กรดสเตียริก

กรดสเตียริก (อังกฤษ: stearic acid) หรือ กรดออกตะเดคะโนอิก (octadecanoic acid) เป็นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีสายคาร์บอน 18 อะตอม มีสูตรเคมีคือ C₁₈H₃₆O₂ ลักษณะเป็นของแข็งมันสีขาว กลิ่นฉุน ค้นพบโดยมีแชล-เออแฌน เชฟเริล นักเคมีชาวฝรั่งเศสและตั้งชื่อตามคำภาษากรีก στέαρ (stéar) แปลว่า ไขมันวัว^[9] กรดสเตียริกเป็นหนึ่งในกรดไขมันที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติรองจากกรดปาลมิติก^[10] โดยพบในสัตว์ (30%) มากกว่าในพืช (<5%) ยกเว้นในเนยโกโก้และเนยเชีย ซึ่งพบประมาณ 28–45%^[11] เกลือและเอสเทอร์ของกรดสเตียริกเรียกว่า สเตียเรต (stearate)

กรดสเตียริก^[1]

ชื่อ
Preferred IUPAC name Octadecanoic acid
ชื่ออื่น Stearic acid C18:0 (เลขลิพิด)
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	57-11-4 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEMBL	ChEMBL46403 N
เคมสไปเดอร์	5091 N
ดรักแบงก์	DB03193 Y
ECHA InfoCard	100.000.285
EC Number	200-313-4
IUPHAR/BPS	3377
ผับเคม CID	5281
RTECS number	WI2800000
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021642
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C18H36O2
มวลโมเลกุล	284.484 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีขาว
กลิ่น	ฉุน, มัน
ความหนาแน่น	0.9408 g/cm3 (20 °C)[2] 0.847 g/cm3 (70 °C)
จุดหลอมเหลว	69.3 องศาเซลเซียส (156.7 องศาฟาเรนไฮต์; 342.4 เคลวิน) [2]
จุดเดือด	361 องศาเซลเซียส (682 องศาฟาเรนไฮต์; 634 เคลวิน) decomposes 232 องศาเซลเซียส (450 องศาฟาเรนไฮต์; 505 เคลวิน) at 15 mmHg[2]
ละลายในน้ำ	0.00018 g/100 g (0 °C) 0.00029 g/100 g (20 °C) 0.00034 g/100 g (30 °C) 0.00042 g/100 g (45 °C) 0.00050 g/100 g (60 °C)[3]
ความสามารถละลายได้	ละลายในแอลคิลแอซิเตต, แอลกอฮอล์, HCOOCH3, ฟีนิล, CS2, CCl4[4]
ความสามารถละลายได้ ใน ไดคลอโรมีเทน	3.58 g/100 g (25 °C) 8.85 g/100 g (30 °C) 18.3 g/100 g (35 °C)[4]
ความสามารถละลายได้ ใน เอทานอล	1.09 g/100 mL (10 °C) 2.25 g/100 g (20 °C) 5.42 g/100 g (30 °C) 22.7 g/100 g (40 °C) 105 g/100g (50 °C) 400 g/100g (60 °C)[3]
ความสามารถละลายได้ ใน แอซีโทน	4.96 g/100 g[5]
ความสามารถละลายได้ ใน คลอโรฟอร์ม	18.4 g/100 g[5]
ความสามารถละลายได้ ใน โทลูอีน	15.75 g/100 g[5]
ความดันไอ	0.01 kPa (158 °C)[2] 0.46 kPa (200 °C) 16.9 kPa (300 °C)[6]
Magnetic susceptibility (χ)	-220.8·10−6 cm3/mol
การนำความร้อน	0.173 W/m·K (70 °C) 0.166 W/m·K (100 °C)[7]
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4299 (80 °C)[2]
โครงสร้าง
โครงสร้างผลึก	B-form = Monoclinic[8]
Space group	B-form = P21/a[8]
กลุ่มจุด	B-form = Cแม่แบบ:Sup sub[8]
Lattice constant	a = 5.591 Å, b = 7.404 Å, c = 49.38 Å (B-form)[8] α = 90°, β = 117.37°, γ = 90°
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	501.5 J/mol·K[2][6]
Std molar entropy (S⦵298)	435.6 J/mol·K[2]
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	−947.7 kJ/mol[2]
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	11290.79 kJ/mol[6]
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
จุดวาบไฟ	113 องศาเซลเซียส (235 องศาฟาเรนไฮต์; 386 เคลวิน)
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	21.5 mg/kg (rats, ทางหลอดเลือดดำ)[4]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดสเตียริกใช้ประโยชน์อย่างหลากหลาย เช่น สารลดแรงตึงผิว สารหล่อลื่น สารให้ความคงตัว สารกันติด^[12] อย่างไรก็ตาม กรดสเตียริกเป็นสารไวไฟและอาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตาและระบบทางเดินหายใจ^[13]

อ้างอิง

1. Susan Budavari, บ.ก. (1989). Merck Index (11th ed.). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. p. 8761. ISBN 978-0-911910-28-5.
2. Lide, David R., บ.ก. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
3. Ralston, A.W.; Hoerr, C.W. (1942). "The Solubilities of the Normal Saturated Fatty Acids". The Journal of Organic Chemistry. 7 (6): 546–555. doi:10.1021/jo01200a013.
4. "stearic acid". Chemister.ru. 2007-03-19. สืบค้นเมื่อ 2017-06-30.
5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). D. Van Nostrand Company. p. 677.
6. "Octadecanoic acid". NIST Chemistry WebBook. สืบค้นเมื่อ 2014-06-15.
7. Vargaftik, Natan B.; และคณะ (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. p. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
8. von Sydow, E. (1955). "On the structure of the crystal form B of stearic acid". Acta Crystallographica. 8 (9): 557–560. doi:10.1107/S0365110X55001746.
9. Smedley, Edward (1830). Encyclopædia Metropolitana: Or, Universal Dictionary of Knowledge, Volume 2. Great Britain: Baldwin and Cradock. p. 745.
10. Gunstone, F. D., John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra "The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
11. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)". Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
12. "Stearic acid". ChemicalBook. สืบค้นเมื่อ May 16, 2019.
13. "Stearic acid - MSDS" (PDF). West Liberty University. สืบค้นเมื่อ May 16, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ กรดสเตียริก
• "Stearic acid". Encyclopedia.com.