กรดมาลิก
From Wikipedia, the free encyclopedia
กรดมาลิก (อังกฤษ: malic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ C4H6O5 เป็นกรดไดคาร์บอกซิลิกที่สิ่งมีชีวิตทุกชนิดผลิตได้ กรดมาลิกมีสองแบบคือแบบ L และแบบ D มีเฉพาะแบบ L ที่พบในธรรมชาติ เกลือและเอสเทอร์ของกรดมาลิกเรียกว่า มาเลต มาเลตมีความสำคัญในปฏิกิริยาการตรึงคาร์บอน C4 เป็นแหล่งคาร์บอนไดออกไซด์ในวัฏจักรแคลวินและแอนไอออนของมาเลตเป็นสารมัธยันตร์ในวัฏจักรกรดซิตริก
DL-Malic acid | |
ชื่อ | |
---|---|
Preferred IUPAC name
2-Hydroxybutanedioic acid | |
ชื่ออื่น
Hydroxybutanedioic acid 2-Hydroxysuccinic acid L-Malic acid D-Malic acid (–)-Malic acid (+)-Malic acid (S)-Hydroxybutanedioic acid (R)-Hydroxybutanedioic acid | |
เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ | |
ECHA InfoCard | 100.027.293 |
EC Number |
|
เลขอี | E296 (preservatives) |
IUPHAR/BPS |
|
KEGG |
|
ผับเคม CID |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
InChI
| |
SMILES
| |
คุณสมบัติ | |
C4H6O5 | |
มวลโมเลกุล | 134.087 g·mol−1 |
ความหนาแน่น | 1.609 g cm−3 |
จุดหลอมเหลว | 130 องศาเซลเซียส (266 องศาฟาเรนไฮต์; 403 เคลวิน) |
558 g/L (ที่ 20 °C)[1] | |
pKa | pKa1 = 3.40, pKa2 = 5.20 [2] |
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |
แอนไอออนอื่น ๆ |
มาเลต |
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง |
กรดซักซินิก กรดทาร์ทาริก กรดฟูมาริก |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
n-บิวทานอล บิวทีรัลดีไฮด์ โครโตนัลดีไฮด์ โซเดียมมาเลต |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
คาร์ล วิลเฮล์ม เชเลอ นักเคมีชาวเยอรมัน/สวีเดนสกัดกรดมาลิกจากน้ำแอปเปิลเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1785[3] สองปีต่อมา อ็องตวน ลาวัวซีเย นักเคมีชาวฝรั่งเศสตั้งชื่อสารนี้ว่า acide malique ตามคำในภาษาละติน mālum ที่แปลว่าแอปเปิล[4][5] กรดมาลิกทำให้แอปเปิลเขียวมีรสเปรี้ยวและให้รสชาติอย่างเด่นชัดในรูบาร์บ นอกจากนี้ยังพบในองุ่น ทำให้ไวน์มีรสเปรี้ยว อย่างไรก็ตาม กรดมาลิกในองุ่นจะลดลงเมื่อผลองุ่นสุก เมื่อใช้ในอาหารกรดมาลิกจะมีเลขอีเท่ากับ E296 ผสมในลูกอมให้รสเปรี้ยวจัด กรดมาลิกได้รับอนุญาตให้ใช้ในอาหารในสหภาพยุโรป[6] สหรัฐอเมริกา[7] ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์[8]