Chicago [slov. výslovnosť šikágo, angl. výslovnosť /ʃɨˈkɑːɡoʊ/ (pomoc·info) alebo /ʃɨˈkɔːɡoʊ/] je najväčšie mesto v štáte Illinois a na Stredozápade a s viac ako 2,8 miliónmi obyvateľov, tretie najľudnatejšie mesto v Spojených štátoch. Jeho metropolitná oblasť, všeobecne označovaná ako Chicagoland, je 26. najľudnatejšou vo svete, je domovom pre približne 9,7 miliónov ľudí a rozprestiera sa cez americké štáty Illinois, Wisconsin a Indiana. Chicago sa primárne nachádza v Cook County, s výnimkou malej severozápadnej časti mesta pri letisku O'Hare, ktorá sa nachádza v DuPage County.