chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
S-adenozylhomocysteín (SAH) je metabolit metionínu a biosyntetický prekurzor homocysteínu.[1][2][3]
S-adenozylhomocysteín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C14H20N6O5S |
Systematický názov | kyselina (2S)-2-amino-4-({[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolán-2-yl]metyl}sulfanyl)butánová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 384,41 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 979-92-0 |
PubChem | 439155 |
ChemSpider | 388301 |
SMILES | O=C(O)[C@@H](N)CCSC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
SAH vzniká štiepením metylovej skupiny (detemyláciou) S-adenozylmetionínu (SAM).[2][4][5] Prenos metylovej skupiny na rôzne substráty katalyzujú rôzne metyltransferázy, všeobecne možno reakciu zapísať ako:[2][3]
SAH sa potom premieňa na adenozín a homocysteín pôsobením adenozylhomocysteinázy:[2][3]
SAH inhibuje DNA metyltransferázy.[6] Do aktívneho miesta DNA metyltransferázy 3B sa môžu naviazať dve molekuly SAH, čím zabránia DNA duplexu viazať sa do daného aktívneho miesta, čo má za následok inhibíciu metylácie DNA.[7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.