Ugljenikov oksid

Oksougljenik ili ugljenikov oksid je hemijsko jedinjenje koje sadrži samo ugljenik i kiseonik.^[1][2]

Najjednostavniji i najčešći oksougljenici su ugljen-monoksid (CO) i ugljen-dioksid (CO₂). Poznati su mnogi drugi stabilni ili metastabilni oksidi ugljenika, mada se oni ređe sreću, npr. ugljen suboksid (C₃O₂ or O=C=C=C=O) i melitik anhidrid (C₁₂O₉).

	CO Ugljen monoksid		CO2 Ugljen dioksid		C3O2 Ugljen suboksid		C12O9 Melitik anhidrid

Dok udžbenici obično navode samo prva tri, i retko četvrti, veliki broj drugih oksida je poznat. Većina njih je sintetisana nakon 1960-tih. Neki od tih novih oksida su stabilni na sobnoj temperaturi. Neki su metastabilni ili stabilni samo na veoma niskim temperaturama, ali se razlažu u jednostavnije oksougljenike pri zagrevanju. Mnogi su suštinski nestabilni i mogu se uočiti samo trenutno kao intermedijeri u hemijskim reakcijama ili su u toj meri reaktivni da mogu da postoje samo u gasovitoj fazi ili pod uslovima matrične izolacije.

Broj poznatih oksougljenika stalno raste. Postojanje grafenskih oksida i drugih stabilnih polimernih ugljenikovih oksida sa nevezanim molekulskim strukturama^[3][4] sugeriše da postoji mnoštvo neotkrivenih oksida.

Pregled

Ugljen-dioksid (CO₂) je široko zastupljen u prirodi, i ljudi su ga generisali od praistorijskih vremena putem sagorevanja supstanci koje sadrže ugljenik, kao i fermentacijom hrane kao što su pivo i hleb. On je vremenom prepoznat kao hemijska supstanca, koju su hemičari u 17. i 18. veku nazivali („šumski duh“) ili „fiksirani vazduh“.

Ugljen-monoksid se isto tako može formirati sagorevanjem, i korišten je (mada nije bio prepoznat) od antičkih vremena za topljenje gvožđa iz ruda. Poput-dioksida, njega su razni alhemičari i hemičari opisali i studirali na Zapadu još od Srednjeg veka. Njegov sastav je otkrio Vilijam Kruikšank 1800. godine.

Ugljen suboksid je otkrio Brodi 1873. godine, propuštajući električnu struju kroz ugljen-dioksid.^[5]

Četvrti "klasični" oksid, melitik anhidrid (C₁₂O₉), su pripremili Libig i Veler 1830. godine u njihovoj studiji melita, ali su ga okarakterisali tek 1913 Mejer i Stejner.^[6][7][8]

Brodi je takođe otkrio 1859. godine peto jedinjenje zvano grafitni oksid, koje sadrži samo ugljenik i kiseonik u varirajućim odnosima između 2:1 i 3:1; ali su priroda i molekulska struktura te supstance ostali nepoznati do nedavno, kad je preimenovano u grafenski oksid i postalo je predmet istraživanja u nanotehnologiji.^[3]

Značajni primeri nestabilnih ili metastabilnih oksida koji su detektovani samo u ekstremnim situacijama su diugljen-monoksidni radikal (:C=C=O), ugljen trioksid (CO₃),^[9] ugljen tetroksid (CO
4),^[10][11] ugljen pentoksid (CO
5),^[12] ugljen heksoksid (CO
6)^[13] i 1,2-dioksetandion (C₂O₄).^[14][15] Neki od tih reaktivnih ugljenikovih oksida su otkriveni u molekularnim oblacima u intrastelarnom medijumu pomoću rotacione spektroskopije.^[16]

Mnogi hipotetični oksougljenici su studirani teoretskim metodama, ali do sada nisu detektovani. Primeri takvih jedinjenja su oksalni anhidrid (C₂O₃ ili O=(C₂O)=O), etilen dion (C₂O₂ ili O=C=C=O)^[17] i drugi linearni ili ciklični polimeri ugljen-monoksida (-CO-)_n (poliketoni),^[18] i linearni ili ciklični polimeri ugljen-dioksida (-CO₂-)_n, kao što je dimer 1,3-dioksetandion (C₂O₄)^[19] i trimer 1,3,5-trioksantrion (C₃O₆).^[19][20]

	C2O3 Oksalni anhidrid		C2O4 1,2-Dioksetan- dion		C2O4 1,3-Dioksetan- dion		C3O6 1,3,5-Trioksan- trion		C2O2 Etilen dion

Opšta struktura

Normalno je ugljenik tetravalentan, dok je kiseonik divalentan, i u većini oksougljenika (kao i u većini drugih jedinjenja kiseonika) svaki atom ugljenika može da bude vezan za četiri druga atoma, dok kiseonik može da bude vezan za najviše dva. Dok ugljenik može da bude vezan za druge ugljenike i da formira proizvoljno duge lance ili mreže, lanci sa tri ili više atoma kiseonika su retki, ako se ikad i sreću. Poznati električno neutralni ugljenikovi oksidi se generalno sastoje od skeletona sa jednim ili više ugljenika (uključujući ciklične i aromatične strukture) sa vezanim oksidnim (-O-, =O) ili peroksidnim (-O-O-) grupama.

Atomi ugljenika sa nezasićenim vezama su prisutni u nekim oksidima, kao što je diradikal C₂O ili :C=C=O; mada su takva jedinjenja generalno suviše reaktivna da bi se izolovala.^[21] Gubitak ili zadobijanje elektrona može da dovede do monovalentnog negativnog kiseonika (-O−
), trovalentnog pozitivnog kiseonika (≡O+
), ili trovalentnog negativnog ugljenika (≡C−
). Zadnja dva se nalaze u ugljen-monoksidu, ⁻C≡O⁺.^[22] Negativni kiseonik se javlja u većini oksougljeničnih anjona.

Linearni ugljenični-dioksidi

Jedna familija ugljenikovih oksida ima opštu formulu C_nO₂, ili O=(C=)_nO — naime, linearni lanac ugljenikovih atoma, sa kiseoničnim kapama na oba kraja. Prvi članovi su

• CO₂ ili O=C=O, dobro poznati ugljen-dioksid.
• C₂O₂ ili O=C=C=O, ekstremno nestabilan etilen dion.^[17]
• C₃O₂ ili O=C=C=C=O, metastabilni ugljen suboksid ili triugljenik-dioksid.
• C₄O₂ ili O=C=C=C=C=O, tetraugljen-dioksid ili 1,2,3-butatrien-1,4-dion^[23]
• C₅O₂ ili O=C=C=C=C=C=O, pentaugljen-dioksid,^[24] koji je stabilan u rastvoru na sobnoj temperaturi i u čistom stanju do −90 °C.^[25]

Neki viši članovi ove familije su detektovani u tragovima u gasnoj fazi i/ili kriogenim matričnim eksperimentima, specifično za n = 7^[25]‍:p.97 and n = 17, 19, i 21.^[26]‍:p.95

Linearni ugljen-monoksidi

Još jedna familija ugljenikovih oksida su linearni ugljen-monoksidi C_nO. Prvi član, obični ugljen-monoksid CO, je jedino jedinjenje ove grupe koje je stabilno u čistom stanju na sobnoj temperaturi. Fotoliza linearnih ugljen-dioksida u kriogenoj matrici dovodi do gubitka CO, čime se formiraju merljive količine neparnih-monoksida kao što su C₂O, C₄O,^[21] i C₆O.^[25] Članovi do n=9 se isto tako formiraju električnim pražnjenjem u gasovitom C₃O₂ rastvorenom u argonu.^[27] Prva tri člana familije su detektovana u interstelarnom prostoru.^[27]

Kad je n neparano, smatra se da su molekuli u tripletnom (kumulenu sličnom) stanju, gde su atomi povezani dvostrukim vezama i postoji jedna nepopunjena orbitala na prvom ugljeniku — kao u :C=C=O, :C=C=C=C=O, i generalno, :(C=)_n=O. Kad je n parno, smatra se da tripletna struktura rezonuje sa singletnim (acetilenskim tipom) polarnog stanja sa negativnim naelektrisanjem na ugljeničnom kraju i pozitivnim na kiseoničnom kraju, kao u ⁻C≡C-C≡O⁺, ⁻C≡C-C≡C-C≡O⁺, i generalno, ⁻(C≡C-)_(n-1)/2C≡O⁺.^[27] Sam ugljen-monoksid sledi ovaj obrazac: smatra se da je njegova predominantna forma ⁻C≡O⁺.^[22]

Ciklični poliketoni radialenskog tipa

Još jedna familija oksougljenika koja je privukla specijalnu pažnju su ciklični ugljenikovi oksidi radialenskog tipa C_nO_n ili (CO)_n.^[28] Oni se mogu smatrati cikličnim polimerima ugljen-monoksida, ili n-tostrukim ketonima n-ugljeničnih cikloalkana. Sam ugljen-monoksid (CO) se može smatrati prvim članom. Teoretske studije indiciraju da etilen dion (C₂O₂ ili O=C=C=O) i ciklopropantrion C₃O₃ ne postoje.^[17][18] Sledeća tri člana — C₄O₄, C₅O₅, i C₆O₆ — su teoretski moguća, ali se očekuje da su sasvim nestabilna,^[18] i do sada su bili sintetisani samo u tragovima.^[29][30]

	(CO)2 Etilen dion		(CO)3 Ciklopropan- trion		(CO)4 Ciklobutan- tetron		(CO)5 Ciklopentan- penton		(CO)6 Cikloheksan hekson

S druge strane, anjoni tih oksougljenika su sasvim stabilni, i neki od njih su bili poznati od 19. veka.^[28] Oni su

• C₂O₂²⁻, acetilendiolat (Ves i Bihner, 1963),^[31]
• C₃O₃²⁻, deltat (Egerding i Vest, 1976),^[32][33]
• C₄O₄²⁻, skvarat (Kohen i drugi, 1959),^[34]
• C₅O₅²⁻, krokonat (Gmelin, 1825),^[35] and
• C₆O₆²⁻, rodizonat (Heler, 1837).^[36][37]

Ciklični oksid C₆O₆ takođe formira stabilne anjone tetrahidroksi-1,4-benzohinon (C₆O₆⁴⁻) i benzenheksol (C₆O₆⁶⁻).^[38] Aromatičnost tih anjona je izučavana koristeći teoretske metode.^[39][40]

Novi oksidi

Mnogi novi stabilni ili metastabilni oksidi su bili sintetisani nakon 1960-tih, kao što su:

• C₁₀O₈, benzohinontetrakarboksilni dianhidrid (Hamond, 1963).^[41]
• C₆O₆, etilentetrakarboksilni dianhidrid, stabilni izomer cikloheksanheksona (Sauer i drugi, 1967).^[42]
• C₁₂O₁₂ ili C₆(C₂O₄)₃, heksahidroksibenzen trisoksalat (Verter i Dominic, 1967); stabilan kao tetrahidrofuranski rastvor.^[43]
• C₁₀O₁₀ ili C₆O₂(C₂O₄)₂, tetrahidroksi-1,4-benzohinon bisoksalat (Verter i drugi, 1968); stabilan u vidu tetrahidrofuranskog rastvora.^[44]
• C₈O₈ ili C₆O₂(CO₃)₂, tetrahidroksi-1,4-benzohinon biskarbonat (Nalajah, 1984); razlaže se na oko 45–53 °C.^[45]
• C₉O₉ ili C₆(CO₃)₃, heksahidroksibenzen triskarbonat (Nalajah, 1984); razlaže se na oko 45–53 °C.^[45]
• C₂₄O₆, ciklični trimer biradikala 3,4-dialkinil-3-ciklobuten1,2-diona -C≡C-(C₄O₂)-C≡C- (Rubin i drugi, 1990);^[46]
• C₃₂O₈, tetramer 3,4-dialkinil-3-ciklobuten1,2-diona (Rubin i drugi, 1990);^[46]
• C₄O₆, dioksan tetraketon ili dimerni oksalni anhidrid (Strazolini i drugi, 1998); stabilan u Et₂O na −30 °C, razlaže se na 0 °C.^[47]
• C₁₂O₆, heksaoksotriciklobutabenzen (Hamura i drugi, 2006)^[48][49]

	C10O8 Benzohinon- tetrakarboksilni dianhidrid		C6O6 Etilenski- tetrakarboksilni dianhidrid		C10O10 Tetrahidroksi- 1,4-benzohinonski bisoksalat
	C8O8 Tetrahidroksi- 1,4-benzohinon biskarbonat		C4O6 Dioksan tetraketon		C12O12 Heksahidroksibenzen trisoksalat
	C9O9 Heksahidroksibenzen triskarbonat		C24O6 Tris(3,4-dialkinil- 3-ciklobuten- 1,2-dion)		C32O8 Tetrakis(3,4-dialkinil- 3-ciklobuten- 1,2-dion)
	C12O6 Heksaoksotriciklo- butabenzen

Mnogi srodnici ovih oksida su istraživani teoretskim metodima, i od nekih se očekuje da su stabilni, kao što su drugi karbonatni i oksalatni estri tetrahidroksi-1,2-benzohinona i rodizonske, krokonske, skvarinske, i deltinske kiseline.^[18]

Polimerni ugljenični oksidi

Ugljen suboksid se spontano polimerizuje na sobnoj temperaturi u ugljeno-kiseonični polimer, sa atomskim odnosom ugljenik:kiseonik 3:2. Za ovaj polimer se smatra da je linearni lanac vezan sa šestočlanim laktonskim prstenovima, koji ima neprekidnu ugljeničnu osnovu od naizmeničnih jednostrukih i dvostrukih veza. Fizička merenja indiciraju da je prosečan broj jedinica po molekulu oko 5–6, u zavisnosti od temperature formiranja.^[4][50]

	Terminirajuće i ponavljajuće jedinice polimernog C3O2.[4]

	Oligomeri C3O2 sa 3 do 6 jedinice.[4]

Ugljen-monoksid kompresovan do 5 GPa u ćeliji dijamantskog nakovnja proizvodi donekle sličan crvenkasti polimer sa nešto višim kiseoničnim sadržajem, koji je metastabilan na sobnim uslovima. Smatra se da dolazi do CO disproporcionacije u ćeliji do smeše CO₂ i C₃O₂, i da C₃O₂ formira polimer koji je sličan sa gore opisanim (mada ima iregularniju strukturu), koja delom zarobljava CO₂ u svojoj matrici.^[51][52]

Još jedan ugljeno-kiseonični polimer, sa C:O odnosom 5:1 ili višim, je klasični grafitni oksid^[3] i njegova jednoravanska verzija je grafenski oksid.

Vidi još

• Oksougljenični anjon
• Pseudo-oksougljenični anjon

Reference

1. IUPAC (1995). „Oxocarbons”. Kompendijum hemijske terminologije (Internet izdanje).
2. R. West, editor (1980), Oxocarbons. Academic Press, New York.
3. Hummers, William S.; Offeman, Richard E. (1958). „Preparation of Graphitic Oxide”. Journal of the American Chemical Society. 80 (6): 1339. doi:10.1021/ja01539a017.
4. Snow, A. W.; Haubenstock, H.; Yang, N.-L. (1978). „Poly(carbon suboxide). Characterization, Polymerization, and Radical Structure”. Macromolecules. 11: 77—86. doi:10.1021/ma60061a015.
5. C., Brodie B. (1873). „Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide”. Proceedings of the Royal Society. 21 (139–147): 245—247. JSTOR 113037. S2CID 96045552. doi:10.1098/rspl.1872.0052.
6. J. Liebig, F. Wöhler (1830), Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, vol. 94, Issue 2, pp.161–164. Online version accessed on 2009-07-08.
7. Meyer H, Steiner K (1913). „Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉ (A new carbon oxide C₁₂O₉)”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46: 813—815. doi:10.1002/cber.191304601105.
8. Bugge (1914), Chemie: En neues Kohenoxyd. Review of Meyer and Steiner's discovery of C₁₂O₉. Naturwissenschaftliche Wochenschrift, volume 13/29, issue 12, 22 March 1914, p. 188. Online version accessed on 2009-07-09.
9. B., DeMore W.; Jacobsen C. W. (1969). „Formation of carbon trioxide in the photolysis of ozone in liquid carbon dioxide”. Journal of Physical Chemistry. 73 (9): 2935—2938. doi:10.1021/j100843a026.
10. Yeung, Laurence Y.; Okumura, Mitchio; Paci, Jeffrey T.; Schatz, George C.; Zhang, Jianming; Minton, Timothy K. (2009). „Hyperthermal O-Atom Exchange Reaction O₂ + CO₂ through a CO₄ Intermediate”. Journal of the American Chemical Society. 131 (39): 13940—13942. PMID 19743846. doi:10.1021/ja903944k.
11. Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (2007). „Novel detection of the C-2v isomer of carbon tetraoxide (CO4)”. Chemical Physics Letters. 440 (1–3): 105—109. Bibcode:2007CPL...440..105J. doi:10.1016/j.cplett.2007.04.043.
12. Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (26. 7. 2007). „First detection of the C2 symmetric isomer of carbon pentaoxide (CO5) at 10K”. Chemical Physics Letters. 443 (1–3): 49—54. Bibcode:2007CPL...443...49J. doi:10.1016/j.cplett.2007.06.009.
13. Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (4. 1. 2008). „First detection of the Cs symmetric isomer of carbon hexaoxide (CO6) at 10K”. Chemical Physics Letters. 450 (4–6): 312—317. Bibcode:2008CPL...450..312J. doi:10.1016/j.cplett.2007.11.052.
14. Cordes, Herman F.; Richter, Herbert P.; Heller, Carl A. (1969). „Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (Carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate”. Journal of the American Chemical Society. 91 (25): 7209. doi:10.1021/ja01053a065.
15. Bos, Richard; Barnett, Neil W.; Dyson, Gail A.; Lim, Kieran F.; Russell, Richard A.; Watson, Simon P. (2004). „Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction”. Analytica Chimica Acta. 502 (2): 141—147. doi:10.1016/j.aca.2003.10.014.
16. H. M. Pickett E. A. Cohen B. J. Drouin J. C. Pearson (2003), Submillimeter, Millimeter, and Microwave Spectral Line Catalog. NASA/JPL, Online version accessed on 2009-07-11.
17. Schröder, Detlef; Heinemann, Christoph; Schwarz, Helmut; Harvey, Jeremy N.; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; John H. Bowie (1998). „Ethylenedione: An Intrinsically Short-Lived Molecule”. Chemistry: A European Journal. 4 (12): 2550—2557. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19981204)4:12<2550::AID-CHEM2550>3.0.CO;2-E.
18. Jiao, Haijun; Wu, Hai-Shun (2003). „Are Neutral Oxocarbons Stable?”. The Journal of Organic Chemistry. 68 (4): 1475—1479. PMID 12585891. doi:10.1021/jo026243m.
19. Errol Lewars(1996), Polymers and oligomers of carbon dioxide: ab initio and semiempirical calculations. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, Volume 363, Number 1, pp. 1–15
20. Shirel Matthew L.; Peter, Pulay (1999). „Stability of Novel Oxo- and Chloro-Substituted Trioxanes”. J. Am. Chem. Soc. 121 (37): 8544—8548. doi:10.1021/ja984451j.
21. Günter Maier and Hans Peter Reisenauer (2001), Carbenes in Matrices: Specrospcopy, Structure, and Photochemical Behavior. In Udo H. Brinker (ed.), Advances in carbene chemistry, page 135. Elsevier, 332 pages. 978-0-444-50892-8.. 978-0-444-50892-8.
22. Kutzelnigg, W. (2002). Einführung in die Theoretische Chemie. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30609-1.
23. Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek (1990): "C₄O₂ (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms". Angewandte Chemie (International Edition in English), volume 29, issue 8, Pages 905–908.
24. Maier, Günther; Reisenauer, Hans Peter; Schäfer, Ulrich; Balli, Heinz (1988). „C5O2 (1,2,3,4-Pentatetraene-1,5-dione), a New Oxide of Carbon”. Angewandte Chemie International Edition in English. 27 (4): 566—568. doi:10.1002/anie.198805661. Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
25. Frank W. Eastwood (1997), Gas Phase Pyrolytic Methods for the Preparation of Carbon-Hydrogen and Carbon-Hydrogen-Oxygen Compounds.. In Yannick ValléeGas Phase Reactions in Organic Synthesis.CRC Press. 978-90-5699-081-7. 978-90-5699-081-7
26. Roman Reusch (2005), Absorptionsspektroskopie von langen Kohlenstoff-Kettenmolekülen und deren Oxide in kryogenen Matrizen. Thesis, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg (in German)
27. Teruhiko, Ogata; Yoshio, Tatamitani (2008). „The Simplest Linear-Carbon-Chain Growth by Atomic-Carbon Addition and Ring Opening Reactions”. J. Phys. Chem. A. 112 (43): 10713—10715. PMID 18834097. doi:10.1021/jp806725s.
28. Seitz, Gunther; Imming, Peter (1992). „Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chem. Rev. 92 (6): 1227—1260. doi:10.1021/cr00014a004.
29. Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; John H. Bowie (1999). „Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6)”. International Journal of Mass Spectrometry. 188 (1–2): 17—25. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
30. Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick (2006). „Production of C₆O₆^- from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions”. Journal of the American Chemical Society. 128 (42): 13688—13689. PMID 17044687. doi:10.1021/ja0643927.
31. Weiss, E.; Büchner, W. (1963). „Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOCCOK”. Helvetica Chimica Acta. 46 (4): 1121—1127. doi:10.1002/hlca.19630460404.
32. Eggerding, David; West, Robert (1976). „Synthesis and properties of deltic acid (Dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion”. Journal of the American Chemical Society. 98 (12): 3641—3644. doi:10.1021/ja00428a043.
33. David, Eggerding; Robert, West (1975). „Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid)”. J. American Chemical Society. 97 (1): 207—208. doi:10.1021/ja00834a047.
34. Sidney, Cohen; Lacher John R.; Park Joseph D. (1959). „Diketocyclobutanediol”. J. American Chemical Society. 81 (13): 3480. doi:10.1021/ja01522a083.
35. Leopold Gmelin (1825), Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Substanzen. Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, volume 4, p. 31. Online version accessed on 2009-07-08.
36. Johann Florian Heller (1837), Die Rhodizonsäure, eine aus den Produkten der Kaliumbereitung gewonnene neue Säure, und ihre chemischen Verhältnisse, Justus Liebigs Annalen der Pharmacie, volume 24, issue 1, pp. 1–16. Online version accessed on 2009-07-08.
37. Carl Löwig (1839), Chemie der organischen Verbindungen. F. Schultess, Zürich.
38. Chen, Haiyan; Armand, Michel; Courty, Matthieu; Jiang, Meng; Grey, Clare P.; Dolhem, Franck; Tarascon, Jean-Marie; Poizot, Philippe (2009). „Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery”. Journal of the American Chemical Society. 131 (25): 8984—8988. PMID 19476355. doi:10.1021/ja9024897.
39. R. West, J. Niu (1969), Non-benzenoid aromatics. Vol. 1. Edited by J. Snyder. Academic Press New York.
40. Schleyer, P.; Najafian, K.; Kiran, B.; Jiao, H. (2000). „Are Oxocarbon Dianions Aromatic?”. J. Org. Chem. 65 (2): 426—431. PMID 10813951. doi:10.1021/jo991267n.
41. R., Hammond P. (1963). „1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor”. Science. 142 (3591): 502. Bibcode:1963Sci...142..502H. PMID 17748167. S2CID 9430830. doi:10.1126/science.142.3591.502.
42. Sauer, Jürgen; Schröder, Barbara; Wiemer, Richard (1967). „Eine Studie der Diels‐Alder‐Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C ₆ O ₆ (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure)”. Chemische Berichte. 100: 306—314. doi:10.1002/cber.19671000135.
43. Verter, H.S.; Dominic, R. (1967). „A new carbon oxide synthesis of hexahydroxybenzene tris oxalate”. Tetrahedron. 23 (10): 3863—3864. doi:10.1016/S0040-4020(01)97894-9.
44. Verter, H. S.; Potter, H.; Dominic, R. (1968). „A new carbon oxide synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate”. Chemical Communications (London) (16): 973b. doi:10.1039/C1968000973b.
45. Nallaiah, C. (1984). „Synthesis of tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate and hexahydroxybenzene triscarbonate-new organic carbon oxides”. Tetrahedron. 40 (23): 4897—4900. doi:10.1016/S0040-4020(01)91324-9.
46. Rubin, Yves; Knobler, Carolyn B.; Diederich, Francois (1990). „Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon”. J. Am. Chem. Soc. 112 (4): 1607—1617. doi:10.1021/ja00160a047. Непознати параметар |name-list-style= игнорисан (помоћ)
47. Strazzolini, Paolo; Gambi, Alberto; Giumanini, Angelo G.; Vancik, Hrvoj (1998). „The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag2C2O4: a route to Staudinger's elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (16): 2553—2558. doi:10.1039/a803430c.
48. Hamura, Toshiyuki; Ibusuki, Yousuke; Uekusa, Hidehiro; Matsumoto, Takashi; Siegel, Jay S.; Baldridge, Kim K.; Suzuki, Keisuke (2006). „Dodecamethoxy- and Hexaoxotricyclobutabenzene: Synthesis and Characterization”. Journal of the American Chemical Society. 128 (31): 10032—10033. PMID 16881630. doi:10.1021/ja064063e.
49. Holger Butenschön (2007). „A new oxocarbon C₁₂O₆ via highly strained benzyne intermediates”. Angew Chem Int Ed Engl. 46 (22): 4012—4014. PMID 17508349. doi:10.1002/anie.200700926.
50. Kybett, B. D.; Johnson, G. K.; Barker, C. K.; Margrave, J. L. (1965). „The Heats of Formation and Polymerization of Carbon Suboxide”. The Journal of Physical Chemistry. 69 (10): 3603—3606. doi:10.1021/j100894a060.
51. Katz, Allen I.; Schiferl, David; Mills, Robert L. (1984). „New phases and chemical reactions in solid carbon monoxide under pressure”. The Journal of Physical Chemistry. 88 (15): 3176—3179. doi:10.1021/j150659a007.
52. Evans, W. J.; Lipp, M. J.; Yoo, C.-S.; Cynn, H.; Herberg, J. L.; Maxwell, R. S.; Nicol, M. F. (2006). „Pressure-Induced Polymerization of Carbon Monoxide: Disproportionation and Synthesis of an Energetic Lactonic Polymer”. Chemistry of Materials. 18 (10): 2520—2531. doi:10.1021/cm0524446.