![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Aspirin-skeletal.svg/langsl-640px-Aspirin-skeletal.svg.png&w=640&q=50)
Acetilsalicilna kislina
From Wikipedia, the free encyclopedia
Acetílsalicílna kislína, tudi aspirín,[opomba 1] je salicilatna učinkovina, ki se pogosto uporablja kot analgetik (blaži bolečino), antipiretik (znižuje telesno temperaturo) in antiflogistik (zavira vnetje).
![]() | |
![]() | |
Klinični podatki | |
---|---|
Sinonimi | 2-acetiloksibenzojska kislina acetilsalicilat acetilsalicilna kislina O-acetilsalicilna kislina |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682878 |
Nosečnostna kategorija | |
Način uporabe | Najpogosteje peroralno, včasih tudi rektalno; lizin acetilsalicilat se lahko da i. v. ali i. m. |
Oznaka ATC | |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Farmakokinetični podatki | |
Biološka razpoložljivost | Absorbira se hitro in popolnoma |
Vezava na beljakovine | 99,6% |
Presnova | hepatalna |
Razpolovni čas | odmerek 300–650 mg: 3,1–3,2 h odmerek 1 g: 5 h odmerek 2 g: 9 h |
Izločanje | renalno |
Identifikatorji | |
| |
Številka CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.059 ![]() |
Kemični in fizikalni podatki | |
Formula | C9H8O4 |
Mol. masa | 180,16 g·mol−1 |
3D model (JSmol) | |
Gostota | 1,40 g/cm3 |
Tališče | 136 °C |
Vrelišče | 140 °C (razpade) |
Topnost v vodi | 3 mg/mL (20 °C) |
| |
|
Salicilna kislina, glavni presnovek acetilsalicilne kisline, je integralni del človeške in živalske presnove. Človek jo veliko zaužije s hrano, precejšen del pa se je sintetizira endogeno.[2]
Acetilsalicilna kislina ima tudi antitrombotične učinke, posredovane prek zaviranja tvorbe tromboksana, ki sicer medsebojno povezuje trombocitne molekule, s čimer se tvori trombocitni čep nad poškodovano žilno steno. Ker lahko trombocitni čep postane prevelik in ovira pretok krvi, se acetilsalicilna kislina v majhnih odmerkih uporablja tudi dolgotrajno za preprečevanje srčnega infarkta, možganske kapi in tvorbe krvnih strdkov pri ljudeh, ki jih to ogroža.[3] V majhnih odmerkih se lahko acetilsalicilna kislina uporabi takoj po srčnem infarktu za preprečitev ponovnega infarkta ali odmrtja srčnega tkiva.[4][5] Acetilsalicilna kislina lahko tudi učinkovito preprečuje nekatere vrste raka, zlasti kolorektalni rak (rak debelega črevesa in danke).[6][6][7][8]
Glavni neželeni stranski učinki acetilsalicilne kisline pri peroralnem jemanju so peptični ulkusi (razjede) in tinitus (zvenenje, piskanje v ušesih), posebno v večjih odmerkih. Pri otrocih in adolescentih se acetilsalicilna kislina za obvladovanje gripoznih simptomov in simptomov noric ne uporablja več, saj lahko povzroči Reyev sindrom.[9]
Acetilsalicilna kislina spada v skupino zdravil, ki jih imenujemo nesteroidni antiflogistiki (nesteroidne protivnetne učinkovine; NSAID), vendar se po svojem mehanizmu delovanja razlikuje od preostalih učinkovin v tej skupini. Čeprav imajo vsi salicilati iz te skupine podobne učinke (antipiretične, antiflogistične, analgetične) in vsi zavirajo encim ciklooksigenazo, v nasprotju s preostalimi salicilati acetilsalicilna kislina učinkuje ireverzibilno in bolj na različico COX-1 kot COX-2 tega encima.[10]
Aspirin je prvič leta 1897 sintetiziral Felix Hoffmann, kemik farmacevtskega podjetja Bayer.[11][12] Podjetje Bayer je blagovno znamko Aspirin registriralo v Berlinu 6. marca 1899.[13] Danes je acetilsalicilna kislina med najbolj prodajanimi zdravili na svetu. Vsako leto se je porabi okrog 40.000 ton.[14]