Den här artikeln handlar om organiska azider.För oorganiska azider, se Azidjon.
Azidgruppen är nästan helt linjär och dess Lewisstruktur beskrivs ofta som -N=N+=N-. Ämnen innehållande azidgrupper är ofta giftiga, explosiva eller både och, så beaktande ska tas vid hantering av dem.
Flera vanliga metoder finns för att framställa organiska azider:
Sandmeyerliknande reaktion mellan diazoniumaren och natriumazid.
Fler framställningsmetoder än dessa finns även.
Organiska azider kan genomgå pericykliska reaktioner med pi-system. Vanliga varianter är med alkyner, vilket ger 1,2,3-triazoler, samt med nitriler, vilket ger tetrazoler.
Azider kan fotokemiskt eller termiskt ge nitrener som sedan genomgår insättningsreaktioner i både pi- och sigmasystem.
Reduktion av azid ger motsvarande amin. En vanlig selektiv och mild variant som använder sig av en trialkyl- eller triarylfosfin kallas Staudinger-reduktion.
Bildar iminer med aldehyder och ketoner vid närvaro av trialkyl- eller triarylfosfin.
Curtius-omlagring av en acylazid ger en amin samt förlust av acylkolatomen.
Gruppen är användbar som syntetiskt intermediat för diverse manipulationer. Tetrazoler, som framställs av azider, används som isosterer till karboxylsyror i läkemedel. Azidgruppen kan även användas direkt i läkemedel (till exempel HIV-läkemedlet AZT).