Monosakaridet janë karbohidratet më të thjeshta pasi që nuk mund të hidrolizohen në njësi karbohidratesh më të vogla. Ato janë aldehide ose ketone me dy ose më shumë grupe hidroksil. Formula e përgjithshme kimike e një monosakaridi të pamodifikuar është (C•H2O)n, e thënë fjalë për fjalë një "hidrat karboni". Monosakaridet janë burim i rëndësishëm energjie , si dhe blloqe ndërtuese për acidet nukleike. Monosakaridet më të vogla, për të cilët n=3, janë dihidroksiacetoni dhe D- dhe L-gliceraldehidet.
Klasifikimi i monosakarideve
Monosakaridet klasifikohen sipas tre karakteristikave të ndryshme: vendosja e grupit karbonil, numri i atomeve të karbonit që përmbajnë dhe kiraliteti i tyre. Nëse grupi karbonil është një aldehid, monosakaridi është një aldozë; nëse grupi karbonil është një keton, monosakaridi është një ketozë. Monosakaridet me tre atome karboni quhen triozë, ato me katër quhen tetroz, pesë quhen pentoz, gjashtë janë heksoze etj. Këto dy sisteme klasifikimi shpesh kombinohen. Për shembull, glukoza është një aldohekzozë (një aldehid me gjashtë karbon), riboza është një aldopentozë (një aldehid me pesë karbon), dhe fruktoza është një ketohekzozë (një keton me gjashtë karbon). Çdo atom karboni që mban një grup hidroksil (-OH), me përjashtim të karbonit të parë dhe të fundit, është asimetrik, duke i bërë ato qendra stereo me dy konfigurime të mundshme secila (R ose S). Për shkak të kësaj asimetrie, për çdo formulë monosakaridi mund të ekzistojnë një numër izomerish. Duke përdorur rregullin e Le Bel-van't Hoff, aldoheksoza D-glukoza, për shembull, ka formulën (C·H2O)6, nga e cila katër nga gjashtë atomet e saj të karbonit janë stereogjene, duke e bërë D-glukozën një nga 24=16 stereoizomerë
të mundshëm. Në rastin e gliceraldehideve, një aldotriozë, ekzistojnë një palë stereoizomerësh të mundshëm, të cilët janë enantiomere dhe epimerë. 1, 3-dihidroksiaceton, ketoza që korrespondon me gliceraldehidet aldozë, është një molekulë simetrike pa qendra stereo. Caktimi i D ose L bëhet sipas orientimit të karbonit asimetrik më të largët nga grupi karbonil: në një projeksion standard të Fisher-it nëse grupi hidroksil është në të djathtë, molekula është një sheqer D, në të kundërt është një sheqer L. Parashtesat "D-" dhe "L-" nuk duhet të ngatërrohen me "d-" ose "l-", të cilat tregojnë drejtimin që sheqeri rrotullohet në rrafshin e dritës se polarizuar . Ky përdorim i "d-" dhe "l-" nuk ndiqet më në kiminë e karbohidrateve.
Izomeria ne forme unazore dhe ne forme zinxhiri linear
Grupi aldehid ose keton i një monosakaridi me zinxhir të drejtë do të reagojë në mënyrë të revokueshme me një grup hidroksil në një atom karboni të ndryshëm për të formuar një hemiacetal ose hemiketal, duke formuar një unazë heterociklike me një urë oksigjeni midis dy atomeve të karbonit. Unazat me pesë dhe gjashtë atome quhen përkatësisht forma furanozë dhe piranozë dhe ekzistojnë në ekuilibër izomeri zinxhir linear. Gjatë shndërrimit nga forma me zinxhir të drejtë në formën ciklike, atomi i karbonit që përmban oksigjenin karbonil, i quajtur karboni anomerik, bëhet një qendër stereogjene me dy konfigurime të mundshme: Atomi i oksigjenit mund të marrë një pozicion ose sipër ose nën rrafshin e unazë. Çifti i mundshëm i stereoizomerëve që rezulton quhet anomer. Në anomer α, zëvendësuesi -OH në karbonin anomerik qëndron në anën e kundërt (trans) të unazës nga dega anësore CH2OH. Forma alternative, në të cilën zëvendësuesi CH2OH dhe hidroksili anomerik janë në të njëjtën anë të rrafshit të unazës, quhet anomeri β.
Përdorimi në organizmat e gjalla
Monosakaridet janë burimi kryesor i energjisë për metabolizmin, duke u përdorur edhe si burim energjie (glukoza është më e rëndësishmja në llojë pasi është produkt i fotosintezës në bimë) dhe në biosintezë. Kur monosakaridet nuk nevojiten, ato shndërrohen në forma që kursejnë sh hapësirë (p.sh., më pak të tretshme në ujë), zakonisht polisakaride. Në shumë kafshë, duke përfshirë edhe njerëzit, forma ruajtëse është glikogjeni, veçanërisht në qelizat e mëlçisë dhe muskujve. Në bimë, niseshteja përdoret për të njëjtin qëllim. Karbohidrati më i përhapur, celuloza, është një përbërës strukturor i murit qelizor të bimëve dhe i algave të ndryshme . Riboza është një përbërës i ARN-së. Dezoksiriboza është një përbërës i ADN-së. Liksoza është një përbërës i liksoflavinës që gjendet në zemrën e njeriut.Ribuloza dhe ksiluloza ndodhen në shtegun e fosfatit pentozë. Galaktoza, një përbërës i laktozës së sheqerit të qumështit, gjendet si galaktolipide në membranat qelizore bimore dhe si glikoproteina në inde të shumta. Manoza shfaqet në metabolizmin e njeriut, veçanërisht në glukozilmin e disa proteinave. Fruktoza, ose sheqeri i frutave, gjendet në shumë bimë dhe njerëz, metabolizohet në mëlçi, absorbohet drejtpërdrejt në zorrë gjatë tretjes. Trehaloza, një sheqer kryesor i insekteve, hidrolizohet me shpejtësi në dy molekula glukoze për të mbështetur fluturimin e vazhdueshëm të tyre.
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
