Hesperidin je flavanonski glikozid, ki ga najdemo v citrusih. Njegov aglikon se imenuje hesperetin. Ime hesperidina izhaja iz besede "hesperidium", sadež dreves citrusov.
Podatki na hitro Imena, Identifikatorji ...
Hesperidin
|
Imena |
IUPAC ime
(2S)-5-hidroksi-2-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroksi-6-metiloksan-2-il]oksimetil]oksan-2-il]oksi-2,3-dihidrokromen-4-on |
Druga imena
Hesperetin 7-rutinozid [1] |
Identifikatorji |
|
|
|
|
ChEBI |
|
ChEMBL |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard |
100.007.536 |
|
|
UNII |
|
|
|
InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1 Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
|
O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
|
Lastnosti |
|
C28H34O15 |
Molska masa |
610,57 g·mol−1 |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). |
Sklici infopolja |
|
|
Zapri
Hesperidin je iz bele notranje plasti olupka citrusov (mezokarp, albedo) prvič izoliral francoski kemik Lebreton leta 1828.[2][3]
Hesperidin naj bi igral vlogo pri rastlinski obrambi in je zanimiv z vidika farmakodinamike pri zdravljenju nekaterih stanj, kot so hemoroidi, limfedem in kronično vensko popuščanje.
Rutaceae - rutičevke
- 700–2500 ppm v sadežu rastline Citrus aurantium L. - grenki pomarančevec[4]
- pomarančni sok (Citrus sinensis)
- drevo Zanthoxylum gilletii[5]
- limona[6]
- limeta
- listi grma Agathosma serratifolia
Vsebnost v živilih
Približna vsebnost hesperidina na 100 gramov drogeː[8]
- 481 mg v posušeni poprovi meti
- 44 mg v čistem soku rdeče pomaranče
- 26 mg v čistem soku pomaranče
- 18 mg v čistem soku limone
- 14 mg v čistem soku limete
- 1 mg v čistem soku grenivke
Hesperidin 6-O-alfa-L-ramnozil-beta-D-glukozidaza, encim, ki uporablja hesperidin in H2O, da proizvaja hesperetin in rutinozo, se nahaja v vrstah zaprtotrosnic.[9]
Kot flavanon, ki ga najdemo v citrusih, kot so pomaranče, limone ali pomelo, se hesperidin raziskuje zaradi potencialnih bioloških učinkov.[10][11][12] Eno področje raziskav je usmerjeno v morebitne kemopreventivne učinke hesperidina,[13] vendar trenutno ni dokazov, da bi hesperidin imel tako vlogo v mehanizmu raka pri človeku.
Med zdravili za humano medicino najdemo nekaj primerov, ki vsebujejo hesperidin kot zdravilno učinkovino oziroma rastinske flavonoide, standardizirane glede na hesperidin.
Primer takega zdravila so filmsko obložene tablete Detralex, ki poleg hesperidina vsebujejo tudi diosmin kot glavno učinkovino in se uporabljajo za zdravljenje akutnega hemoroidalnega sindroma, limfedema in simptomov kroničnega venskega popuščanja.[14][15]
- Diosmin
- Seznam fitokemikalij v hrani
- Seznam kod na MeSH (D03)
- Seznam živilskih aditivov
- Seznam antioksidantov v hrani
- Neohesperidin dihidrohalkon
Inderjit, Dakshini KM (Avgust 1991). »Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed,Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)«. Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585–91. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882. Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). »UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)«. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67–75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. Mazzaferro, L; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. (2010). »Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria«. Archives of Microbiology. 192 (5): 383–93. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. PMID 20358178. Benavente-García, O.; Castillo, J. (2008). »Update on Uses and Properties of Citrus Flavonoids: New Findings in Anticancer, Cardiovascular, and Anti-inflammatory Activity«. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (15): 6185–205. doi:10.1021/jf8006568. PMID 18593176. Hwang, S. L.; Shih, P. H.; Yen, G. C. (2012). »Neuroprotective Effects of Citrus Flavonoids«. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (4): 877–85. doi:10.1021/jf204452y. PMID 22224368. Roohbakhsh, A.; Parhiz, H.; Soltani, F.; Rezaee, R.; Iranshahi, M. (2014). »Neuropharmacological properties and pharmacokinetics of the citrus flavonoids hesperidin and hesperetin — A mini-review«. Life Sciences. 113 (1–2): 1–6. doi:10.1016/j.lfs.2014.07.029. PMID 25109791.
- Predstavnosti o temi Hesperidin v Wikimedijini zbirki