வளையஎக்சேன்

வளையஎக்சேன் (Cyclohexane) என்பது C₆H₁₂ என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டை உடைய ஒரு வளைய ஆல்கேன் ஆகும்.^[5] வளையஎக்சேனானது நைலானின் முன்னோடியான அடிபிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றின் தொழில்முறை தயாரிப்பிற்காக பயன்படுத்தப்படுகிறது. வளையஎக்சேனானது நிறமற்ற, தனித்து தெரியக்கூடிய அழுக்குநீக்கிகள் அல்லது தூய்மையாக்கிகளின் வாசனையை நினைவுபடுத்தக்கூடிய எளிதில் தீப்பற்றக்கூடிய திரவாமாகும்.^[6]

வளையஎக்சேன்

Cyclohexane 3D structure of a cyclohexane molecule
Skeletal formula of cyclohexane in its chair conformation Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation
Names
Preferred IUPAC name Cyclohexane[1]
Other names Hexanaphthene (archaic)[2]
Identifiers
CAS Number	110-82-7 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:29005 Y
ChEMBL	ChEMBL15980 Y
ChemSpider	7787 Y
DrugBank	DB03561 Y
ECHA InfoCard	100.003.461
KEGG	C11249 Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	8078
UNII	48K5MKG32S பரணிடப்பட்டது 2016-03-04 at the வந்தவழி இயந்திரம் Y
InChI InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 Y Key: XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2 Key: XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYAZ
SMILES C1CCCCC1
Properties
Chemical formula	C6H12
Molar mass	84.16 g·mol−1
Appearance	Colorless liquid
Odor	Sweet, gasoline-like
Density	0.7781 g/mL, liquid
Melting point	6.47 °C (43.65 °F; 279.62 K)
Boiling point	80.74 °C (177.33 °F; 353.89 K)
Solubility in water	Immiscible
Solubility	Soluble in ether, alcohol, acetone Miscible with olive oil
Vapor pressure	78 mmHg (20 °C)
Magnetic susceptibility (χ)	-68.13·10−6 cm3/mol
Refractive index (nD)	1.42662
Viscosity	1.02 cP at 17 °C
Thermochemistry
Std enthalpy of formation (ΔfHo298)	-156 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcHo298)	-3920 kJ/mol
Hazards
Safety data sheet	See: data page
EU classification (DSD) (outdated)	F Xn N
R-phrases (outdated)	R11, R38, R65, R67, R50/53
S-phrases (outdated)	(S2), S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
NFPA 704	3 1 0
Flash point	−20 °C (−4 °F; 253 K)
Autoignition temperature	245 °C (473 °F; 518 K)
Explosive limits	1.3%-8%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	12705 mg/kg (rat, oral) 813 mg/kg (mouse, oral)[3]
LCLo (lowest published)	17,142 ppm (mouse, 2 hr) 26,600 ppm (rabbit, 1 hr)
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)	TWA 300 ppm (1050 mg/m3)[4]
REL (Recommended)	TWA 300 ppm (1050 mg/m3)
IDLH (Immediate danger)	1300 ppm
Related compounds
Related cycloalkanes	Cyclopentane Cycloheptane
Related compounds	Cyclohexene Benzene
Supplementary data page
Structure and properties	Refractive index (n), Dielectric constant (εr), etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour solid–liquid–gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
Infobox references

தயாரிப்பு

நவீன தயாரிப்பு

தொழில்முறையில், வளையஎக்சேனானது பென்சீனின் ஐதரசனேற்றத்தின் மூலமாகத் தயாரிக்கப்படுகிறது.^[7] பென்சீனின் உலகளாவிய தேவையின் தோராயமாக 11.4 விழுக்காடானது வளைய எக்சேனைத் தயாரிப்பவர்களுக்கானதாக உள்ளது.^[8] இந்த வினையானது அதிக அளவு வெப்பத்தை உமிழக்கூடிய வினையாகும். ΔH(500 K) = -216.37 கிலோயூல்/மோல்). ஐதரசன் நீக்க வினைக்குச் சாதகமான  சிதறத்தை உருவாக்கும் வெப்பநிலையான 300 ° செல்சியசிற்கு மேல் இந்த வினையானது நிகழ்கிறது.

வரலாற்று முறைகள்

பென்சீனைப் போலல்லாமல், வளையஎக்சேனானது, நிலக்கரியைப் போன்றல்லாமல் இயற்கை வளங்களில் காணப்படுவதில்லை. இந்தக் காரணத்திற்காகவே, தொடக்க கால ஆய்வாளர்கள், வளையஎக்சேனின் மாரதிரிகளை தொகுப்பு முறையில் தயாரித்தனர்.^[9]

தொடக்க கால தோல்விகள்

• 1867இல் மார்செலின் பெர்த்தெலாட் பென்சீனை ஐதரோஅயோடிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில் அதிகரிக்கப்பட்ட வெப்பநிலைகளில் ஒடுக்க முயற்சித்தார்.^[10][11]
• 1870 ஆம் ஆண்டில், அடால்ஃப் வான் பேயர் இதே வினையை மீண்டும் நிகழ்த்தினார்.^[12] மேலும் இதே வினையில் எக்சாஐதரோபென்சீனனை விளைபொருளாகத் தந்தது.
• 1890 இல் விளாடிமிர் மார்க்கோவ்னிகாவ் இதே சேர்மத்தை காவ்காசஸ் பெட்ரோலியத்திலிருந்து அதே சேர்மத்தை வடித்திறக்க முடியும் என்று நம்பினார். அவர் இச்சேர்மத்திற்கு எக்சாநாப்தீன் என்ற பெயரை புனைந்தார்.

ஆச்சரியத்தக்க விதமாக வளையஎக்சேன்கள் எக்சாஐதரோபென்சீன் அல்லது எக்சாநாப்தீனை விட 10 °செல்சியசு அதிக வெப்பநிலையில் கொதிநிலையை எட்டியது. இதற்கான காரணமானது 1895 ஆம் ஆண்டில் மார்க்கோவ்னிகாவ், என். எம். கிஷ்னர் மற்றும் நிகோலாய் செலின்ஸ்கி ஆகியோரால் விளக்கப்பட்டது. அவர்கள் எதிர்பாரத ஒரு மறுசீரமைப்பு வினையின் விளைவாக எக்சாஐதரோபென்சீன் மற்றும் எக்சாநாப்தீன் ஆகியவற்றை மெதில்வளையபென்டேன் என்பதாக மாற்றி அமைத்தனர். 

வெற்றி

1894 ஆம் ஆண்டில், பேயர் பைமேலிக் அமிலத்தை டைக்மேன் ஒடுக்க வினையின் மூலமாகவும் அதைத் தொடர்ந்த பல்லடுக்கு வினைகளின் மூலமாகவும் வளையஎக்சேனைத் தயாரித்தார்:

அதே ஆண்டில், ஈ. ஏவொர்த் மற்றும் டபிள்யு. எச். பெர்கின் ஜூனியர்(1860–1929) ஆகியோர் 1,6-டைபுரோமோஎக்சேனின் வெர்ட்சு வினையின் வழியாக தயாரித்தார்.

வினைகள் மற்றும் பயன்கள்

வினைபுரியாத்தன்மை உடையதாக இருந்திருப்பினும், வளையஎக்சேனானது, வினைவேக மாற்றியின் முன்னிலையிலான ஆக்சிசனேற்றத்திற்கு உட்பட்டு வளையஎக்சனோன் மற்றும் வளையஎக்சனால் ஆகியவற்றைத் தருகிறது. வளையஎக்சனோன்–வளையஎக்சனால் கலவையானது, "கா எண்ணெய்" என அழைக்கப்படுகிறது. இந்தக் கலவையானது, நைலானின் முன்னோடியான அடிப்பிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றைத் தயாரிக்கப் பயன்படும் மூலப்பொருளாக உள்ளது.^[13]

மேற்கோள்கள்

1. "Front Matter".
2. Hexanaphthene Archived 2018-02-12 at the Wayback Machine., dictionary.com
3. "Cyclohexane".
4. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0163".
5. http://pubs.acs.org/paragonplus/submission/joceah/joceah_abbreviations.pdf
6. Campbell, M. Larry (2011). "Cyclohexane". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/14356007.a08_209.pub2. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-3527306732.
7. Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng "On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day" Lunds Tekniska Högskola 2008
8. Ceresana. "Benzene - Study: Market, Analysis, Trends 2021 - Ceresana". www.ceresana.com. Archived from the original on 21 December 2017. பார்க்கப்பட்ட நாள் 4 May 2018.
9. Warnhoff, E. W. (1996). "The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane". J. Chem. Educ. 73 (6): 494. doi:10.1021/ed073p494. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1996-06_73_6/page/494.
10. Bertholet (1867) "Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique" (New applications of reduction methods in organic chemistry), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 2, 7 : 53-65.
11. Bertholet (1868) "Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques" (Universal method for reducing and saturating organic compounds with hydrogen), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 2, 9 : 8-31.
12. Adolf Baeyer (1870) "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium" (On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide [H₄IP]), Annalen der Chemie und Pharmacie, 155 : 266-281.
13. Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.