Prostaciklin

Prostaciklin ali prostaglandin I₂ je prostaglandin, ki nastaja v žilnih endotelijskih celicah. Je močen zaviralec agregacije trombocitov in vazodilatator.^[1] Kot drugi prostaglandini spada med lipide, imenovane eikozanoidi.

Prostaciklin

Klinični podatki
Oznaka ATC	B01AC09 (WHO)
Identifikatorji
IUPAC ime (Z)-5-[(4R,5R)-5-hidroksi-4-((S,E)-3-hidroksiokt-1-enil)heksahidro-2H-ciklopenta[b]furan-2-iliden]pentanojska kislina
Številka CAS	35121-78-9
PubChem CID	114805
DrugBank	APRD00949
ChEMBL	ChEMBL962
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022988
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C20H32O5
Mol. masa	352,465 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1

Kot zdravilna učinkovina je znana pod imenom epoprostenol.^[2] Izraza se včasih uporabljata sopomensko.^[3]

Proizvodnja

Sinteza eikozanoidov. (prostaciklin se nahaja spodaj v sredini)

Prostaciklin se tvori v celicah žilnega endotelija in sicer nastane iz prostaglandin H₂ s pomočjo encima prostaciklin-sintaze.

Čeprav prostaciklin prištevamo v samostojno skupino eikozanoidnih molekul, je njegovo ime po nomenklaturi eikozanoidov PGI₂. Tako kot prostaglandini in tromboksan spada po zgradbi med prostanoide.

Tudi prostaglandin H₃ se pretvarja s prostaciklinsko sintazo, pri tem pa nastane druga oblika prostaciklina, PGI₃.^[4] Izraz prostaciklin se običajno nanaša na PGI₂. Le-ta nastane iz PGI₂ iz ω-6 arahidonske kisline. PGI₃ nastane iz ω-3 EPA.

Vloga

Prostaciklin (PGI₂) preprečuje tvorbo belega strdka v primarni hemostazi (stopnja v procesu tvorbe krvnega strdka), saj zavira aktivacijo krvnih ploščic.^[5] Je tudi učinkovit vazodilatator. Ima antagonistične učinke tromboksanu.

Razgradnja

Prostaciklin ima razpolovno dobo 42 sekund.^[6] Presnovi se v 6-keto-PGF₁, ki je veliko šibkejši vazodilatator.

Farmakologija

Model kroglic in paličic za molekulo prostaciklina

Sintetični analogi prostaciklina (iloprost, cisaprost) so uporabljajo intravensko, subkutano ali z vdihavanjem:

• kot vazodilatator pri hudi obliki Raynaudovega fenomena in ishemiji udov,
• pri pljučni hipertenziji,
• pri primarni pljučni hipertenziji.

Viri

1. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=prostaciklin%5B%5D; Slovenski medicinski e-sloavr.
2. epoprostenolv Dorland's Medical Dictionary
3. Kermode J; Butt W; Shann F (1991). »Comparison between prostaglandin E1 and epoprostenol (prostacyclin) in infants after heart surgery«. British heart journal. 66 (2): 175–8. doi:10.1136/hrt.66.2.175. PMC 1024613. PMID 1883670.
4. Fischer S; Weber PC (1985). »Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry«. Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): 470–476. doi:10.1002/bms.1200120905. PMID 2996649.
5. Pathologic Basis of Disease, Robbins and Cotran, 8th ed. Saunders Philadelphia 2010
6. Cawello W, Schweer H, Muller R, et al. Metabolism and pharmacokinetics of prostaglandin E1 administered by intravenous infusion in human subjects. Eur J Clin Pharmacol 1994;46:275–277