g/100 g (20 °C) 44.7 g/100 g (30 °C) 1.35 kg/100 g (40 °C)[6]
ความสามารถละลายได้ ใน โทลูอีน	0.6 g/100 g (−10 °C) 3.2 g/100 g (0 °C) 30.4 g/100 g (20 °C) 1.35 kg/100 g (50 °C)[6]
log P	6.1[4]
ความดันไอ	0.01 kPa (118 °C) 0.27 kPa (160 °C)[7] 1 kPa (186 °C)[4]
Magnetic susceptibility (χ)	-176·10−6 cm3/mol
การนำความร้อน	0.159 W/m·K (70 °C) 0.151 W/m·K (100 °C) 0.138 W/m·K (160 °C)[8]
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4723 (70 °C)[4]
ความหนืด	7.2161 cP (60 °C) 3.2173 cP (100 °C) 0.8525 cP (200 °C) 0.3164 cP (300 °C)[9]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	โมโนคลินิก (−3 °C)[2]
Space group	P21/c[2]
Lattice constant	a = 31.559 Å, b = 4.9652 Å, c = 9.426 Å[2] α = 90°, β = 94.432°, γ = 90°
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	432.01 J/mol·K[4][7]
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	−833.5 kJ/mol[4][7]
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	8675.9 kJ/mol[7]
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms	[10]
Signal word	เตือน
Hazard statements	H315[10]
NFPA 704 (fire diamond)	[11] 2 1 0
จุดวาบไฟ	> 110 องศาเซลเซียส (230 องศาฟาเรนไฮต์; 383 เคลวิน)[11]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	>10 g/kg (หนู, ปาก)[11]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	Tridecanoic acid, Pentadecanoic acid
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดไมริสติกเป็นส่วนผสมในหลายผลิตภัณฑ์ โดยทำหน้าที่เป็นสารลดแรงตึงผิว สารหล่อลื่นและอิมัลซิไฟเออร์^[14][15] อย่างไรก็ตาม กรดไมริสติกอาจก่อให้เกิดอาการระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา ระบบทางเดินหายใจและระบบทางเดินอาหารได้^[16][17][18]

อ้างอิง

1. Merck Index, 11th Edition, 6246
2. Bond, Andrew D. (2003). "On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids" (PDF). RSC.org. Royal Society of Chemistry. สืบค้นเมื่อ 17 June 2014.
3. Chuah, T.G.; Rozanna, D.; Salmiah, A.; Thomas, Choong S.Y.; Sa’ari, M. (2006). "Fatty Acids used as Phase Change Materials (PCMs) for Thermal Energy Storage in Building Material Applications" (PDF). University Putra Malaysia. สืบค้นเมื่อ 17 June 2014.
4. Lide, David R., บ.ก. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
5. Beare-Rogers, J.L.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685. S2CID 84492006.
6. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3rd ed.). New York: D. Van Nostrand Company. pp. 762–763.
7. Tetradecanoic acid in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
8. Vargaftik, Natan B.; และคณะ (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. p. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
9. Yaws, Carl L. (2009). Transport Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew Inc. p. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
10. Sigma-Aldrich Co., Myristic acid.
11. "Myristic Acid". ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc. สืบค้นเมื่อ 17 June 2014.
12. Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2, p. 103, ที่กูเกิล หนังสือ
13. John Charles Sawer Odorographia a natural history of raw materials and drugs used in the perfume industry intended to serve growers, manufacturers and consumers, p. 108, ที่กูเกิล หนังสือ
14. Myristic Acid (C14) | CAS 544-63-8 | Acme-Hardesty
15. Tetradecanoic acid | C14H28O2 - PubChem
16. "MSDS for Myristic acid - ScienceLab". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-04-04. สืบค้นเมื่อ 2015-12-21.
17. Myristic Acid SAFETY DATA SHEET Section 2. Hazards Identification
18. 4456 Myristic Acid (English) AAA TCI MSDS A2.0

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดไมริสติก