![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e5/Kwas_migda%25C5%2582owy.svg/langth-640px-Kwas_migda%25C5%2582owy.svg.png&w=640&q=50)
กรดแมนดีลิก
From Wikipedia, the free encyclopedia
กรดแมนดีลิก (อังกฤษ: Mandelic acid) เป็นกรดอะโรมาติกอัลฟาไฮดรอกซี มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C6H5CH (OH) CO2H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็นไครัลอะตอม โดยสารผสมราซิมิค (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด
| |||
ชื่อ | |||
---|---|---|---|
Preferred IUPAC name
Hydroxy (phenyl) acetic acid | |||
ชื่ออื่น
2-Hydroxy-2-phenylacetic acid Mandelic acid Phenylglycolic acid α-Hydroxyphenylacetic acid | |||
เลขทะเบียน | |||
| |||
3D model (JSmol) |
|||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
เคมสไปเดอร์ |
| ||
ECHA InfoCard | 100.001.825 ![]() | ||
EC Number |
| ||
ผับเคม CID |
|||
RTECS number |
| ||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
InChI
| |||
SMILES
| |||
คุณสมบัติ | |||
C8H8O3 | |||
มวลโมเลกุล | 152.149 g·mol−1 | ||
ลักษณะทางกายภาพ | White crystalline powder | ||
ความหนาแน่น | 1.30 g/cm3 | ||
จุดหลอมเหลว | 119 องศาเซลเซียส (246 องศาฟาเรนไฮต์; 392 เคลวิน) optically pure: 132 ถึง 135 องศาเซลเซียส (270 ถึง 275 องศาฟาเรนไฮต์; 405 ถึง 408 เคลวิน) | ||
จุดเดือด | 321.8 องศาเซลเซียส (611.2 องศาฟาเรนไฮต์; 595.0 เคลวิน) | ||
15.87 g/100 mL | |||
ความสามารถละลายได้ | soluble in diethyl ether, ethanol, isopropanol | ||
pKa | 3.41[2] | ||
ดัชนีหักเหแสง (nD) |
1.5204 | ||
อุณหเคมี | |||
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298) |
0.1761 kJ/g | ||
เภสัชวิทยา | |||
B05CA06 (WHO) J01XX06 | |||
ความอันตราย | |||
จุดวาบไฟ | 162.6 องศาเซลเซียส (324.7 องศาฟาเรนไฮต์; 435.8 เคลวิน) | ||
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |||
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
mandelonitrile, phenylacetic acid, vanillylmandelic acid | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบโดยเฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ เภสัชกรชาวเยอรมัน เมื่อปี 1831 จากการให้ความร้อนแก่สารสกัดที่ได้จากอัลมอนด์ขม[3] นอกจากนี้ยังพบการเกิดกรดแมนดีลิกขึ้นได้จากกระบวนการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน ในร่างกาย ปัจจุบันสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกขึ้นได้หลากหลายช่องทางภายในห้องปฏิบัติการ[4][5][6][7] โดยกรดแมนดีลิกนี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อเป็นยาปฏิชีวนะในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ[8] รวมไปถึงการใช้เพื่อช่วยในการผลัดเซลล์ผิว[9]