U hemiji, trimer je molekul ili poliatomski anjon nastao kombinacijom ili asocijacijom tri molekula ili jona iste supstance. U tehničkom žargonu, trimer je vrsta oligomera dobijenog od tri identična prekurzora često u konkurenciji sa polimerizacijom.
Alkinska trimerizacija
Godine 1866, Marcelin Bertelo je izvestio o prvom primeru ciklotrimerizacije, pretvaranja acetilena u benzen.[1] Ovaj proces je komercijalizovan:
Trimerizacija nitrila
Simetrični 1,3,5-triazini se dobijaju trimerizacijom određenih nitrila kao što je cijanogen hlorid.
Cijanogen hlorid i cijanogen bromid se trimerizuju na povišenim temperaturama preko ugljeničnog katalizatora.[1] Hlorid daje cijanurični hlorid:
Bromid ima produženi rok trajanja kada se čuva u frižideru. Kao i hlorid, on se podvrgava ab egzotermnoj trimerizaciji da bi se formirao cijanurični bromid. Ovu reakciju katalizuju tragovi broma, metalnih soli, kiselina i baza.[2] Iz tog razloga, eksperimentatori izbegavaju braonaste uzorke.[3]
Industrijski put do cijanurske kiseline podrazumeva termičko razlaganje uree, uz oslobađanje amonijaka. Konverzija počinje na približno 175 °C:[4]
![{\displaystyle {\ce {3 H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 + 3 NH3}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6de156d81639cf3dcee9ba7233f13135ba2bfa91)
Endotermna sinteza melamina može se razumeti u dva koraka.
Prvo, urea se razlaže na izocijansku kiselinu i amonijak u endotermnoj reakciji:
Zatim u drugom koraku, izocijanska kiselina se polimerizuje da bi se formirala cijanurska kiselina, koja se kondenzuje sa oslobođenim amonijakom iz prvog koraka da bi oslobodio melamin i voda.
![{\displaystyle {\ce {3 HOCN -> [C(O)NH]3}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e6a34f3b03c3ba201baf55fca465c07bf72526c7)
![{\displaystyle {\ce {[C(O)NH]3 + 3 NH3 -> C3H6N6 + 3 H2O}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/622a370fe2c00b97f4012e0e3294ddc0741bcc0f)
Ova voda zatim reaguje sa prisutnom izocijanskom kiselinom, koja pomaže u pokretanju reakcije trimerizacije, stvarajući ugljen-dioksid i amonijak.
Drugi korak je egzoterman:
ali je ukupan proces endoterman.
Dienska trimerizacija
1,5,9-trans-trans-cis izomer ciklododekatriena, koji ima određeni industrijski značaj, dobija se ciklotrimerizacijom butadiena sa titanijum tetrahloridom i organoaluminijumskim kokatalizatorom:[5]
Razlaganje ugljenik-hetero dvostrukih veza uz formiranje simetričnih zasićenih 1,3,5-heterocikličnih jedinjenja
Ciklotrimerizacija formaldehida daje 1,3,5-trioksan:
1,3,5-tritian je ciklični trimer inače nestabilne vrste tioformaldehida. Ovo heterociklično jedinjenje se sastoji od šestočlanog prstena sa naizmeničnim metilenskim mostovima i tioetarskim grupama. Priprema se tretiranjem formaldehida vodonik-sulfidom.[6]
Tri molekula acetaldehida se kondenzuju i formiraju paraldehid, ciklični trimer koji sadrži C-O jednostruke veze.
Katalizacija i dehidratacija sumpornom kiselinom, trimerizacija acetona preko aldolne kondenzacije daje mezitilen[7]
Trisiloksani
Dimetilsilandiol dehidrira do trimera Me
2SiO kao i polidimetilsiloksan. Reakcija ilustruje konkurenciju između trimerizacije i polimerizacije. Polimer i trimer su formalno izvedeni iz hipotetičkog sila-ketona Me
2Si=O, iako ova vrsta nije intermedijer.
Koordinaciona hemija
2CPh)
2]
3.
Ditiobenzoatni kompleksi [M(S
2CPh)
2] kristališu kao trimeri (M = Ni, Pd).[8]
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
