chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Pyridazín je heterocyklická organická zlúčenina, ktorá patrí medzi diazíny. Má šesťčlenný aromatický kruh, v ktorom sa nachádzajú dva dusíkové atómy vedľa seba.[2] Je to bezfarebná kvapalina s bodom varu 208 °C. Ostatné diazíny, pyrimidín a pyrazín, sú jeho izoméry.[3]
| Pyridazín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C4H4N2 |
| Systematický názov | 1,2-Diazabenzén |
| Synonymá | 1,2-Diazín |
| Vzhľad | Bezfarebná kvapalina |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 80,090 g/mol |
| Teplota varu | 208 °C |
| pKA | 2,3[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 289-80-5 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Pyridazíny sú v prírode vzácne, čo pravdepodobne odzrkadluje vzácnosť prírodných hydrazínov, ktoré sú bežným základným stavebným kameňom tohto heterocyklu. Štruktúra pyriadzínu je populárnym farmakofórom, ktorý sa nachádza v mnohých herbicídoch, napríklad kredazíne, pyridafole a pyridáte. Takisto sa nachádza v štruktúre niekoľkých liečiv, napríklad cefozoprane, kadralazíne, minapríne, pipofezíne a hydralazíne.
Emil Fischer pripravil prvý pyridazín kondenzáciou fenylhydrazínu s kyselinou levulovou počas jeho vývoja syntézy indolu.[4] Pyridazín bol potom pripravený oxidáciou benzokinolínu, čím vzniká kyselina pyridazíntetrakarboxylová, ktorej dekarboxyláciou vzniká pyridazín. Lepšia cesta k tejto zlúčenine začína hydrazidom kyseliny maleínovej. Tieto heterocykly sa často pripravujú kondenzáciou 1,4-diketónov alebo 4-ketokyselín s hydrazínmi.[5]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
