Azobensen

Azobensen är en organisk förening som består av två bensenringar som är ihopkopplade med en azoförening. Den kemiska formeln är (C₆H₅)₂N₂.

Azobensen
Systematiskt namn	Difenyldiazen
Kemisk formel	(C6H5)2N2
Molmassa	182,2212 g/mol
Utseende	Orangeröda kristaller
CAS-nummer	103-33-3
SMILES	c1ccccc1N=Nc2ccccc2
Egenskaper
Densitet	1,09 g/cm³
Löslighet (vatten)	Olöslig
Smältpunkt	69 °C (trans-Azobensen) 71 °C (cis-Azobensen)
Kokpunkt	293 °C (sönderfaller)
Faror
Huvudfara	Giftig Miljöfarlig
NFPA 704	1 3 0
LD50	1000 mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Azobensen har två isomerer; trans-azobensen och cis-azobensen. Det är möjligt att fotoisomerisera azobensen genom att bestråla den med ljus av lämplig våglängd. Omvandling till cis-formen sker med ultraviolett ljus och till trans-formen med blått ljus.

Isomerisering av azobensen.

Framställning

Industriell framställning av azobensen sker genom att nitrobensen (C₆H₅NO₂) reduceras av järn eller zink med ättiksyra som katalysator.

${\displaystyle {\rm {2\ C_{6}H_{5}NO_{2}+4\ Zn\rightarrow (C_{6}H_{5})_{2}N_{2}+4\ ZnO}}}$

Azobensen kan också framställas genom oxidation av anilin i alkalisk lösning.

${\displaystyle {\rm {2\ C_{6}H_{5}NH_{2}+O_{2}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{2}N_{2}+2\ H_{2}O}}}$

Användning

Azobensen utgör grunden för azofärgämnen och används för tillverkning av dessa.

Se även

• Azofärgämnen
• Anilin

Källor

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Azobenzene, tidigare version.