Sierra de Guadarrama är en bergskedja i Spanien som spänner över halva Sistema Central, belägen mellan Sierra de Gredos i provinsen Ávila, och Sierra de Ayllón i provinsen Guadalajara. Bergskedjan sträcker sig riktning sydväst - nordöst, in i Madrid i söder, och mot provinsen Ávila och Segovia i norr. Hela bergskedjan mäter ungefär 80 km i längd, och den högsta toppen, Peñalara, når upp till 2,430 m ö.h.