วานิลลิน
From Wikipedia, the free encyclopedia
วานิลลิน (อังกฤษ: Vanillin) หรือ 4-ไฮดรอกซี่-3-เมตทอกซี่เบนซัลดีไฮด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลดังนี้ C8H8O3 ส่วนที่เป็น ฟังก์ชันนัลกรุป ของมันคือ
ข้อมูลเบื้องต้น ชื่อ, เลขทะเบียน ...
| |||
ชื่อ | |||
---|---|---|---|
Preferred IUPAC name
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | |||
ชื่ออื่น | |||
เลขทะเบียน | |||
| |||
3D model (JSmol) |
|||
3DMet | |||
Beilstein Reference |
472792 | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
เคมสไปเดอร์ |
| ||
ECHA InfoCard | 100.004.060 | ||
EC Number |
| ||
Gmelin Reference |
3596 | ||
IUPHAR/BPS |
|||
KEGG |
| ||
MeSH | vanillin | ||
ผับเคม CID |
|||
RTECS number |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
InChI
| |||
SMILES
| |||
คุณสมบัติ | |||
C8H8O3 | |||
มวลโมเลกุล | 152.149 g·mol−1 | ||
ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกสีขาว | ||
กลิ่น | Vanilla, sweet, balsamic, pleasant | ||
ความหนาแน่น | 1.056 g/cm3[3] | ||
จุดหลอมเหลว | 81 องศาเซลเซียส (178 องศาฟาเรนไฮต์; 354 เคลวิน)[3] | ||
จุดเดือด | 285 องศาเซลเซียส (545 องศาฟาเรนไฮต์; 558 เคลวิน)[3] | ||
10 g/L | |||
log P | 1.208 | ||
ความดันไอ | >1 Pa | ||
pKa | 7.781 | ||
Basicity (pKb) | 6.216 | ||
โครงสร้าง | |||
โมโนคลินิก | |||
อุณหเคมี | |||
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298) |
−3.828 MJ/mol | ||
ความอันตราย | |||
GHS labelling: | |||
Pictograms |
|||
Signal word |
เตือน | ||
Hazard statements |
H302, H317, H319 | ||
Precautionary statements |
P280, P305+P351+P338 | ||
NFPA 704 (fire diamond) | |||
จุดวาบไฟ | 147 องศาเซลเซียส (297 องศาฟาเรนไฮต์; 420 เคลวิน) | ||
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | ICSC 1740 | ||
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
Anisaldehyde Apocynin Eugenol Phenol Vanillyl alcohol | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
ปิด
ในธรรมชาติสามารถสกัดได้จาก เมล็ด วานิลลา วานิลลินสังเคราะห์ใช้เป็นตัวแต่งกลิ่นใน อาหาร เครื่องดื่ม และยาสารสกัดวานิลลา ในธรรมชาติจะมีสารประกอบแตกต่างกันเป็นร้อยชนิด เนื่องจากวานิลลินที่ได้จากธรรมชาติมีราคาแพงมากดังนั้นวานิลลินที่ใช้ในอุตสาหกรรมจึงได้จากการสังเคราะห์ การสังเคราะห์เพื่อการค้าครั้งแรกตั้งต้นจาก ยูเจนอล (eugenol) เมื่อผ่านกระบวนการ ไอโซเมอเรชันจะได้ ไอโซยูเจนอล (isoeugenol) และตามด้วยกระบวนการออกซิเดชันจะได้วานิลลินแต่ปัจจุบันได้จาก
- ฟอร์มิเลชัน (formylation) กัวไอเอคอล (guaiacol) หรือเรียกว่า ปฏิกิริยา ไรเมอร์-ไทมานน์(Reimer-Tiemann reaction)
- โดยการหมัก ลิกนิน (lignin) ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากอุตสาหกรรมกระดาษ