ฟีนิลอะลานีน

ฟีนิลอะลานีน (อังกฤษ: phenylalanine, สัญลักษณ์: Phe, F)^[3] คือกรดอะมิโนชนิดหนึ่งที่จัดเป็นกรดอะมิโนจำเป็น เนื่องจากร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์เองได้ กรดอะมิโนชนิดนี้จึงต้องได้รับจากอาหาร ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโครงสร้างทางเคมีคือ C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH

ฟีนิลอะลานีน

Skeletal formula of L-phenylalanine
L-Phenylalanine at physiological pH
ball-and-stick model[1] space-filling model[1]
ชื่อ
Pronunciation	US: /ˌfɛnəlˈæləniːn/, UK: /ˌfiːnaɪl-/
IUPAC name Phenylalanine
Systematic IUPAC name (S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	L: 63-91-2 Y D/L: 150-30-1 Y D: 673-06-3 Y
3D model (JSmol)	L: รูปภาพแบบโต้ตอบ L Zwitterion: รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	L: CHEBI:17295 Y D: CHEBI:16998 Y
ChEMBL	L: ChEMBL301523 Y
เคมสไปเดอร์	L: 5910 Y D/L: 969 Y D: 64639 Y
ดรักแบงก์	L: DB00120 Y
ECHA InfoCard	100.000.517
IUPHAR/BPS	L: 3313
KEGG	L: D00021 Y
ผับเคม CID	L: 6140 D/L: 994 D: 71567
UNII	L: 47E5O17Y3R Y D/L: 8P946UF12S Y D: 032K16VRCU Y
CompTox Dashboard (EPA)	L: DTXSID4040763
InChI InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1 Y Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N Y L: Key: COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC D/L: Key: COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N D: Key: COLNVLDHVKWLRT-MRVPVSSYSA-N
SMILES L: c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N L Zwitterion: [NH3+][C@@H](CC1=CC=CC=C1)C([O-])=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C9H11NO2
มวลโมเลกุล	165.192 g·mol−1
pKa	1.83 (คาร์บอกซิล), 9.13 (อะมิโน)[2]
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	2 1 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

สมบัติ

ฟีนิลอะลานีนมีสูตรโมเลกุลคือ C
₉H
₁₁NO
₂ และมีมวลโมเลกุลเท่ากับ 165.19 g/mol ในโครงสร้างประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันได้แก่หมู่ฟีนิล ซึ่งเป็นวงอะโรมาติคคาร์บอน 1 หมู่, หมู่อะมิโน 1 หมู่ และหมู่คาร์บอกซิล 1 หมู่

ประโยชน์

เนื่องจากร่างกายยังสามารถเปลี่ยนฟีนิลอะลานีนให้กลายเป็นกรดอะมิโนที่มีชื่อว่าไทโรซีนได้ โดยไทโรซีนเป็นกรดอะมิโนที่มีความสำคัญในการสังเคราะห์ฮอร์โมนหลายชนิด เช่น เอพิเนฟรีน (epinephrine), นอร์เอพิเนฟรีน (norepinephrine) และไทรอยด์ฮอร์โมน (thyroid hormone) และเนื่องจากการที่ฮอร์โมนเอพิเนฟรินเป็นฮอร์โมนที่ส่งผลต่ออารมณ์ ถ้าหากร่างกายขาดฟีนิลอะลานีนก็จะทำให้เกิดอาการสับสน หดหู่ ขาดความกระปรี้กระเปร่า มีปัญหาเรื่องความจำ เป็นต้น^[4]

กรดอะมิโนจำเป็นชนิดอื่น

• วาลีน (valine)
• ลิวซีน (leucine)
• ไอโซลิวซีน (isoleucine)
• มีไธโอนีน (methionine)
• ทรีโอนีน (threonine)
• ไลซีน (lysine)
• ทริปโตเฟน (tryptophan)

ในเด็กมีเพิ่มอีก 2 ตัว ดังนี้

• ฮิสทิดีน (histidine)
• อาร์จินีน (arginine)

อ้างอิง

1. Ihlefeldt, Franziska Stefanie; Pettersen, Fredrik Bjarte; von Bonin, Aidan; Zawadzka, Malgorzata; Görbitz, Prof. Carl Henrik (2014). "The Polymorphs of L‐Phenylalanine". Angew. Chem. Int. Ed. 53 (49): 13600–13604. doi:10.1002/anie.201406886. PMID 25336255.
2. Dawson RM, และคณะ (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
3. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018.
4. http://www.umm.edu/altmed/articles/phenylalanine-000318.htm

แหล่งข้อมูลอื่น