ซิสตีอีน

ซิสตีอีน (อังกฤษ: cysteine, ตัวย่อ Cys หรือ C)^[3] เป็นกรดอะมิโนที่มีสูตรเคมี C₃H₇NO₂S มีโซ่ข้างเป็นหมู่ไธออล ซึ่งเป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ ซิสตีอีนมีโครงสร้างเหมือนซีรีน แต่โซ่ข้างที่เป็นอะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน หากอะตอมกำมะถันถูกแทนที่ด้วยซีลีเนียมจะกลายเป็นซีลีโนซิสตีอีน ซิสตีอีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน UGU และ UGC

l-ซิสตีอีน

ชื่อ
IUPAC name Cysteine
ชื่ออื่น 2-Amino-3-sulfhydrylpropanoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	52-90-4 Y 52-89-1 (hydrochloride) N
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ Zwitterion: รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ Zwitterion: รูปภาพแบบโต้ตอบ
ตัวย่อ	Cys, C
ChEBI	CHEBI:15356 Y
ChEMBL	ChEMBL54943 Y
เคมสไปเดอร์	574 (Racemic) Y 5653 (L-form) Y
ECHA InfoCard	100.000.145
EC Number	200-158-2
เลขอี	E920 (glazing agents, ...)
IUPHAR/BPS	4782
KEGG	D00026 Y
ผับเคม CID	5862
UNII	K848JZ4886 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8022876
InChI InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Y Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC
SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S Zwitterion: C([C@@H](C(=O)[O-])N)S C(C(C(=O)O)N)S Zwitterion: C(C(C(=O)[O-])[NH3+])S
คุณสมบัติ[1]
สูตรเคมี	C3H7NO2S
มวลโมเลกุล	121.15 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกหรือผงสีขาว
จุดหลอมเหลว	240 องศาเซลเซียส (464 องศาฟาเรนไฮต์; 513 เคลวิน) decomposes
ละลายในน้ำ	ละลายได้
ความสามารถละลายได้	1.5g/100g ethanol 19 degC [2]
Chiral rotation [α]D	+9.4° (H2O, c = 1.3)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์

ซิสตีอีนถูกค้นพบทางอ้อมในปี ค.ศ. 1810 โดยวิลเลียม ไฮด์ วูลลาสตัน นักเคมีชาวอังกฤษและเรียกว่าซิสติกออกไซด์ (cystic oxide) ต่อมาสารนี้รู้จักในชื่อซิสตีน (cystine)^[4] ซิสตีนเป็นสารที่เกิดจากโมเลกุลของซิสตีอีนสองตัวจับกันด้วยพันธะไดซัลไฟด์^[5] วูลลาสตันสกัดสารนี้จากนิ่วไตจึงตั้งชื่อตามคำในภาษากรีกโบราณ κύστις (kústis) ที่แปลว่า กระเพาะปัสสาวะ^[6]

ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์มาจากซิสตาไธโอนีน ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนซีรีนได้รับอะตอมกำมะถันจากฮอโมซิสตีอีน กรดอะมิโนอีกชนิดที่กลายสภาพมาจากมีไธโอนีน จากนั้นซิสตาไธโอนีนจะถูกเอนไซม์ซิสตาไธโอนีนแกมมา-ไลเอสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและกรดแอลฟา-คีโตบิวทีริก ขณะที่ในพืชและแบคทีเรียเริ่มต้นที่ซีรีนเช่นกัน โดยเปลี่ยนสภาพเป็น O-acetylserine ด้วยเอนไซม์ serine O-acetyltransferase หลังจากนั้น O-acetylserine จะจับกับอะตอมกำมะถันของไฮโดรเจนซัลไฟด์ และถูกเอนไซม์ซิสตีอีนซินเทสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและปล่อยแอซิเตต^[7]

โดยทั่วไปแล้ว ซิสตีอีนจัดเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นต่อร่างกาย แต่บางครั้งจัดว่าจำเป็นต่อทารก ผู้สูงอายุและผู้ป่วยที่มีปัญหาด้านเมตาบอลิซึมและการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ^[8] ซิสตีอีนพบในเนื้อสัตว์ ไข่ ผลิตภัณฑ์นมและถั่ว เป็นส่วนหนึ่งของเบตา-เคราติน ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในผิวหนัง เส้นผม และเล็บ และเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต^[9][10]

อ้างอิง

1. Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-259. ISBN 0-8493-0462-8..
2. Belitz, H.-D; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (2009-02-27). Food Chemistry. ISBN 9783540699330{{cite book}}: CS1 maint: postscript (ลิงก์)
3. "Nomenclature and Symbolism for Amino, Acids and Peptides - Recommendations 1983" (PDF). IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
4. Preston, George W. "Cysteine: an Essential Inessential Amino Acid" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
5. "Cystine vs Cysteine for cellular health". Regenative. May 3, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
6. Diab, Mohammad (1999). Lexicon Orthopaedic Etymology. Chur, Switzerland: Harwood-Academic Publishers. p. 90. ISBN 9789057025976.
7. "L-cysteine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
8. Dietary Reference Intakes: The Essential Guide to Nutrient Requirements เก็บถาวร 5 กรกฎาคม 2014 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. Institute of Medicine's Food and Nutrition Board. usda.gov
9. Ciborowski, Pawel; Silberring, Jerzy (2012). Proteomic Profiling and Analytical Chemistry: The Crossroads. Amsterdam, Netherlands: Newnes, Elsevier. p. 19. ISBN 9780444593917.
10. "The Health Benefits of L-Cysteine". Verywell Health. September 10, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ซิสตีอีน
• "L-Cysteine - MSDS" (PDF). Northwest Missouri State University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ 2019-10-16.