Toluen

Toluen (toluol) je čista, u vodi nerastvorljiva, tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat benzena, tj. jedan atom vodonika benzen je zamenjen ₃ grupom.^[4]

Toluene

Nazivi
naziv
Drugi nazivi fenilmetan toluol Anisen
Identifikacija
broj	108-88-3 Y
3D model ()	interaktivna slika
	CHEBI:17578 Н
	1108 Y
	DB01900 Н
	100.003.297
KEGG[1]	C01455 Y
[2][3]	1140
	XS5250000
UNII	3FPU23BG52 Y
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina
Tačka topljenja
Tačka ključanja
Rastvorljivost u vodi	0.47 (20–25 °)
Indeks refrakcije ()	1.497 (20 °)
Viskoznost	0.590 na 20 °
Struktura
Dipolni moment	0.36
Opasnosti
Opasnost u toku rada	veoma zapaljiv
Bezbednost prilikom rukovanja	SIRI.org
R-oznake	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-oznake	(S2), S36/37, S29, S46, S62
NFPA 704	3 2
Tačka paljenja	4°C (39 °)
Granična dopuštena koncentracija	50
Srodna jedinjenja
Srodne aromatični ugljovodonici	benzen ksilen naftalen
Srodna jedinjenja	metilcikloheksan
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

On je aromatični ugljovodonik koji je u širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i rastvarač.

Istorija

Toluen je prvi put dobijen 1844. godine putem suve destilacije iz tolubalzama. Otkrio ga je francuski hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je 1861. hemičar Josef Vilbrand dobio TNT (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.

Hemijske osobine

Toluen reaguje kao normalan aromatičan ugljovodonik u pogledu elektrofilne aromatične supstitucije.^[5][6][7] Metilna grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od benzena u takivm reakcijama. On podleže sulfonaciji i daje -toluenesulfonsku kiselinu, i hlorinaciji sa ₂ u prisustvu l₃ i daje orto i para izomere hlorotoluena. On podleže nitraciji čime nastaju orto i para nitrotoluenski izomeri, ali ako se zagreje daje dinitrotoluen i ultimatno eksploziv trinitrotoluen (TNT).

Toluen spada u grupu 2B kancerogenih materija prema klasifikaciji Međunarodne agencije za istraživanje raka (IARC).^[8]

Sa drugim reagensima metil bočni lanac toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa kalijum permanganatom i razblaženom kiselinom (npr. sumpornom kiselinom) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi benzojevu kiselinu, dok reakcija sa hromil hloridom daje benzaldehid (Etardova reakcija). Halogenacija se može izvesti pod uslovima slobodnih radikala. Na primer, -bromosukcinimid () zagrevan sa toluenom u prisustvu AIBN dovodi do benzil bromida. Toluen se takože može tretirati sa elementarnim bromom u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede benzil bromid. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa i ₂O₂ u prisustvu svetla^[9].

Katalitička hidrogenacija toluena do metilcikloheksana zahteva visok pritisak vodonika do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. je približno 45.

Upotreba i emisija

Proizvodi se u procesu krakovanja sirove nafte, ali i putem reakcije alkilovanja benzena metanolom.^[8] Toluen se koristi kao rastvarač, za proizvodnju različitih boja i lakova, za proizvodnju gume, štavljenje kože, u proizvodnji najlona i različitih hemikalija.^[8] Mada je važan organski rastvarač, ima i sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je sumpor.^[10]

Kao i benzen, koristi se kao aditiv bezolovnim motornim benzinima. Oko 20% ukupno proizvedenog toluena se koristi i za proizvodnju ksilena.^[8]

Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede.^[11][12] Emisija toluena u vazduh može imati prirodno i antropogeno poreklo. Prirodne emisije su vulkanske erupcije, šumski požari i sirova nafta, dok su antropogeni izvori procesi u kojima se najviše koristi. Može biti emitovan direktno u atmosferu ili sa površina na koje su naneti proizvodi koji sadrže ovo jedinjenje, odnosno procesi u kojima se koriste boje i rastvarači, kao i ostali industrijski procesi koji obuhvataju upotrebu toluena ili proizvoda u kojima se on nalazi. Najznačajniji antropogeni izvor toluena je upotreba bezolovnog motornog benzina kao goriva, ali i njegova proizvodnja, skladištenje i manipulisanje njime.^[8]

Reference

1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
2.  уреди
3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
4. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
8. Šoštarić 2017, стр. 16.
9. . doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
11. Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758—62. PMID 7235417.
12. Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med. 14 (1): 39—43. PMID 6087782.

Literatura

• Šoštarić, Andrej I. (2017). Mehanizmi uklanjanja lako isparljivih monoaromatičnih ugljovodonika (BTEX) iz ambijentalnog vazduha mokrom depozicijom (PDF). Beograd: Hemijski fakultet Univerzitet u Beogradu. Архивирано из оригинала (PDF) 22. 09. 2020. г. Приступљено 3. 6. 2018.

Spoljašnje veze

Mediji vezani za članak toluene na Vikimedijinoj ostavi

• ATSDR
• Rastvorljivost Архивирано на сајту (28. септембар 2007)
• Tehnička specifikacija naftnog toluena