Natriumborhydrid

Natriumborhydrid, NaBH₄, är ett reduktionsmedel som ofta används inom den organiska kemin. Det kan selektivt reducera ketoner och aldehyder till alkoholer, utan att påverka andra grupper som till exempel estrar. Den relativa ordningen för reduktion av karbonylgrupper är då: aldehyder ${\displaystyle \rightarrow }$ α,β-omättade aldehyder ${\displaystyle \rightarrow }$ ketoner ${\displaystyle \rightarrow }$ α,β-omättade ketoner, ofta kan en god selektivitet uppnås i närvaro av flera karbonylgrupper.

Natriumborhydrid
Systematiskt namn	Natriumbortetrahydrid
Övriga namn	Natriumtetrahydridoborat
Kemisk formel	NaBH4
Molmassa	37,833 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	16940-66-2
SMILES	[Na+].[BH4-]
Egenskaper
Densitet	1,074 g/cm³
Löslighet (vatten)	Hydrolys
Smältpunkt	400 °C
Kokpunkt	500 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Giftig Brandfarlig
NFPA 704	1 2 2 W
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Genom att använda tillsatser som till exempel metallsalter kan man förstärka dess reducerande kraft, och kan då reducera bland annat estrar till alkoholer.

Natriumborhydrid reagerar med vatten och sönderfaller till natriumborat (borax), natriumhydroxid och vätgas.

${\displaystyle {\rm {4\ NaBH_{4}+9\ H_{2}O\rightarrow Na_{2}B_{4}O_{7}+2\ NaOH+16\ H_{2}}}}$

Se även

• Litiumaluminiumhydrid