ยูเรีย (อังกฤษ: urea) หรือ คาร์บาไมด์ (carbamide) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ CO(NH2)2 ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสีถึงสีขาว ไม่มีกลิ่น ละลายน้ำได้ดี มีความเป็นกลางเมื่อละลายน้ำ ยูเรียเป็นสารที่มีโครงสร้างเป็นอนุมูลอิสระอะมิโน 2 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล ชื่อยูเรียมาจากคำภาษาฝรั่งเศส urée ซึ่งมีรากศัพท์มาจากคำภาษากรีกโบราณ οὖρον (oûron) แปลว่า ปัสสาวะ[5] ถูกค้นพบโดยแฮร์มัน เบอร์ฮาฟ นักวิทยาศาสตร์ชาวดัตช์ในปี ค.ศ. 1727[6] แต่มักถูกระบุว่าอิแลร์ รูแอลล์ นักเคมีชาวฝรั่งเศสเป็นผู้ค้นพบในปี ค.ศ. 1773[7] ในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ นักเคมีชาวเยอรมันค้นพบวิธีสังเคราะห์ยูเรียจากปฏิกิริยาระหว่างซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ ดังสมการ[8]
- AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl
| |||
| |||
ชื่อ | |||
---|---|---|---|
Pronunciation | urea /jʊəˈriːə/, carbamide /ˈkɑːrbəmaɪd/ | ||
Preferred IUPAC name
Urea[1] | |||
Systematic IUPAC name
Carbonic diamide[1] | |||
ชื่ออื่น
Carbamide Carbonyl diamide Carbonyldiamine Diaminomethanal Diaminomethanone | |||
เลขทะเบียน | |||
3D model (JSmol) |
|||
Beilstein Reference |
635724 | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
เคมสไปเดอร์ | |||
ดรักแบงก์ | |||
ECHA InfoCard | 100.000.286 | ||
เลขอี | E927b (glazing agents, ...) | ||
Gmelin Reference |
1378 | ||
IUPHAR/BPS |
|||
KEGG | |||
ผับเคม CID |
|||
RTECS number |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
InChI
| |||
SMILES
| |||
คุณสมบัติ | |||
CH4N2O | |||
มวลโมเลกุล | 60.056 g·mol−1 | ||
ลักษณะทางกายภาพ | ของแข็งสีขาว | ||
ความหนาแน่น | 1.32 g/cm3 | ||
จุดหลอมเหลว | 133 to 135 °C (271 to 275 °F; 406 to 408 K) | ||
1079 g/L (20 °C) 1670 g/L (40 °C) 2510 g/L (60 °C) 4000 g/L (80 °C) | |||
ความสามารถละลายได้ | 500 g/L glycerol[2]
50g/L ethanol | ||
Basicity (pKb) | 13.9[4] | ||
Magnetic susceptibility (χ) |
-33.4·10−6 cm3/mol | ||
โครงสร้าง | |||
Dipole moment |
4.56 D | ||
อุณหเคมีCRC Handbook | |||
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298) |
-333.19 kJ/mol | ||
พลังงานเสรีกิบส์ (ΔfG⦵)
|
-197.15 kJ/mol | ||
เภสัชวิทยา | |||
B05BC02 (WHO) D02AE01 | |||
ความอันตราย | |||
GHS labelling: | |||
Pictograms |
|||
NFPA 704 (fire diamond) | |||
จุดวาบไฟ | ไม่ไวไฟ | ||
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC): | |||
LD50 (median dose) |
8500 mg/kg (oral, rat) | ||
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | JT Baker | ||
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |||
ureasที่เกี่ยวข้อง |
Thiourea Hydroxycarbamide | ||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
Carbamide peroxide Urea phosphate Acetone Carbonic acid Carbonyl fluoride | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
ในสิ่งมีชีวิต ยูเรียเป็นของเสียที่ได้จากการย่อยโปรตีนเป็นกรดอะมิโน จากนั้นกรดอะมิโนจะเสียหมู่เอมีนในโครงสร้างผ่านปฏิกิริยาดีแอมิเนชันกลายเป็นแอมโมเนีย เนื่องจากแอมโมเนียเป็นสารพิษที่หากสะสมไว้ในร่างกายจะเพิ่มระดับ pH ในเซลล์ สิ่งมีชีวิตจึงมีกลไกหลายอย่างในการกำจัดแอมโมเนีย เช่น ปลาขับแอมโมเนียออกทางเหงือก นกและสัตว์เลื้อยคลานขับแอมโมเนียในรูปกรดยูริก ขณะที่มนุษย์เปลี่ยนแอมโมเนียเป็นยูเรียที่ตับด้วยเอนไซม์ที่แตกต่างกัน 5 ชนิดผ่านวัฏจักรยูเรีย ก่อนจะขับออกที่ไตในรูปของปัสสาวะ[9][10] เนื่องจากยูเรียเป็นของเสียที่ประกอบด้วยไนโตรเจนและขับออกทางไต การตรวจ blood urine nitrogen (BUN) หรือการวัดระดับยูเรียไนโตรเจนในเลือดจึงสามารถบ่งบอกถึงการทำงานของไตได้[11] โดยค่าปกติของ BUN อยู่ที่ระหว่าง 7–20 mg/dL (2.5–7.1 mmol/L)[12]
การผลิตยูเรียในเชิงอุตสาหกรรมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ โดยเริ่มจากแอมโมเนียถูกสังเคราะห์จากปฏิกิริยาระหว่างไฮโดรเจนกับไนโตรเจน ในขณะที่คาร์บอนไดออกไซด์ได้จากปฏิกิริยา water-gas shift reaction ของคาร์บอนมอนอกไซด์กับไอน้ำ เมื่อแอมโมเนียกับคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากันจะได้แอมโมเนียมคาร์บาเมต ซึ่งต่อมาสลายได้ยูเรียและน้ำ[13][14] ยูเรียมากกว่า 90% ใช้เป็นปุ๋ยยูเรียเนื่องจากอุดมไปด้วยธาตุไนโตรเจนและมีราคาถูก[15] นอกจากนี้ยังใช้ประโยชน์อื่น ๆ เช่น ใช้ผลิตเทอร์โมเซตติงพอลิเมอร์ยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์และยูเรีย-เมลามีน-ฟอร์มาลดีไฮด์ และผสมในครีมเพื่อทำให้ผิวชุ่มชื้นและลดอาการคันจากโรคผิวหนัง[16]
ถึงแม้ว่ายูเรียเป็นสารที่มีความเป็นพิษต่ำ (แอลดี 50 ในหนู (ทางปาก) คือ 8,471 mg/kg[17]) แต่อาจก่อให้เกิดความระคายเคืองต่อดวงตา ผิวหนังและระบบทางเดินหายใจ[18] เมื่อยูเรียทำปฏิกิริยากับกรดไนตริกจะได้วัตถุระเบิดแรงสูงคือยูเรียไนเตรต
อ้างอิง
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.