Keto-enolna tavtomerija
From Wikipedia, the free encyclopedia
Keto-enolna tavtomerija je kemijsko ravnotežje med ketonsko in enolno obliko ketona ali aldehida. Keto in enolna oblika sta tavtomera drug drugega, takšno obliko izomerije pa imenujemo tavtomerija. Pretvarjanje ene oblike v drugo je pogojeno s premikom protona (H) in veznih elektronov.
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a5/Keto_enol_tautomerism.png/320px-Keto_enol_tautomerism.png)
Spojina, ki vsebuje karbonilno skupino (C=O), običajno hitro vzpostavi ravnotežje s svojim enolnim tavtomerom, ki ima ob hidroksilni skupini (OH) par ogljikovih atomov, vezanih z dvojno vezjo (C=C-OH). V večini ketonov v ravnotežju prevladuje keto tavtomer. Enolna oblika ni zato nič manj pomembna in je ključnega pomena za nekatere kemijske reakcije. Z odcepitvijo vodika (deprotoniranje) v enolu namreč nastane enolatni ion, ki je zelo pomemben nukleofil.